Všeobecný vzorec enolu.

Enol alebo alkénol je organická zlúčenina, ktorá má na jednom uhlíku dvojitú väzbu a hydroxylovú skupinu zároveň,^[1] z čoho pochádza i názov týchto zlúčenín ("en" + "-ol"). Konjugovanou bázou enolu je enolát, ktorý vzniká štiepením kyslého vodíka hydroxylovej skupiny alebo alfa vodíku dvojitej väzby.

Z enolov môžu vznikať ketóny, ktoré sú vo vodných roztokoch zvyčajne stabilnejšie.^[1] Príkladom je vinylalkohol, ktorý vzniká adíciou vody na etín a okamžite sa premieňa na acetaldehyd.^[1] Enoly teda často podliehajú keto-enol tautomérii. Niekedy však môžu byť enoly stabilizované napríklad konjugáciou, ako je o u aromatických enolov, ktoré sú výrazne stabilnejšie.^[1] Príkladom enolov, ktoré sú stabilné a nepodliehajú tautomerizácii, sú napríklad fenol alebo kyselina askorbová.

Enoly a enoláty umožňujú priebeh aldolových reakcií, pri ktorej spolu reagujú dve karbonylové zlúčeniny. Medzi aldolové reakcie patrí aldolová adícia, pri ktorej vzniká aldol (hydroxyketón alebo hydroxyaldehyd), a aldolová kondenzácia (pri ktorej vznikajú enóny).

Príklad keto-enol tautomérie.

Fenoly

Fenoly sú špecifickým prípadom enolov. Pre niektoré fenoly a im príbuzné zlúčeniny hrá keto tautomér významnú úlohu pri ich reaktivite. Mnohé reakcie rezorcinolu prebiehajú cez jeho keto tautomér. Naftalén-1,4-diol existuje v pozorovateľnej rovnováhe s diketónom tetrahydronaftalén-1,4-diónom:^[2]

Referencie

Chemický portál

Tento článok týkajúci sa chémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš.