1,8-bis(dimetylamino)naftalén

Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Hrozby
Vety H	302, 315, 319, 335

	1,8-bis(dimetylamino)naftalén
	1,8-bis(dimetylamino)naftalén
	1,8-bis(dimetylamino)naftalén
	1,8-bis(dimetylamino)naftalén
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C14H18N2
Systematický názov	N1,N1,N8,N8-tetrametylnaftalén-1,8-diamín
Synonymá	protónová špongia, DMAN
Vzhľad	biela kryštalická látka
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	214,312 g/mol
Teplota topenia	49-51 °C (lit.)
Teplota varu	144-145 °C / 7 mmHg 325,14-326,53 °C / 760 mmHg
Teplota vzplanutia	113 °C
pKA	12,34 (vo vode) 18,62 (v acetonitrile)
Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Hrozby
Vety H	302, 315, 319, 335
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	20734-58-1
PubChem	88675
ChemSpider	80012
SMILES	c1(cccc2cccc(N(C)C)c12)N(C)C
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

1,8-bis(dimetylamino)naftalén (DMAN) je organická zlúčenina so vzorcom C₁₀H₆₂, ktorá sa predávaná pod názvom protónová špongia (angl. Proton sponge®). Patrí mezi perinaftalény, teda 1,8-disubstituované deriváty naftalénu. Je veľmi silnou zásadou zo stérických dôvodov. Pnutie vyvolané stérickým a elektrostatickým odpudzovaním dimetylaminoskupín sa zmení na pozitívnu interakciu naviazaním jedného protónu symetrickou vodíkovou väzbou.^[2] Jedna molekula DMAN viaže iba jeden protón, takto vzniknutý amóniový ión je stabilizovaný neväzbovým elektrónovým párom vedľajšej neprotónovanej dimetylaminoskupiny.^[3]

pK_a konjugovanej kyseliny protónovej špongie vo vodnom roztoku je 12,34,^[1] čo z nej robí jednu z najsilnejších organických zásad.

Využitie

Stanislaw F. Wnuk využil protónovú špongiu ako bázu pri fosforylácii derivátov nukleozidov na nukleotidy.^[4] Michal Hocek použil protónovú špongiu na zabránenie kyslo katalyzovanej epimerizácii v benzylovej polohe nukleozidov počas fosforylačnej reakcie za vzniku nukleozidtrifosfátov.^[5]

Referencie

↑ ^a ^b Alexander F. Pozharskii and Valery A. Ozeryanskii "Proton sponges and hydrogen transfer phenomena" Mendeleev Commun., 2012, 22, 117–124. DOI:10.1016/j.mencom.2012.05.001
↑ PUTALA, Martin; TOMA, Štefan. Štruktúra a reaktivita organických zlúčenín. 2. vyd. Bratislava : Vydavateľstvo Univerzity Komenského, 2018. ISBN 978-80-223-4557-6.
↑ STAAB, Heinz A.; KRIEGE, Claus; HIEBER, Gisela. 1,8‐Bis(dimethylamino)4,5‐dihydroxynaphthalene, a Natural, Intramolecularly Protonated “Proton Sponge” with Zwitterionic Structure. Angewandte Chemie International Edition in English, 1997-09-17, roč. 36, čís. 17, s. 1884–1886. Dostupné online . ISSN 0570-0833. DOI: 10.1002/anie.199718841.
↑ SUZOL, Sazzad H.; HOWLADER, A. Hasan; WEN, Zhiwei. Pyrimidine Nucleosides with a Reactive (β-Chlorovinyl)sulfone or (β-Keto)sulfone Group at the C5 Position, Their Reactions with Nucleophiles and Electrophiles, and Their Polymerase-Catalyzed Incorporation into DNA. ACS Omega, 2018-04-30, roč. 3, čís. 4, s. 4276–4288. Dostupné online . ISSN 2470-1343. DOI: 10.1021/acsomega.8b00584. (po anglicky)
↑ GRACIAS, Filip; RUIZ-LARRABEITI, Olatz; VAŇKOVÁ HAUSNEROVÁ, Viola. Homologues of epigenetic pyrimidines: 5-alkyl-, 5-hydroxyalkyl and 5-acyluracil and -cytosine nucleotides: synthesis, enzymatic incorporation into DNA and effect on transcription with bacterial RNA polymerase. RSC Chemical Biology, 2022, roč. 3, čís. 8, s. 1069–1075. Dostupné online . ISSN 2633-0679. DOI: 10.1039/D2CB00133K. (po anglicky)

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[Ozeryanskii-1] Alexander F. Pozharskii and Valery A. Ozeryanskii "Proton sponges and hydrogen transfer phenomena" Mendeleev Commun., 2012, 22, 117–124. DOI:10.1016/j.mencom.2012.05.001

[2] PUTALA, Martin; TOMA, Štefan. Štruktúra a reaktivita organických zlúčenín. 2. vyd. Bratislava : Vydavateľstvo Univerzity Komenského, 2018. ISBN 978-80-223-4557-6.

[3] STAAB, Heinz A.; KRIEGE, Claus; HIEBER, Gisela. 1,8‐Bis(dimethylamino)4,5‐dihydroxynaphthalene, a Natural, Intramolecularly Protonated “Proton Sponge” with Zwitterionic Structure. Angewandte Chemie International Edition in English, 1997-09-17, roč. 36, čís. 17, s. 1884–1886. Dostupné online . ISSN 0570-0833. DOI: 10.1002/anie.199718841.

[4] SUZOL, Sazzad H.; HOWLADER, A. Hasan; WEN, Zhiwei. Pyrimidine Nucleosides with a Reactive (β-Chlorovinyl)sulfone or (β-Keto)sulfone Group at the C5 Position, Their Reactions with Nucleophiles and Electrophiles, and Their Polymerase-Catalyzed Incorporation into DNA. ACS Omega, 2018-04-30, roč. 3, čís. 4, s. 4276–4288. Dostupné online . ISSN 2470-1343. DOI: 10.1021/acsomega.8b00584. (po anglicky)

[5] GRACIAS, Filip; RUIZ-LARRABEITI, Olatz; VAŇKOVÁ HAUSNEROVÁ, Viola. Homologues of epigenetic pyrimidines: 5-alkyl-, 5-hydroxyalkyl and 5-acyluracil and -cytosine nucleotides: synthesis, enzymatic incorporation into DNA and effect on transcription with bacterial RNA polymerase. RSC Chemical Biology, 2022, roč. 3, čís. 8, s. 1069–1075. Dostupné online . ISSN 2633-0679. DOI: 10.1039/D2CB00133K. (po anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]