Tetrapeptid

Peptid je organická chemická zlúčenina, ktorá vzniká zlúčením viacerých aminokyselín. Tie jednotlivé, v definovanom poradí (sekvencii) viazané aminokyseliny, sú pritom spojené do jedného nerozvetveného reťazca. Aminokyseliny v peptide sú navzájom pospájané amidovou väzbou. Kvôli veľkému významu peptidov v biochémii a organickej chémii je táto forma viazania nazývaná aj peptidová väzba. Ako peptidy označujeme relatívne krátke reťazce aminokyselín s 50 (vo všeobecnosti maximálne 100) aminokyselinami.

Charakteristika a nomenklatúra

Peptidy sa od bielkovín líšia iba veľkosťou. Delenie medzi peptidmi a bielkovinami nie je jednoznačné a je určené dohodou. Hranica je približne pri 100 aminokyselinách. V prírode vznikajúce peptidy sú tvorené prevažne prostredníctvom proteínovej biosyntézy. Informácia o sekvencii, čiže poradí aminokyselín, je kódované v DNA. Peptidy spĺňajú veľké množstvo funkcií. Ich funkčná charakteristika je pritom ale v prevažných prípadoch pochopená len sčasti. Sú známe príklady, v ktorých peptidy účinkujú ako hormóny, ďalšie vykazujú naopak pri zápaloch tlmiace alebo podporujúce účinky a ďalej sú známe aj antibiotické a antivirálne peptidy. Niektoré v potrave často sa vyskytujúce proteíny ako glutény, kazeíny alebo aj vo vajíčkach alebo špenáte nachádzajúce sa bielkoviny, môžu byť zažívacím procesom premenené na takzvané opioidné peptidy. Takéto peptidy na telo účinkujú podobným spôsobom ako morfín. Osoby, ktoré nie sú schopné opioidné peptidy ďalej zažívaním premeniť, môžu vyvinúť príznaky fyzickej alebo duševnej choroby. Pojem peptid vytvoril Emil Fischer (1906). Peptid bol zložený z peptónu, proteínovo odbúraných produktov pepsínu a koncovky z polysacharid vďaka analógii k ich výstavbe z monomérov.

Štruktúra

Pri kondenzácii aminokyselín reaguje karboxylová skupina jednej aminokyseliny formálne počas úniku vody s aminoskupinou druhej aminokyseliny na kyselinoamidové skupenstvo -CO-NH- (peptidová väzba). Voľnú aminoskupinu na jednom konci peptidu nazývame N-koniec a na druhom konci sa táto skupina nazýva C-koniec. Peptidová väzba nie je voľne otáčateľná, čo zohráva dôležitú úlohu v sekundárnej štruktúre proteínov.

Rozdelenie

Všeobecne sa počet aminokyselín, z ktorých jedna peptidová molekula pozostáva nazýva aj dĺžka reťazca. Na základe dĺžky reťazca rozdeľujeme:

• Dipeptidy – pozostávajúce z 2 molekúl aminokyselín
• Tripeptidy – pozostávajúce z 3 molekúl aminokyselín
• Oligopeptidy – pozostávajúce z do 10 molekúl aminokyselín
• Polypeptidy – pozostávajúce z viac než 10 molekúl aminokyselín
• Makropeptidy – pozostávajúce z viac než 100 molekúl aminokyselín

Zdroje

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Peptid na nemeckej Wikipédii (číslo revízie nebolo určené).

Chemický portál