Aktivovaný ester

Ako aktivovaný ester sa v organickej chémii označuje ester, ktorý je veľmi náchylný k nukleofilnému ataku. Aktivácia väčšinou spočíva v úpravách acylovej alebo alkoxy skupiny bežného esteru, napríklad etylacetátu. Typické modifikácie zahŕňajú elektronegatívne substituenty. Aktivované estery sa vyskytujú v syntetickej chémii i biochémii.

Reaktivita

Aktivované estery sa používajú predovšetkým ako acylačné činidlá. Podstupujú tie isté reakcie, ako ich neaktivované analógy, ale výrazne rýchlejšie. Sú napríklad viac náchylné na hydrolýzu. Veľmi zaujímavou je aj zvýšená reaktivita aktivovaných esterov voči amínom, čím vznikajú amidy.^[1]

Príklady

Tioestery sú prominentné aktivované estery. Typickým príkladom sú estery koenzýmu A.^[2]

V syntetickej chémii patria medzi aktivované estery deriváty nitrofenolu a pentafluorofenolu. Aktivované estery sa bežne používají v syntéze peptidov, napríklad N-hydroxysukcinimid alebo hydroxybenzotriazol.^[1] Aktivované estery kyseliny akrylovej sú prekurzory pre polyméry s reaktívnymi bočnými reťazcami.^[3]

Koncept aktivovaných esterov sa dá rozšíriť aj na kyseliny fosforečnú a sírovú. Príkladom je dimetylsulfát, ktorý sa používa ako silné metylačné činidlo.

Referencie

↑ ^a ^b Evolution of Amide Bond Formation. Arkivoc, 2010, s. 189–250. Dostupné online.
↑ Aimoto, Saburo. Polypeptide synthesis by the thioester method. Biopolymers, 1999, s. 247–265. DOI: 10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:4<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W. PMID 10618594.
↑ Activated Ester Containing Polymers: Opportunities and Challenges for the Design of Functional Macromolecules. Chem. Rev., 2016, s. 1434–1495. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00291.

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Active ester na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[Joullié-1] Evolution of Amide Bond Formation. Arkivoc, 2010, s. 189–250. Dostupné online.

[2] Aimoto, Saburo. Polypeptide synthesis by the thioester method. Biopolymers, 1999, s. 247–265. DOI: 10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:4<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W. PMID 10618594.

[3] Activated Ester Containing Polymers: Opportunities and Challenges for the Design of Functional Macromolecules. Chem. Rev., 2016, s. 1434–1495. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00291.

[1]

[2]

[3]