A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Kyselina 4-aminobenzoová | |
---|---|
Strukturní vzorec kyseliny 4-aminobenzoové | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina 4-aminobenzoová |
Triviální název | kyselina p-aminobenzoová kyselina para-aminobenzoová |
Ostatní názvy | PABA, vitamin B10, vitamin Bx, bakteriální vitamin H1 |
Anglický název | 4-Aminobenzoic acid |
Německý název | P-Aminobenzoesäure |
Funkční vzorec | C6H4(NH2)COOH |
Sumární vzorec | C7H7NO2 |
Vzhled | bílá krystalická látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 150-13-0 |
PubChem | 978 |
SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 137,14 g/mol |
Teplota tání | 187–189 °C |
Hustota | 1,374 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 1 g/170 ml (25 °C) 1 g/90 ml (90 °C) |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina 4-aminobenzoová (též známá jako kyselina para-aminobenzoová nebo PABA) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C7H7NO2. Jedná se o bílou krystalickou látku slabě rozpustnou ve vodě. Molekula sestává z benzenového kruhu, kde jsou dva vodíkové atomy nahrazeny aminovou skupinou a karboxylovou skupinou.
Funkce
Živé organismy
PABA je esenciální živinou pro některé bakterie a někdy se označuje jako Vitamin Bx[2]. U člověka PABA běžně vzniká činností bakterií E. coli[3] ve střevě a proto není její příjem v potravě obvykle zásadní pro lidské zdraví. PABA proto není oficiálně klasifikována jako vitamin. Je meziproduktem pro bakteriální syntézu kyseliny listové (vitaminu B9). Člověk není schopen si sám syntetizovat kyselinu listovou z PABA, v jeho těle tento proces zajišťuje E. coli[4]. PABA se někdy prodává jako esenciální živina pro použití v případech, kdy normální syntéza střevními bakteriemi není dostatečná.
Mezi symptomy deficitu PABA patří celková únava, podrážděnost, deprese, mokrý ekzém, sklerodermie (předčasné vrásky na kůži), ztráty pigmentace kůže (vitiligo) a předčasné šedivění vlasů[5]. Mezi potravní zdroje PABA patří játra, pivovarské kvasinky (nebo nefiltrované pivo), ledviny, melasa a celozrnné obiloviny.
Sulfonamidy jsou chemicky podobné PABA a jejich antibakteriální aktivita spočívá ve schopnosti interferovat s konverzí PABA na kyselinu listovou pomocí dihydropteroátsyntetázy a následného využití bakterií.
Průmysl
V minulosti se PABA široce používala jako UV filtr v ochranných prostředcích proti slunci. Bylo však zjištěno, že zvyšuje tvorbu některých poškození DNA v lidských buňkách a tedy zvyšuje i riziko rakoviny kůže[6]. Proto se nyní používají bezpečnější a účinnější deriváty PABA, například oktyldimethylPABA (padimát O).
Draselná sůl se využívá jako léčivo proti fibrotickým kožním poruchám (obchodní značka POTABA)[7]. PABA se občas užívá (ve formě tablet) při syndromu dráždivého tračníku k potlačování souvisejících symptomů a v nutričně epidemiologických studiích je zjištění úplnosti 24hodinového sběru moči při určování hladin sodíku, draslíku nebo dusíku.
PABA se využívá též při výrobě esterů, kyseliny listové a azobarviv.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Aminobenzoic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 4-Aminobenzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Para-aminobenzoic acid poisoning . National Institute of Health: National Library of Medicine, 2007 . Dostupné online.
- ↑ Folate Synthesis (Abstract)
- ↑ In vivo Folate Production
- ↑ Vitamin Deficiency Guide. www.healthsupplementsnutritionalguide.com . . Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-06-02.
- ↑ P. J. Osgood, S. H. Moss, D. J. Davies. The sensitization of near-ultraviolet radiation killing of mammalian cells by the sunscreen agent para-aminobenzoic acid. Journal of Investigative Dermatology. 1982, roč. 79, čís. 6, s. 354–357. DOI 10.1111/1523-1747.ep12529409.
- ↑ Compound Summary on PubChem . National Institute of Health: National Library of Medicine, 2006 . (PubChem). Dostupné online.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina 4-aminobenzoová na Wikimedia Commons
- PABA Cancer link
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk