Fenylpyruvát

	Kyselina fenylpyrohroznová
	Kyselina fenylpyrohroznová
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C9H8O3
Systematický názov	kyselina 2-oxo-3-fenylpropánová
Synonymá	fenylpyruvát
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	164,160 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	156-06-9
PubChem	997
ChemSpider	972
SMILES	c1ccccc1CC( = O)C( = O)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Kyselina fenylpyrohroznová je aromatická organická zlúčenina, ktorá vystupuje v biosyntéze aminokyseliny fenylalanínu. Jej konjugovanou zásadou je fenylpyruvát. Patrí medzi ketokyseliny.

Príprava a vlastnosti

Fenylpyruvát sa vyskytuje v rovnováhe medzi E- a Z-enol tautomérmi. Vzniká oxidačnou deamináciou fenylalanínu, redukčnou amináciou fenylpyruvátu zase vzniká fenylalanín.

Fenylpyruvát možno pripraviť mnohými spôsobmi. Bežne sa pripravuje z derivátov kyseliny aminoškoricovej.^[1] Fenylpyruvát takisto možno pripraviť kondenzáciou benzaldehydu s derivátmi glycínu, čím vzniká fenylazolaktón, ktorá sa potom hydrolyzuje v kyslom alebo zásaditom prostredí.^[2] Ďalším spôsobom prípravy je napríklad dvojitá karbonylácia benzylchloridu.^[3]^[4]

Metabolizmus

Fenylpyruvát vzniká v živých systémoch z kyseliny prefénovej pôsobením prefenátdehydratázy. V procese dochádza k štiepeniu hydroxidu a oxidu uhličitého:^[5]

prefenát → fenylpyruvát + OH^- + CO₂

Fenylpyruvát sa ďalej transaminuje pôsobením aminotransferázy, čím vzniká fenylalanín. Zdrojom aminoskupiny je glutamát, ktorý sa mení na 2-oxoglutarát:^[5]

fenylpyruvát + glutamát → fenylalanín + 2-oxoglutarát

Fenylalanín je esenciálna aminokyselina, takže tieto reakcie prebiehajú len u rastlín a mikroorganizmov.^[5]

Fenylketonúria

Bližšie informácie v hlavnom článku: Fenylketonúria

Fenylalanín sa premieňa na tyrozín pôsobením fenylalanínhydroxylázy. Je to jediný spôsob syntézy tyrozínu u ľudí. Keď je však aktivita fenylalanínyhydroxylázy nedostatočná, fenylalanín sa akumuluje (dochádza k hyperfenylalaninémii) a premieňa sa na fenylpyruvát namiesto tyrozínu, čím vzniká stav známy ako fenylketonúria (PKU). Jedným z príznakov fenylketonúrie je prítomnosť fenylpyruvátu v moči, podľa čoho je táto porucha pomenovaná. Ak sa fenylketonúria nezistí a nezačne liečiť okamžite, dochádza k vážnej mentálnej retardácii v priebehu niekoľkých mesiacov po narodení. Vážne problémy však nespôsobuje fenylpyruvát, ale vysoká hladina fenylalanínu. Podobnou metabolickou poruchou, ktorá však pochádza z nesprávneho rozkladu tyrozínu a nie fenylalanínu, je alkaptonúria.^[5]

Referencie

↑ R. M. Herbst, D. Shemin. Phenylpyruvic Acid. Organic Syntheses, 1939, s. 77. DOI: 10.15227/orgsyn.019.0077.
↑ Carpy, Alain J. M.; Haasbroek, Petrus P.; Oliver, Douglas W. "Phenylpyruvic acid derivatives as enzyme inhibitors: Therapeutic potential on macrophage migration inhibitory factor" Medicinal Chemistry Research 2004, volume 13, pp. 565-577.
↑ Preparation of α-keto-carboxylic acids from acyl halides . Ethyl Corporation. Dostupné online.
↑ Carbonylation. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, s. 19. DOI: 10.1002/14356007.a05_217.pub2.
↑ ^a ^b ^c ^d VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1075 – 1077.

Pozri aj

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phenylpyruvic acid na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] R. M. Herbst, D. Shemin. Phenylpyruvic Acid. Organic Syntheses, 1939, s. 77. DOI: 10.15227/orgsyn.019.0077.

[2] Carpy, Alain J. M.; Haasbroek, Petrus P.; Oliver, Douglas W. "Phenylpyruvic acid derivatives as enzyme inhibitors: Therapeutic potential on macrophage migration inhibitory factor" Medicinal Chemistry Research 2004, volume 13, pp. 565-577.

[3] Preparation of α-keto-carboxylic acids from acyl halides . Ethyl Corporation. Dostupné online.

[4] Carbonylation. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, s. 19. DOI: 10.1002/14356007.a05_217.pub2.

[VoetBiochem-5] VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1075 – 1077.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]