Kumén
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C9H12
Systematický názov	Izopropylbenzén
Synonymá	(1-Metyletyl)benzén
Vzhľad	Bezfarebná kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	120,19 g/mol
Teplota topenia	−96 °C (−141 °F, 177 K)
Teplota varu	152 °C (306 °F, 425 K)
Hustota	0,862 g/cm³
Rozpustnosť	rozpustný v acetóne, étere a etanole
Teplota vzplanutia	43 °C (109 °F 316 K)
Teplota vznietenia	424 °C (795 °F 697 K)
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Európska klasifikácia látok Hrozby Škodlivá látka (Xn) Nebezpečná pre životné prostredie (N) Vety R R10, R37, R51/53, R65 Vety S S2, S24, S37, S61, S62 NFPA 704 3 2 1
Ďalšie informácie
Číslo CAS	98-82-8
Číslo RTECS	GR8575000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kumén je triviálny názov pre izopropylbenzén, organickú zlúčeninu patriacu medzi aromatické uhľovodíky. Skladá sa z izopropylovej skupiny viazanej na benzén. Je zložkou surovej ropy a rafinovaných palív. Takmer všetok kumén je vyrábaný priemyselne ako čistá látka a prevádzaný na kuménhydroperoxid, ktorý je surovinou pre syntézu iných priemyselne dôležitých chemikálií, hlavne fenolu a acetónu.^[1]

Vlastnosti

Je to bezfarebná prchavá horľavá kvapalina s teplotou varu 152 °C.^[1]

Izopropylbenzén je stabilný, ale môže vytvárať peroxidy pokiaľ sa pri skladovaní dostane do kontaktu so vzduchom,^[2] preto je dôležité aby sa pred ohrievaním alebo destilovaním otestovala prítomnosť peroxidov. Jeho rozkladom môže vznikať napr. oxid uhoľnatý.^[1]

Výroba

Tento článok alebo jeho časť si vyžaduje úpravu, aby zodpovedal vyššiemu štandardu kvality. Prosím, pozrite si stránky pomocníka, odporúčanie pre encyklopedický štýl a článok vhodne upravte. Lepšie popísať historický vývoj a aktuálne používané metódy, Friedel-Craftsova alkylácia využíva zmienený chlorid hlinitý

Komerčná výroba kuménu vychádza z katalytickej Friedelovej-Craftsovej alkylácie benzénu s pridaním propylénu. Výroba kuménu spotrebováva asi 20 % celkovej svetovej výroby benzénu.^[3] Kedysi sa kumén vyrábal alkyláciou benzénu v roztoku s využitím kyseliny sírovej ako katalyzátora, ale tento proces bol nahradený kvôli problémom s neutralizáciou a recyklačnými krokmi a takisto kvôli korózii. V minulosti sa ako katalyzátor používala tuhá kyselina fosforečná nanesená na oxide hlinitom.

V roku 1976 bola vyvinutá syntéza využívajúca chlorid hlinitý ako katalyzátor. V tomto procese môže byť výťažok až 90 %. Od polovice 90. rokov 20. storočia začala komerčná výroba používať zeolitové katalyzátory.^[4] Výťažok tejto produkcie je asi 70-75 %. Medzi vedľajšie produkty patria hlavne polyizopropylbenzény.

Adíciou dvoch ekvivalentov propylénu na benzén vzniká diizopropylbenzén (DIPB), ktorý s benzénom podlieha transalkylácii.^[5]

Bezpečnosť

Výskum zistil, že myšiam vystaveným výparom kuménu sa vytvorili nádory v pečeni a pľúcach. V roku 2014 bol kumén pridaný na zoznam karcinogénov.^[1]

Referencie

Iné projekty

• Commons ponúka multimediálne súbory na tému Kumén

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cumene na anglickej Wikipédii.