Heterocyklická zlúčenina

Heterocyklická zlúčenina je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva heterocyklus a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternatívne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.

Delenie heterocyklických zlúčenín

Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.

Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na:

kyslíkaté
sírnaté
dusíkaté

Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:

trojčlánkové
štvorčlánkové
päťčlánkové
šesťčlánkové

Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.

Využitie

Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu. tvoria základné štruktúry živého organizmu. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy.

Trojčlánkové heterocykly

Štruktúra Etylénsulfidu

Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú:

heteroatóm	nasýtený	nenasýtený
Dusík	aziridín
Kyslík	oxirán (etylénoxid)
Síra	etylénsulfid

Štvorčlánkové heterocykly

Štruktúra azetidínu

heteroatóm	nasýtené	nenasýtené
Dusík	azetidín
Kyslík	oxetán

Päťčlánkové heterocykly

Päťčlánkové s 1 heteroatómom

Štruktúra arzolu

heteroatóm	nasýtené	nenasýtené
Dusík	pyrolidín	pyrol
Kyslík	tetrahydrofurán	furán
Síra	tetrahydrotiofén	tiofén
Arzén		arzol

Furán

Štruktúra furánu

Hlavný článok, pozri Furán.

V heterocykle obsahuje atóm kyslíka. Je bezfarebný, kvapalný, vo vode málo rozpustný. Zápach má podobný ako chloroform. Obsahuje atóm kyslíka a preto sa ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Využíva sa na tvorbu polymérov.

Tiofén

Štruktúra tiofénu

Hlavný článok, pozri Tiofén.

Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte.

Pyrol

Bližšie informácie v hlavnom článku: Pyrol

Štruktúra porfínu

Štruktúra pyrolu

Z gréčtiny Phyros - červený. Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine a prakticky vo všetkých látkach ktoré sú obsiahnuté v bielkovinách. Je veľmi slabá zásada až kyselina. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivú červeň aj napriek tomu, že drevo bolo namočené v kyseline chlorovodíkovej (HCl).

Z pyrolového kruhu sa odvodzujú deriváty pyrolu:

Porfín(aj ako Prolín) (základ pre zlúčeninu HEM (krvné farbivo), tvoriacu hemoglobín)
4 hydroxyprolín
Indol (súčasť indiga, aminokyseliny Tryptofánu a alkaloidov; vôňa ako jazmín)

Päťčlánkové s 2 a viac heteroatómami

Šesťčlánkové heterocykly

Šesťčlánkové s 1 heteroatómom

heteroatóm	nasýtené	nenasýtené
Dusík	piperidín	pyridín
Kyslík		pyrán
Síra		tiopyrán

Pyridín

Štruktúra pyridínu

Hlavný článok, pozri Pyridín.

Pyridín je zásaditý, kvapalný a vo vode rozpustný. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Zúčastnuje sa na elektrofilných substitúciach. Pyridínový kruh sa nachádza aj napríklad v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov.

Deriváty pyridínu sú:

Chinolín

Štruktúra chinolínu

Hlavný článok, pozri Chinolín.

Nachádza sa v dechte. Je zle rozpustný vo vode.

Derivát chinolínu je chinilín.

Šesťčlánkové s 2 a viac heteroatómami

Zložitejšie heterocykly

Existuje veľké množstvo zložitejších heterocyklov. Mnohé sú základom alkaloidov Tu je prehľad niektorých z nich:

Chemický portál

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.