8-hydroxychinolín

Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Hrozby
Vety H	H360D, H301, H317, H318, H410
Vety P	P201, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P308+310
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	Škodlivá; látka; (Xn)
Vety R	R22
Vety S	S24/25

	8-hydroxychinolín
	8-hydroxychinolín
	8-hydroxychinolín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C9H7NO
Synonymá	oxín, 8-chinolinol
Vzhľad	biely prášok
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	145,16 g/mol
Teplota topenia	72,5 - 74,0 °C
Teplota varu	267 °C
Hustota	1,034 g/cm3 pri 20 °C
Rozpustnosť	vo vode 555 mg/dm3 pri 20 °C
Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Hrozby
Vety H	H360D, H301, H317, H318, H410
Vety P	P201, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P308+310
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	Škodlivá; látka; (Xn)
Vety R	R22
Vety S	S24/25
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	148-24-3
Číslo UN	2811
EINECS číslo	205-711-1
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

8-hydroxychinolín (známy aj ako oxín alebo 8-chinolinol) je organická heterocyklická zlúčenina, odvodená od chinolínu pomyselným naviazaním alkoholovej skupiny na ôsmy uhlík dvojcyklu. Používa sa najmä ako chelačné činidlo v kvalitatívnej chemickej analýze a ako liečivo.

V prírode ho vytvára rastlina nevädzka rozložitá (Centaurea diffusa), čím zabíja okolité rastliny.^[1]

Vlastnosti

8-hydroxychinolín je biela tuhá látka, dobre rozpustná vo vode aj v organických rozpúšťadlách.^[2] V kvapalnom roztoku má 8-hydroxychinolín pK_a hodnotu asi 9,9.^[3] Tvorí komplexy s iónmi kovov, deprotonuje sa a vzniká chelát.

Použitie

V chemickej analýze je 8-hydroxychinolín dôležitým činidlom v chelatometrii. Naväzuje sa na molekuly niektorých kovov, tvoriac farebný komplex, ktorý sa extrahuje do chloroformu.

Veľký význam má najmä pri stanovení hliníka, kde aj umožňuje rozlíšiť jeho monomérne a polymérne formy v roztoku.^[4] Tento komplex s hliníkom sa používa i v organických LED.^[5] Substituenty chinolínových kruhov ovplyvňujú luminiscenčné vlastnosti komplexov.^[6] V excitovanom stave sa mení na amfión, v ktorom sa protón presúva z kyslíka na dusík.

Biologická aktivita

Vo farmácii sa 8-hydroxychinolín používa ako mierne antiparazitikum a antispetikum,^[7] pôsobí ako pesticíd,^[8]^[9] funguje ako inhibítor transkripcie.^[10] Jeho roztok v alkohole sa používa v tekutých náplastiach.

Kedysi sa zvažovalo jeho použitie v boji proti rakovine.^[11]

Existuje i tiolový analóg, 8-merkaptochinolín.^[12]

Toxicita

Ide o toxickú látku, s rizikom reprodukčnej toxicity. LD₅₀ u potkanov pri orálnom požití je 1200 mg/kg.^[13] Príznakmi otravy sú kašeľ, dýchavičnosť, hnačka, nauzea, zvracanie, poruchy funkcie CNS, pomätenosť, symptómy paralýzy. Vonkajšia expozícia sa prejavuje dráždením, poleptaním a alergickými reakciami.^[2]

Referencie

↑ VIVANCO, Jorge M.; BAIS, Harsh P.; STERMITZ, Frank R.; THELEN, Giles C.; CALLAWAY, Ragan M. Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion. Ecology letters, 2004, roč. 7, čís. 4, s. 285-292. ISSN 1461-0248. (v angličtine)
↑ ^a ^b Karta bezpečnostných údajov dostupné online
↑ 264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds. Journal of the Chemical Society (Resumed), 1956, s. 1294–1304. DOI: 10.1039/JR9560001294.
↑ SPOSITO, Garrison. The Environmental Chemistry Of Aluminum. Boca Raton USA : CRC press, 1989. ISBN 0-8493-4728-9. Kapitola 4, s. 87-116. (v angličtine)
↑ Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq₃). Inorganic Chemistry, 2006, s. 5730–5732. DOI: 10.1021/ic060594s. PMID 16841973.
↑ Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes. Chemistry: A European Journal, 2006, s. 4523–4535. DOI: 10.1002/chem.200501403. PMID 16619313.
↑ 8-Hydroxyquinoline v Online medical dictionary dostupné online
↑ PHILLIPS, J. P.. The Reactions of 8-Quinolinol. Chemical Reviews, 1956, s. 271–297. DOI: 10.1021/cr50008a003.
↑ 8-Hydroxyquinoline . Medical Dictionary Online. Dostupné online. Archivované 2016-10-09 z originálu.
↑ 8-Hydroxyquinoline . Sigma-Aldrich. Dostupné online.
↑ SHEN, Ai-Yu; WU, Sheng-Nan; CHIU, Chih-Tsao. Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Some 8-Hydroxyquinoline Derivatives. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1999, roč. 51, čís. 5, s. 543-548. ISSN 2042-7158. (v angličtine)
↑ Structural Chemistry of Complexes of (n-1)d¹⁰ns Metal Ions with β-N-Donor Substituted Thiolate Ligands (m=0, 2). Coordination Chemistry Reviews, 2005, s. 799–827. DOI: 10.1016/j.ccr.2004.08.024.
↑ Informácie o produkte na merckmillipore.com dostupné online

Pozri aj

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 8-Hydroxyquinoline na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] VIVANCO, Jorge M.; BAIS, Harsh P.; STERMITZ, Frank R.; THELEN, Giles C.; CALLAWAY, Ragan M. Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion. Ecology letters, 2004, roč. 7, čís. 4, s. 285-292. ISSN 1461-0248. (v angličtine)

[KBU-2] Karta bezpečnostných údajov dostupné online

[3] 264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds. Journal of the Chemical Society (Resumed), 1956, s. 1294–1304. DOI: 10.1039/JR9560001294.

[4] SPOSITO, Garrison. The Environmental Chemistry Of Aluminum. Boca Raton USA : CRC press, 1989. ISBN 0-8493-4728-9. Kapitola 4, s. 87-116. (v angličtine)

[5] Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq₃). Inorganic Chemistry, 2006, s. 5730–5732. DOI: 10.1021/ic060594s. PMID 16841973.

[6] Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes. Chemistry: A European Journal, 2006, s. 4523–4535. DOI: 10.1002/chem.200501403. PMID 16619313.

[7] 8-Hydroxyquinoline v Online medical dictionary dostupné online

[8] PHILLIPS, J. P.. The Reactions of 8-Quinolinol. Chemical Reviews, 1956, s. 271–297. DOI: 10.1021/cr50008a003.

[9] 8-Hydroxyquinoline . Medical Dictionary Online. Dostupné online. Archivované 2016-10-09 z originálu.

[10] 8-Hydroxyquinoline . Sigma-Aldrich. Dostupné online.

[11] SHEN, Ai-Yu; WU, Sheng-Nan; CHIU, Chih-Tsao. Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Some 8-Hydroxyquinoline Derivatives. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1999, roč. 51, čís. 5, s. 543-548. ISSN 2042-7158. (v angličtine)

[12] Structural Chemistry of Complexes of (n-1)d¹⁰ns Metal Ions with β-N-Donor Substituted Thiolate Ligands (m=0, 2). Coordination Chemistry Reviews, 2005, s. 799–827. DOI: 10.1016/j.ccr.2004.08.024.

[13] Informácie o produkte na merckmillipore.com dostupné online

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]