Kyselina propiónová

Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Hrozby
	Nebezpečenstvo
Vety H	H226, H311, H314, H318, H335, H402
Vety EUH	žiadne vety EUH
Vety P	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P361, P363, P370+378, P403+233
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	Žieravina; (C)
Vety R	R34
Vety S	S1/2, S23, S36, S45
	NFPA 704
	2 3 0

	Kyselina propiónová
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C2H5COOH
Synonymá	Kyselina propánová
Vzhľad	Bezfarebná alebo mierne žltkastá olejovitá kvapalná látka, s nepríjemnou mierne štipľavou vôňou
	Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	74,1 u
Molárna hmotnosť	74,0785 g/mol
Teplota topenia	-21 °C
Teplota varu	141 °C
Hustota	0,9879 g/cm3
Rozpustnosť	vo vode:; 37 g/100 ml; v nepolárnych rozpúšťadlách:; dobré rozpustná v etanole, dietylétery a chloroforme
Teplota vzplanutia	54 °C
Teplota vznietenia	≈460 °C
Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Hrozby
	Nebezpečenstvo
Vety H	H226, H311, H314, H318, H335, H402
Vety EUH	žiadne vety EUH
Vety P	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P361, P363, P370+378, P403+233
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	Žieravina; (C)
Vety R	R34
Vety S	S1/2, S23, S36, S45
	NFPA 704
	2 3 0
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	79-09-4
Číslo UN	3463
EINECS číslo	201-176-3
Číslo RTECS	UE5950000
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Kyselina propiónová (systematický názov kyselina propánová) je prirodzene sa vyskytujúca karboxylová kyselina s chemickým vzorcom CH₃CH₂COOH. V čistom stave ide o bezfarebnú kvapalinu s dráždivým zápachom. Anión CH₃CH₂COO^- a príslušné soli a estery kyseliny propiónovej sú známe ako propionát (alebo propanoáty).

História

Kyselinu propionovú prvýkrát opísal Johann Gottlieb v roku 1844, kedy ju objavil v degradačných produktoch cukru. V ďalších rokoch získavajú iní chemici túto kyselinu rôznymi ďalšími cestami, bez toho aby si niektorý z nich uvedomil, že produkuje túto látku. V roku 1847 preukázal francúzsky chemik Jean-Baptiste Dumas, že všetky tieto kyseliny boli tou istou zlúčeninou, ktorú nazval kyselinou propiónovou podľa gréckych slov protos = "prvý" a pión = "tuk", pretože to bola kyselina s najmenšou molekulou H(CH₂)_nCOOH, ktorá vykazovala vlastnosti mastných kyselín, napríklad tvorbu olejovité vrstvy pri vysolování z vody, alebo že má mydlovú draselnú soľ.

Vlastnosti

Kyselina propiónová má fyzikálne vlastnosti na pomedzí medzi nižšími karboxylovými kyselinami, kyselinou mravčou a octovú, a vyššími (mastnými kyselinami). Je miešateľná s vodou, ale možno ju odstrániť z vody pridaním soli. Rovnako ako kyselina octová alebo mravčia pozostáva z vodíkovo viazaných párov molekúl, ako vo fáze kvapalnej, tak plynnej.

Kyselina propiónová vykazuje všeobecné vlastnosti karboxylových kyselín: môže tvoriť amidy, estery, anhydridy a chloridové deriváty. Môže podliehať alfa-halogenácii brómom za prítomnosti bromidu fosforitého ako katalyzátora v Hell-Volhard-Zelinského reakcii, kedy vzniká kyselina 2-brómpropánová (CH₃CHBrCOOH).^[1]

Výroba

Priemyselne sa kyselina propiónová vyrába hydrokarboxyláciou etylénu pomocou tetrakarbonylu niklu ako katalyzátora^[2]:

C₂H₄ + H₂O + CO → C₂H₅COOH

Iným používaným spôsobom je vzdušná oxidácia propanalu. Za prítomnosti kobaltu alebo mangánu táto reakcia prebieha rýchlo už pri teplotách 40-50 °C:

2 C₂H₅CHO + O₂ → 2 C₂H₅COOH.

Veľké množstvá kyseliny propiónovej sa získava ako vedľajší produkt pri výrobe kyseliny octovej. Aktuálne je najväčším svetovým výrobcom kyseliny propiónovej firma BASF s 80 tisíckami ton ročne.

