Nitrozlúčenina - Biblioteka.sk

Panta Rhei Doprava Zadarmo
...
...


A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9

Nitrozlúčenina
Nitroskupina je charakteristickou skupinou atómov, ktorá sa u nitrozlúčenín viaže atómom dusíka na iné atómy, pričom najbežnejšie ide o atóm uhlíka (v tomto prípade ide o aromatické, alifatické alebo alicyklické nitrozlúčeniny: C-nitrozlúčeniny), resp. atóm kyslíka (za vzniku esterov kyseliny dusičnej) alebo atóm dusíka (za vzniku amidov kyseliny dusišnej, ktoré sa nazývajú nitramíny).

Nitrozlúčenina je dusíkatý derivát uhľovodíkov s nitroskupinou, –NO2 (väzba prostredníctvom atómu dusíka), ktorá môže byť okrem iných prvkov pripojená k uhlíku, dusíku (ako v nitramínoch: N-nitrozlúčeniny) alebo kyslíku (estery kyseliny dusičnej: O-nitrozlúčeniny) (ak nie je špecifikovaná, zvyčajne ide o C-nitrozlúčeniny).[1] K nitrozlúčeninám sa nezaraďujú izomérne nitrity, estery kyseliny dusitej, pretože u nich sa zoskupenie atómov viaže prostredníctvom atómu kyslíka a nie dusíka: R-ONO. Opačne, estery a amidy kyseliny dusišnej sa medzi nitrozlúčeniny zaraďujú.

Nitroskupina

Nitroskupina je charakteristickou skupinou atómov, ktorá sa u nitrozlúčenín viaže atómom dusíka na iné atómy, pričom najbežnejšie ide o atóm uhlíka (v tomto prípade ide o aromatické, alifatické alebo alicyklické nitrozlúčeniny: C-nitrozlúčeniny), resp. atóm kyslíka (za vzniku esterov kyseliny dusičnej) alebo atóm dusíka (za vzniku amidov kyseliny dusišnej, ktoré sa nazývajú nitramíny).

Nitroskupina obsahuje atóm dusíka v hybridizácii sp2, pretože substituenty okolo atómu dusíka sú v jednej rovine (koplanárna trigonálna koordinácia atómu dusíka). Obidva atómy kyslíka sú od atómu dusíka rovnako ďaleko z ˇčoho vyplýva, že obidve väzby N-O majú rovnaký poriadok a obidva atómy kyslíka majú rovnaký elektrický náboj.

Nitroskupina patrí medzi polárne funkčné skupiny, pretože má celý kladný náboj na dusíku a rovnaký parciálny záporný náboj na atómoch kyslíka.

Keďže je nitroskupina uskupenie veľmi elektronegatívnych atómov, nitroskupina má silný záporný indukčný efekt a záporný mezomérny efekt je daný schopnosťou konjugácie π elektrónov nitroskupiny s konjugovanými π elektrónmi vo zvyšku molekuly.

C-nitrozlúčeniny

C-nitrozlúčeniny majú nitroskupinu viazanú na atóm uhlíka. Podľa toho, či sa nitroskupina viaže na aromatický alebo alifatický reťazec sa C-bitrozlúčeniny rozdeľuje na:

  • nearomatické nitrozlúčeniny:[2] nitroskupina je viazaná na alifatický alebo alicyklický zvyšok,
  • aromatické nitrozlúčeniny:[2] nitroskupina je viazaná na aromatický zvyšok.

Medicinálna chémia nitrozlúčenín

Nitroskupina sa považuje za všestrannú a jedinečnú funkčnú skupinu v medicinálnej chémii.[3] Napriek histórii používania v terapeutikách má nitroskupina problémy s toxicitou a často sa kategorizuje ako štrukturálna výstraha alebo toxikofór a dôkazy týkajúce sa liekov obsahujúcich nitroskupiny sú dosť rozporuplné.[3] Vo všeobecnosti sa lieky obsahujúce nitroskupiny vo veľkej miere spájajú s mutagenitou a genotoxicitou.[3] V tejto súvislosti sa vynaložilo úsilie smerom k vzťahom štruktúra-mutagenita alebo štruktúra-genotoxicita.[3] Súčasný pohľad na nitroskupinu pokrýva rôzne aspekty nitrozlúčenín, ich bioreduktívne aktivačné mechanizmy, ich toxicitu a prístupy k boju proti problémom s ich toxicitou.[3] Okrem toho nitrozlúčeniny našli uplatnenie v oblasti protirakovinových, antituberkulárnych a antiparazitických liečiv spolu s patentovým prieskumom hypoxiou aktivovaných proliečiv obsahujúcich nitroskupiny.[3]

Liečivá s obsahom nitroskupiny

Referencie

  1. CHEMISTRY (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - nitro compounds (N04158) . goldbook.iupac.org, . DOI: 10.1351/goldbook.N04158. Dostupné online. (po anglicky)
  2. a b DEVÍNSKY, Ferdinand; ĎURINDA, Ján; VALENTOVÁ, Jindra. Organická chémia pre farmaceutov. 2. vyd. Martin : Osveta, 2013. ISBN 978-80-8063-388-2.
  3. a b c d e f NEPALI, Kunal; LEE, Hsueh-Yun; LIOU, Jing-Ping. Nitro-Group-Containing Drugs. Journal of Medicinal Chemistry, 2019-03-28, roč. 62, čís. 6, s. 2851–2893. Dostupné online . ISSN 0022-2623. DOI10.1021/acs.jmedchem.8b00147. (po anglicky)
Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Zdroj: Wikipedia.org - čítajte viac o Nitrozlúčenina





Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

Your browser doesn’t support the object tag.

www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk