Kyselina vínna má tri izoméry: dva enantioméry a jeden mezo izomér.

Mezozlúčeniny sú diastereoméry, ktoré nie sú opticky aktívne (nestáčajú rovinu polarizovaného svetla) napriek prítomnosti chirálnych centier, pretože majú nejaký prvok symetrie, typicky rovinu.^[1][2][3] To znamená, že napriek prítomnosti stereocentier tieto molekuly nie sú chirálne. Mezozlúčeniny sa totiž dajú zjednotiť so svojím zrkadlovým obrazom (zrkadlový obraz sa dá otočiť tak, aby bol identický s pôvodnou zlúčeninou). Kvôli tomu mezozlúčeniny nestáčajú rovinu polarizovaného svetla.^[4] Názov mezozlúčenina pochádza z gréckeho mésos, stred.

Pôvod mezozlúčenín

Medzi príklady patrí napríklad kyselina vínna, ktorá existuje v podobe troch stereoizomérov, ktoré možno znázorniť pomocou Fischerovej projekcie. Na obrázku nižšie sú v hornej časti štyri izoméry kyseliny vínnej, z čoho prvé dva sú mezozlúčeniny (izoméry 2R,3S a 2S,3R sú ekvivalentné) a druhé dva sú opticky aktívne enantioméry (izoméry 2R,3S a 2S,3S). Mezozlúčenina obsahuje rovinu symetrie, naznačenú prerušovanou červenou čiarou. Táto rovina ale nie je prítomná u enantiomérov, čo je naznačené červeným písmenom X. Po zrkadlení zlúčeniny cez túto rovinu, ktorá je kolmá na rovinu, v ktorej molekuly ležia, vzniká ten istý stereoizomér – to však neplatí pre enantioméry (ktoré sú si zrkadlovými obrazmi navzájom a nie sú zjednotiteľné).^[4] Mezozlúčeniny sú však odlišné od racemátu, ktorý obsahuje dva enantioméry v pomere 1:1, i keď mezozlúčeniny ani racemáty nie sú opticky aktívne a teda nie sú merateľné polarimetrom.

U všetkých mezozlúčenín musia mať dve stereocentrá aspoň dva zhodné substituenty.^{[chýba zdroj} Aj keď je táto podmienka splnená, látka ešte nemusí byť mezozlúčeninou. Napríklad v prípade 2,4-pentándiolu majú obe stereogénne centrá (uhlíky C2 a C4) všetky substituenty rovnaké.

Keďže mezozlúčeniny majú zjednotiteľný zrkadlový obraz, zlúčenina s n chirálnymi centrami nemôže mať až 2ⁿ stereoizomérov (podľa Le Belovho-van ’t Hoffovho vzťahu), ak je jeden z izomérov mezozlúčeninou.^[5]

Jeden z mezo izomérov 1,2,3,4-tetrafluórspiropentánu, ktorý má symetriu S₄.

Mezozlúčenina nemusí mať rovinu symetrie. Môže mať aj stred inverzie alebo nevlastnú os symetrie. Existujú napríklad dva izoméry 1,4-difluór-2,5-dichlórcyklohexánu, ktoré sú mezozlúčeninami, ale ani jeden z nich nemá rovinu symetrie, alebo napríklad dva izoméry 1,2,3,4-tetrafluórspiropentánu, ktoré sú mezozlúčeninami. V niektorých konformáciách dokonca mezozlúčeniny nemusia mať žiadnu symetriu, ako je to napríklad u mezo-kyseliny vínnej v gauche konformácii. Molekuly bez symetrie sú chirálne. Prítomnosť rovnakého množstva opačných konformácií však opäť znamená, že roztok nebude stáčať rovinu polarizovaného svetla.

Cyklické mezozlúčeniny

Existujú i cyklické mezozlúčeniny, medzi ktoré patrí napríklad 1,2-substituovaný cyklopropán, ktorý má cis-izomér (ktorý má rovinu symetrie, takže je to mezozlúčenina) a dva trans-enantioméry:

Cis-steroizoméry 1,2-substituovaného cyklohexánu sa pri izbovej teplote väčšinou správajú ako mezozlúčeniny. Pri izbovej teplote sa totiž väčšina z nich rýchlo preklápa z jednej konformácie na druhú (okrem prípadov s objemnými substituentmi), takže sa tieto cis-izoméry správajú chemicky identicky, i pri reakciách s chirálnymi činidlami.^[6] Pri nízkych teplotách to však neplatí, pretože sa zvýši aktivačná energia preklápania kruhu, takže sa jednotlivé izoméry správajú ako enantioméry a s chirálnymi činidlami poskytujú rôzne produkty. Za zmienku takisto stojí, že i pri preklápaní kruhu sa nemení absolútna konfigurácia stereocentier.

Referencie

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Meso compound na anglickej Wikipédii.