Karbenoidy jsou reaktivní meziprodukty chemických reakcí, s vlastnostmi podobnými karbenům.^[1] V Simmonsových–Smithových reakcích se vytvářejí karbenoidové komplexy zinku a jodu tohoto typu:

I-CH₂-Zn-I

Tyto komplexy ragují s alkeny za tvorby cyklopropanů podobně jako karbeny.

Karbenoidy jsou meziprodukty i mnoha jiných reakcí; příkladem může být vznik karbenoidového chloralkyllithného činidla ze sulfoxidu a t-BuLi, které reaguje s boronátovým esterem za vzniku átového komplexu. Átový komplex projde 1,2-metalátovým přesmykem a vytvoří se homologovaný produkt, jenž se nakonec oxiduje na sekundární alkohol.^[2]

Enantiomerní čistota chirálního sulfoxidu je u výsledného produktu po oxidaci boronátového esteru na alkohol zachována, což naznačuje, že se procesu neúčastní skutečný karben.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbenoid na anglické Wikipedii.

Související články

• Silylenoidy, odpovídající sloučeniny křemíku

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Karbenoidy na Wikimedia Commons