Glykozid

Chemická štruktúra oleandrínu, srdcového glykozidu

Glykozidy alebo heterozidy sú deriváty sacharidov, v ktorých je zvyšok cukru viazaný na organický radikál.^[1] Glykozidy majú mnoho dôležitých úloh u živých organizmov. Mnohé rastliny skladujú látky v podobe neaktívnych glykozidov a tieto látky potom možno aktivovať pomocou enzýmovej hydrolýzy,^[2] v ktorej sa štiepi sacharidová zložka, čo umožňuje použitie danej chemickej látky. Mnohé tieto rastlinné glykozidy sa používajú ako liečivá. Niektoré druhy motýľov z rodu Heliconius sú schopné tieto rastlinné látky využiť ako chemickú obranu proti predátorom.^[3] U zvierat a ľudí sú jedovaté látky často viazané na sacharidy, aby bolo možné ich vylúčiť z tela.

Formálne je glykozidom akákoľvek molekula, v ktorej je sacharidová skupina viazaná pomocou anomérneho uhlíka na nejakú inú (neacylovú) skupinu prostredníctvom glykozidovej väzby. Glykozidy môžu byť viazané na rôzne atómy – podľa daného atómu sa potom táto zlúčenina označuje ako O-glykozid (viazaná na kyslík), glykozylamín (viazaná na dusík), tioglykozid (viazaná na síru) alebo C-glykozid (viazaná na uhlík).^[1] Podľa IUPAC je názov C-glykozid nesprávny a správne by sa mali tieto látky označovať ako "C-glykozylové zlúčeniny".^[4] Uvedená definícia je tá, ktorú používa IUPAC, a odporúča sa používať Haworthovu projekciu, aby bolo možné správne určiť stereochemické konfigurácie.^[5]

Mnohí autori pridávajú podmienku, že sacharidová zložka musí byť viazaná na nesacharidovú zložku, aby bolo možné takúto zlúčeninu označiť ako glykozid, čím dochádza k vylúčeniu oligo- a polysacharidov. Sacharidová zlúžka sa nazýva glykón, zatiaľ čo nesacharidová zlúžka sa nazýva aglykón alebo genín. Glykón môže pozostávať z jednej sacharidovej jednotky (monosacharidu), dvoch (disacharidu) alebo niekoľkých sacharidových jednotiek (oligosacharidu).^[1]

Prvý glykozid, ktorý bol opísaný, bol amygdalín, ktorý identifikovali francúzski chemici Pierre Robiquet a Antine Boutron-Charlard v roku 1830.

Glykozidy sú stabilné v zásaditom prostredí, v kyslom prostredí hydrolyzujú na jednotlivé zložky (glykón a aglykón). Hydrolýzu katalyzujú i enzýmy glykozidázy.^[1]

Referencie

↑ ^a ^b ^c ^d glykozidy. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 278.
↑ BRITO-ARIAS, Marco. Synthesis and Characterization of Glycosides. : Springer, 2007. ISBN 978-0-387-26251-2.
↑ Occurrence, variation and biosynthesis of the cyanogenic glucosides linamarin and lotaustralin in species of the Heliconiini (Insecta: Lepidoptera). Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry, 1983, s. 65–73. DOI: 10.1016/0305-0491(83)90041-x.
↑ IUPAC Gold Book - Glycosides. : , 2009. ISBN 978-0-9678550-9-7. DOI:10.1351/goldbook.G02661 Glycosides.
↑ LINDHORST, T.K.. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. : Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Glycoside na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[:1-1] ykozidy. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 278.

[2] BRITO-ARIAS, Marco. Synthesis and Characterization of Glycosides. : Springer, 2007. ISBN 978-0-387-26251-2.

[3] Occurrence, variation and biosynthesis of the cyanogenic glucosides linamarin and lotaustralin in species of the Heliconiini (Insecta: Lepidoptera). Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry, 1983, s. 65–73. DOI: 10.1016/0305-0491(83)90041-x.

[IUPAC_Gold_Book_-_Glycosides-4] IUPAC Gold Book - Glycosides. : , 2009. ISBN 978-0-9678550-9-7. DOI:10.1351/goldbook.G02661 Glycosides.

[5] LINDHORST, T.K.. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. : Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]