Molekula 2-brómhexánu má jeden asymetrický uhlík (zvýraznený hviezdičkou). Na tento uhlík sú viazané štyri rôzne substituenty (metyl, butyl, vodík a bróm), ktoré môžu byť usporiadané v priestore dvomi rôznymi spôsobmi.

Asymetrický uhlík^[1][2] alebo chirálny uhlík^[1][2] je uhlíkový atóm, na ktorý sú naviazané štyri rôzne atómy alebo skupiny atómov.^[3][4] Le Belov-van ’t Hoffov vzťah hovorí, že štruktúra s n asymetrickými uhlíkovými atómami má nanajvýš 2ⁿ rôznych stereoizomérov. To je dôsledok záverov Le Bela a van ’t Hoffa, ktorí predpokladali, že najpravdepodobnejšia orientácia väzieb uhlíka viazaného štyrmi substituentami je do vrcholov štvorstenu, čo odpovedalo všetkým vtedy známym prípadom asymetrie molekúl.^[5] Asymetrické uhlíky je možné označiť vo vzorci hviezdičkou.^[6] Určenie usporiadania týchto substituentov je možné pomocou pravidiel CIP.

Koncept asymetrického uhlíka bol neskôr rozšírený na koncept chirálneho centra, ktoré sa môže vzťahovať i na iné atómy než uhlík.^[7]

Príklady

Kyselina jablčná má štyri atómy uhlíka, ale len jeden z nich je asymetrický. Asymetrický uhlík je ten, ktorý je naviazaný na dva uhlíkové atómy, kyslíkový atóm a vodíkový atóm. Na prvý pohľad sa môže zdať, že tento uhlík nie je asymetrický, pretože je naviazaný na dva uhlíky. Keďže každý z týchto uhlíkov má na sebe naviazané rôzne atómy, sú to v skutočnosti dve rôzne skupiny atómov. Jedna z nich je skupina -COOH a druhá je -CH₂-COOH. Preto ide o asymetrický uhlík:

Cukry (monosacharidy)

Aldotetróza, ktorá má 2 asymetrické uhlíkové atómy, má 2² = 4 stereoizoméry:

Medzi aldotetrózy patria D-erytróza, D-treóza, L-erytróza a L-treóza.

Aldopentóza s tromi asymetrickými uhlíkmi ma 2³ = 8 stereoizomérov:

Aldohexóza so štyrmi asymetrickými uhlíkmi má 2⁴ = 16 stereoizomérov:

Štyri skupiny atómov, ktoré sú naviazané na asymetrický uhlík, môžu byť v priestore usporiadané dvomi spôsobmi, ktoré sú navzájom zrkadlovými obrazmi. Molekuly, ktoré sú v takom prípade nezjednotiteľné (nedajú sa otočiť tak, aby vznikli dve zhodné molekuly, pretože sú to zrkadlové obrazy), sa nazývajú chirálne.

Referencie

Chemický portál

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Asymmetric carbon na anglickej Wikipédii.