Biologicky vzniká kyselina propiónová v podobe koenzýmu A esteru, propionyl-CoA, metabolickým štiepením mastných kyselín obsahujúcich párny počet uhlíkových atómov a tiež štiepením niektorých aminokyselín. Baktérie rodu Propionibacterium produkujú kyselinu propiónovú ako konečný produkt svojho anaeróbneho metabolizmu. Táto skupina baktérií sa bežne vyskytuje v žalúdku prežúvavcov a v potných žľazách človeka (baktérie Propionibacterium acnes), ich aktivita je čiastočne zodpovedná za pach potu a švajčiarskeho syra.

Použitie

Kyselina propiónová v koncentrácii 0,1 až 1% (hmotnostne) inhibuje rast plesní a niektorých baktérií. Preto sa väčšina tejto kyseliny spotrebuje ako konzervant potravín a krmiva. V krmivu sa používa priamo alebo ako amónna soľ. Do krmiva pre hovädzí dobytok sa pridáva antibiotikum monenzín, aby sa v bachore podporili baktérie Propionibacterium oproti baktériám octového kvasenia. Tým vzniká menej oxidu uhličitého a krmivo sa lepšie využije. Takto vznikne zhruba polovica celkovej svetovej produkcie kyseliny propiónovej. Ďalšou veľkou oblasťou použitia je konzervácia pečiva, kedy sa používa sodná alebo vápenatá soľ^[2].

Kyselina propiónová a jej soli (E 280 až E 283) u pokusných myší viedli k priberaniu na váhe ku vzniku inzulínovej rezistencie.^[3]

Kyselina propiónová je užitočná tiež ako medziprodukt pre výrobu ďalších chemikálií, najmä polymérov. Propionát acetátu celulózy je užitočný termoplast. Používa sa tiež vinylpropionát. Zo špecializovanejších aplikácií možno spomenúť výrobu pesticídov a liečiv. Estery kyseliny propiónovej majú ovocnú vôňu a niekedy sa používajú ako rozpúšťadlá alebo umelé príchute^[2].

Metabolizmus

Metabolizmus kyseliny propiónovej začína konverziou na propionylkoenzym A (propionyl-CoA), obvyklý prvý krok metabolizmu karboxylových kyselín. Pretože v molekule kyseliny propiónovej sú tri atómy uhlíka, propionyl-CoA nemôže priamo vstúpiť do beta-oxidácie ani do Krebsovho cyklu. U väčšiny stavovcov sa propionyl-CoA karboxyluje na D-metylmalonyl-CoA, ktorý je izomérom L-metylmalonylu-CoA. Enzým závislý na vitamínu B12 katalyzuje prešmyk L-methylmalonyl-CoA na Sukcinylkoenzým A, ktorý je medziproduktom v citrátovom (Krebsovom) cykle a môže do neho teda ľahko vstúpiť.

Pri propiónovej acidémii vystupuje kyselina propiónová ako metabolický toxín v pečeňových bunkách tým, že sa akumuluje v mitochondriách ako propionyl-CoA alebo jeho derivát metylcitrát, dva inhibítory cyklu trikarboxylových kyselín. Propionát sa metabolizuje oxidačne v gliach, čo naznačuje astrocytovú zraniteľnosť pri propiónovej acidémii, pokiaľ sa môže akumulovať vnútromitochondriálny propionyl-CoA. Propiónová acidémia môže meniť ako neurónalnú, tiež gliálnu expresiu génov ovplyvnením acetalizácie histónov^[4]^[5]. U hlodavcov kyselina propiónová spôsobuje reverzibilné správanie pripomínajúce autizmus, napr. Hyperaktivitu a dystóniu^[4].

Výskyt u človeka

Ľudská koža je hostiteľom druhu baktérií známeho ako Propionibacterium acnes, nesúceho názov podľa schopnosti produkovať kyselinu propiónovú. Táto baktéria žije hlavne v kožných mazových žľazách a je jednou z hlavných príčin vzniku akné.

Referencie

↑ C. S. Marvel and V. du Vigneaud. α-bromo-Isovaleric acid. 2. vyd. 1943. S. 93.
↑ ^a ^b ^c W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, "Carbonylation" in Ullmann 's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002 / 14356007.a05 217 .
↑ Může trvanlivé pečivo za cukrovku a obezitu? Myši ztloustly po oblíbených „éčkách“
↑ ^a ^b MACFABE, Derrick F.; CAIN, Donald P.; RODRIGUEZ-CAPOTE, Karina, et al. Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders.. Behavioral Brain Research, 2007-01-17, roč. 176, čís. 1, s. 149–169. DOI: 10.1016/j.bbr.2006.07.025. (po anglicky)
↑ NGUYEN, Nga H. T.; MORLAND, Cecilie; GONZALEZ, Susana Villa, et al. Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by glia. Relevance for propionic acidemia. Journal of Neurochemistry, 2006-12-05, roč. 101, čís. 3, s. 806–814. DOI: 10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x. (po anglicky)

Iný projekt

Commons ponúka multimediálne súbory na tému Kyselina propiónová

Externé odkazy

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina propionová na českej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] C. S. Marvel and V. du Vigneaud. α-bromo-Isovaleric acid. 2. vyd. 1943. S. 93.

[Ullmann-2] W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, "Carbonylation" in Ullmann 's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002 / 14356007.a05 217 .

[3] Může trvanlivé pečivo za cukrovku a obezitu? Myši ztloustly po oblíbených „éčkách“

[macfabe-4] MACFABE, Derrick F.; CAIN, Donald P.; RODRIGUEZ-CAPOTE, Karina, et al. Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders.. Behavioral Brain Research, 2007-01-17, roč. 176, čís. 1, s. 149–169. DOI: 10.1016/j.bbr.2006.07.025. (po anglicky)

[5] NGUYEN, Nga H. T.; MORLAND, Cecilie; GONZALEZ, Susana Villa, et al. Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by glia. Relevance for propionic acidemia. Journal of Neurochemistry, 2006-12-05, roč. 101, čís. 3, s. 806–814. DOI: 10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x. (po anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

z d u Monokarboxylové kyseliny
Nasýtené	Kyselina mravčia (HCOOH) Kyselina octová (CH₃COOH) Kyselina propiónová (C₂H₅COOH) Kyselina maslová (C₃H₇COOH) Kyselina valérová (C₄H₉COOH) Kyselina kaprónová (C₅H₁₁COOH) Kyselina enantová (C₆H₁₃COOH) Kyselina kaprylová (C₇H₁₅COOH) Kyselina pelargónová (C₈H₁₇COOH) Kyselina kaprínová (C₉H₁₉COOH) Kyselina undecylová (C₁₀H₂₁COOH) Kyselina laurová (C₁₁H₂₃COOH) Kyselina tridecylová (C₁₂H₂₅COOH) Kyselina myristová (C₁₃H₂₇COOH) Kyselina pentadecylová (C₁₄H₂₉COOH) Kyselina palmitová (C₁₅H₃₁COOH) Kyselina heptadecylová (C₁₆H₃₃COOH) Kyselina steárová (C₁₇H₃₅COOH) Kyselina nonadecylová (C₁₈H₃₇COOH) Kyselina arachidová (C₁₉H₃₉COOH) Kyselina behenová (C₂₁H₃₉COOH) Kyselina lignocerová (C₂₃H₄₇COOH) Kyselina cerotová (C₂₅H₃₉COOH)
Mononenasýtené	Kyselina akrylová (C₂H₃COOH) Kyselina metaakrylová (C₃H₅COOH) Kyselina krotónová (C₃H₆COOH) Kyselina palmitoolejová (C₁₅H₂₉COOH) Kyselina olejová (C₁₇H₃₃COOH) Kyselina elaidová (C₁₇H₃₃COOH) Kyselina eruková (C₂₁H₄₁COOH) Kyselina nervonová (C₂₃H₄₅COOH)
Polynenasýtené	Kyselina linolová (C₁₇H₃₁COOH) Kyselina linolénová (C₁₇H₂₉COOH) Kyselina arachidonová (C₁₉H₃₁COOH) Kyselina eikosapentaenová (C₁₉H₂₉COOH) Kyselina klupadonová (C₂₁H₃₃COOH) Kyselina dokozahexaenová (C₂₁H₃₁COOH)
Aromatické	Kyselina benzoová (C₆H₅COOH) Kyselina chinová (C₆H₁₁O₄COOH) Kyselina acetylsalicylová (C₈H₇O₂COOH) Kyselina abscisová (C₁₄H₁₉O₂COOH) Kyselina abietová (C₁₉H₂₉COOH)