A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Furán | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C4H4O |
Systematický názov | Furán |
Vzhľad | bezfarebná kvapalina |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 68,07 g/mol |
Teplota topenia | −85,6 °C |
Teplota varu | 31,4 °C |
Hustota | 0,936 g/cm3 |
pKA | 35,6[1] |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 110-00-9 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Furán je heterocyklická organická zlúčenina s jedným atómom kyslíka v päťčlánkovom cykle. Je to aromatická zlúčenina. Za normálnych podmienok je to priehľadná, veľmi prchavá, horľavá kvapalina s teplotou varu blízkej izbovej teplote (31,4 °C).
Furán je toxický a karcinogénny. Jeho katalytickou hydrogenáciou v prítomnosti paládia vzniká tetrahydrofurán. V kyslom prostredí je nestabilný a polymerizuje.[2]
Syntéza
Bežne sa furán pripravuje Feistovou-Benaryho syntézou. Ide o reakciu α-halogénketónov s β-dikarbonylovými zlúčeninami. Vyjadruje ju nasledovná schéma:
Veľmi jednoduchý spôsob výroby furánu je reakcia 1,4-diketónov s oxidom fosforečným podľa Paalovej-Knorrovej syntézy.
Reakcie
Kvôli jeho aromatickosti reaguje furán veľmi odlišne od ostatných heterocyklických éterov, ako je tetrahydrofurán. V elektrofilných substitučných reakciách je podstatne reaktívnejší ako benzén. Substituenty sa prednostne naväzujú do polôh 2 a 5.
Furán môže vstupovať do Dielsovej-Alderovej reakcie, napríklad:
Furán možno katalyticky v prítomnosti paládia hydrogenovať na dihydrofurán a tetrahydrofurán.
Biochemický význam
Podľa furánu sú pomenované furanózy, cyklické formy sacharidov, ktoré majú päť atómov v kruhu. Furanózy však nemajú aromatický kruh a ich základom je v skutočnosti tetrahydrofurán.
Podobné zlúčeniny
Látky obsahujúce furánový cyklus
Analógy furánu
Iné podobné zlúčeniny
Referencie
- ↑ BARAN, Phil. Essentials of Heterocyclic Chemistry-I . . Dostupné online.
- ↑ furán. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 268.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk