Na tomto článku sa práve pracuje. Prosím, nezasahujte. Kým je tu zobrazená táto správa, prosím, neupravujte túto stránku. Vyhnete sa tak prípadným konfliktom pri ukladaní. Redaktor, ktorý sem pridal tento oznam, je uvedený v histórii, ak by ste ho chceli kontaktovať.

Xylitol
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C5H12O5
Systematický názov	(2R,3r,4S)-pentán-1,2,3,4,5-pentol
Synonymá	brezový cukor, xylit
Vzhľad	bezfarebná alebo biela kryštalická látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	152,146 g/mol
Rozpustnosť vo vode	168 g/100 g
Teplota topenia	92 – 96 °C
Teplota varu	494,5 ± 40 °C
Hustota	1,515 g/cm³
Teplota vzplanutia	261,9 ± 2,9 °C
pKA	12,76
Bezpečnosť NFPA 704 1 1 0
Ďalšie informácie
Číslo CAS	87-99-0
PubChem	6912
ChemSpider	6646
SMILES	OC(O)(O)(O)CO
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Xylitol alebo brezový cukor je organická zlúčenina so sumárnym vzorcom C₅H₁₂O₅. Patrí medzi sacharidové alkoholy. Z bežných cukrových alkoholov je vo vode rozpustnejší iba sorbitol.

Názov pochádza zo starogréckeho ξύλον – xyl, „drevo“, s príponou -itol, ktorá sa používa na označenie sacharidových alkoholov.

Xylitol sa používa ako potravinárska prísada a náhradné sladidlo. Jeho kódové číslo v Európskej únii je E967. Nahradenie cukru xylitolom v potravinárskych výrobkoch môže podporiť lepšie zdravie zubov. V primeraných množstvách sa považuje za bezpečný.

Xylitol môže byť toxický pre psy a fretky.

Nemecký chemik Hermann Emil Fischer a jeho asistent Rudolf Stahel izolovali v septembri 1890 z bukovej štiepky novú zlúčeninu a pomenovali ju Xylit podľa gréckeho slova pre drevo. Nasledujúci rok francúzsky chemik M. G. Bertrand izoloval xylitolový sirup spracovaním pšeničnej a ovsenej slamy. Prideľovanie cukru počas druhej svetovej vojny viedlo k záujmu o náhrady cukru. Záujem o xylitol a iné polyoly sa intenzívne rozvíjal.

Xylitol je jedným z troch päťuhlíkových sacharidových alkoholov. Ďalšími sú arabitol a ribitol. Tieto tri zlúčeniny sa líšia stereochémiou troch sekundárnych alkoholových skupín.

• 
  Arabitol
• 
  Ribitol
• 
  Xylitol

Na rozdiel od väčšiny sacharidových alkoholov je xylitol achirálny. Väčšina ostatných izomérov pentán-1,2,3,4,5-pentolu je chirálna, ale xylitol je planárne symetrický.

Xylitol je prírodné sladidlo. Prirodzene sa vyskytuje v malom množstve v mnohých druhoch ovocia a zeleniny, napríklad v rôznych bobuliach (slivkách, malinách, jahodách), karfiole, tekvici, jeho zdrojom sú aj kukuričné plevy, ovos a podobne. Ľudia a mnohé zvieratá vytvárajú malé množstvá xylitolu počas metabolizmu sacharidov. Organizmus dospelého človeka môže vyprodukovať až 15 gramov xylitolu denne.

Priemyselná výroba začína lignocelulózou, z ktorej sa extrahuje xylán. Surový materiál môže pochádzať z dreva alebo poľnohospodárskeho odpadu zo spracovania kukurice, pšenice alebo ryže. Zmes sa hydrolyzuje kyselinou za vzniku xylózy. Xylóza sa čistí chromatografiou. Čistená xylóza sa katalyticky hydrogenuje na xylitol pomocou katalyzátora z Raneyho niklu. Premieňa sa sacharid (xylóza, aldehyd) na primárny alkohol (xylitol).

Xylitol sa dá získať aj priemyselnou fermentáciou, ale táto metodika nie je natoľko ekonomicky výhodná ako výroba pomocou kyslej hydrolýzy a chromatografie. Fermentáciu vykonávajú baktérie, huby alebo kvasinky, najmä druh Candida tropicalis.

Xylitol sa používa ako náhrada cukru vo výrobkoch, ako sú lieky, výživové doplnky, cukrovinky, zubné pasty a žuvačky, ale nie je bežným sladidlom v domácnostiach. Xylitol má zanedbateľný vplyv na hladinu cukru v krvi, pretože jeho asimilácia a metabolizmus sú nezávislé od inzulínu.

Xylitol sa tiež používa ako prísada do fyziologického roztoku na výplach nosa a uvádza sa, že je účinný pri zlepšovaní príznakov chronickej sinusitídy.

Xylitol sa môže tiež pridávať do tkanín na vytvorenie chladivého materiálu. Keď vlhkosť, ako napríklad pot, príde do kontaktu s xylitolom obsiahnutým v tkanine, vyvoláva chladivý pocit.