A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9

Na tomto článku sa práve pracuje. Prosím, nezasahujte. Kým je tu zobrazená táto správa, prosím, neupravujte túto stránku. Vyhnete sa tak prípadným konfliktom pri ukladaní. Redaktor, ktorý sem pridal tento oznam, je uvedený v histórii, ak by ste ho chceli kontaktovať. |
Nitrozlúčenina je dusíkatý derivát uhľovodíkov s nitroskupinou, –NO2 (väzba prostredníctvom atómu dusíka), ktorá môže byť okrem iných prvkov pripojená k uhlíku, dusíku (ako v nitramínoch: N-nitrozlúčeniny) alebo kyslíku (estery kyseliny dusičnej: O-nitrozlúčeniny) (ak nie je špecifikovaná, zvyčajne ide o C-nitrozlúčeniny).[1] K nitrozlúčeninám sa nezaraďujú izomérne nitrity, estery kyseliny dusitej, pretože u nich sa zoskupenie atómov viaže prostredníctvom atómu kyslíka a nie dusíka: R-ONO. Opačne, estery a amidy kyseliny dusišnej sa medzi nitrozlúčeniny zaraďujú.
Nitroskupina
Nitroskupina je charakteristickou skupinou atómov, ktorá sa u nitrozlúčenín viaže atómom dusíka na iné atómy, pričom najbežnejšie ide o atóm uhlíka (v tomto prípade ide o aromatické, alifatické alebo alicyklické nitrozlúčeniny: C-nitrozlúčeniny), resp. atóm kyslíka (za vzniku esterov kyseliny dusičnej) alebo atóm dusíka (za vzniku amidov kyseliny dusišnej, ktoré sa nazývajú nitramíny).
Nitroskupina obsahuje atóm dusíka v hybridizácii sp2, pretože substituenty okolo atómu dusíka sú v jednej rovine (koplanárna trigonálna koordinácia atómu dusíka). Obidva atómy kyslíka sú od atómu dusíka rovnako ďaleko z ˇčoho vyplýva, že obidve väzby N-O majú rovnaký poriadok a obidva atómy kyslíka majú rovnaký elektrický náboj.
Nitroskupina patrí medzi polárne funkčné skupiny, pretože má celý kladný náboj na dusíku a rovnaký parciálny záporný náboj na atómoch kyslíka.
Keďže je nitroskupina uskupenie veľmi elektronegatívnych atómov, nitroskupina má silný záporný indukčný efekt a záporný mezomérny efekt je daný schopnosťou konjugácie π elektrónov nitroskupiny s konjugovanými π elektrónmi vo zvyšku molekuly.
C-nitrozlúčeniny
C-nitrozlúčeniny majú nitroskupinu viazanú na atóm uhlíka. Podľa toho, či sa nitroskupina viaže na aromatický alebo alifatický reťazec sa C-bitrozlúčeniny rozdeľuje na:
- nearomatické nitrozlúčeniny:[2] nitroskupina je viazaná na alifatický alebo alicyklický zvyšok,
- aromatické nitrozlúčeniny:[2] nitroskupina je viazaná na aromatický zvyšok.
Medicinálna chémia nitrozlúčenín
Nitroskupina sa považuje za všestrannú a jedinečnú funkčnú skupinu v medicinálnej chémii.[3] Napriek histórii používania v terapeutikách má nitroskupina problémy s toxicitou a často sa kategorizuje ako štrukturálna výstraha alebo toxikofór a dôkazy týkajúce sa liekov obsahujúcich nitroskupiny sú dosť rozporuplné.[3] Vo všeobecnosti sa lieky obsahujúce nitroskupiny vo veľkej miere spájajú s mutagenitou a genotoxicitou.[3] V tejto súvislosti sa vynaložilo úsilie smerom k vzťahom štruktúra-mutagenita alebo štruktúra-genotoxicita.[3] Súčasný pohľad na nitroskupinu pokrýva rôzne aspekty nitrozlúčenín, ich bioreduktívne aktivačné mechanizmy, ich toxicitu a prístupy k boju proti problémom s ich toxicitou.[3] Okrem toho nitrozlúčeniny našli uplatnenie v oblasti protirakovinových, antituberkulárnych a antiparazitických liečiv spolu s patentovým prieskumom hypoxiou aktivovaných proliečiv obsahujúcich nitroskupiny.[3]
Liečivá s obsahom nitroskupiny
-
chlóramfenikol
-
nitroglycerín
-
izosorbid mnonitrát
-
izosorbid dinitrát
-
azomycín
-
nitrofurantoín
-
nitrofurazón
-
metronidazol
-
nifedipín
-
nitrendipín
-
nimodipín
-
nitrazepam
-
flunitrazepam
Referencie
- ↑ CHEMISTRY (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - nitro compounds (N04158) . goldbook.iupac.org, . DOI: 10.1351/goldbook.N04158. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ a b DEVÍNSKY, Ferdinand; ĎURINDA, Ján; VALENTOVÁ, Jindra. Organická chémia pre farmaceutov. 2. vyd. Martin : Osveta, 2013. ISBN 978-80-8063-388-2.
- ↑ a b c d e f NEPALI, Kunal; LEE, Hsueh-Yun; LIOU, Jing-Ping. Nitro-Group-Containing Drugs. Journal of Medicinal Chemistry, 2019-03-28, roč. 62, čís. 6, s. 2851–2893. Dostupné online . ISSN 0022-2623. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.8b00147. (po anglicky)
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk