Guanozíndifosfátmanóza

	Guanozíndifosfátmanóza
	Guanozíndifosfátmanóza
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C16H25N5O16P2
Systematický názov	kyselina O1-{metyl} O3-dihydrogéndifosforečná
Synonymá	GDP-manóza
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	605,341 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	3123-67-9
PubChem	18396
ChemSpider	17372
SMILES	O=P(O1O((O)(O)1O)CO)(O)OP(=O)(O)OC4O(n2c3NC(=N/C(=O)c3nc2)\N)(O)4O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Guanozíndifosfátmanóza (GDP-manóza) je nukleotidsacharid, ktorý sa skladá za manózy a GDP. Vystupuje ako substrát v glykozyltransferázových reakciách enzýmov označovaných ako manozyltransferázy. Je to donor aktivovanej manózy vo všetkých glykolytických reakciách, takže GDP-manóza je nevyhnutná pre fungovanie eukaryotov.^[1]

Biosyntéza

GDP-manóza vzniká z GTP a manóza-1-fosfátu pôsobením enzýmu manóza-1-fosfát guanylyltransferázy, pričom sa štiepi pyrofosfát:^[2]^[3]

GTP + manóza-1-fosfát → GDP-manóza + PP_i

Tento enzým je všadeprítomný a nachádza sa v baktériách, hubách, rastlinách a živočíchoch.^[4]

Ďalšie premeny

GDP-manóza je dôležitým prekurzorom, z ktorého sa syntetizujú rôzne 6-deoxyhexózy, ktoré sú súčasťou O-antigénov.^[2] GDP-manóza sa takisto môže účasniť biosyntézy kyseliny askorbovej prostredníctvom GDP-manóza-3,5-epimerázy, ktorá ju premieňa na GDP-galaktózu.^[5]^[6]

Referencie

↑ Characterisation of a Leishmania mexicana knockout lacking guanosine diphosphate-mannose pyrophosphorylase. International Journal for Parasitology, July 2005, s. 861–873. DOI: 10.1016/j.ijpara.2005.03.008. PMID 15936761. (po anglicky)
↑ ^a ^b Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly. Carbohydrate Research, 2003, s. 2503–19. DOI: 10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.
↑ CONKLIN, Patricia L.; NORRIS, Susan R.; WHEELER, Glen L.. Genetic evidence for the role of GDP-mannose in plant ascorbic acid (vitamin C) biosynthesis. Proceedings of the National Academy of Sciences, 1999-03-30, roč. 96, čís. 7, s. 4198–4203. Dostupné online . ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.96.7.4198. (po anglicky)
↑ GDP-Mannose Pyrophosphorylase: A Biologically Validated Target for Drug Development Against Leishmaniasis. Frontiers in Cellular and Infection Microbiology, 2019-05-31, s. 186. ISSN 2235-2988. DOI: 10.3389/fcimb.2019.00186. PMID 31214516.
↑ BEERENS, Koen; GEVAERT, Ophelia; DESMET, Tom. GDP-Mannose 3,5-Epimerase: A View on Structure, Mechanism, and Industrial Potential. Frontiers in Molecular Biosciences, 2022-01-11, roč. 8. Dostupné online . ISSN 2296-889X. DOI: 10.3389/fmolb.2021.784142. (English)
↑ CONKLIN, Patricia L.; NORRIS, Susan R.; WHEELER, Glen L.. Genetic evidence for the role of GDP-mannose in plant ascorbic acid (vitamin C) biosynthesis. Proceedings of the National Academy of Sciences, 1999-03-30, roč. 96, čís. 7, s. 4198–4203. Dostupné online . ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.96.7.4198. (po anglicky)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Guanosine diphosphate mannose na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] Characterisation of a Leishmania mexicana knockout lacking guanosine diphosphate-mannose pyrophosphorylase. International Journal for Parasitology, July 2005, s. 861–873. DOI: 10.1016/j.ijpara.2005.03.008. PMID 15936761. (po anglicky)

[Reeves-2] Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly. Carbohydrate Research, 2003, s. 2503–19. DOI: 10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.

[3] CONKLIN, Patricia L.; NORRIS, Susan R.; WHEELER, Glen L.. Genetic evidence for the role of GDP-mannose in plant ascorbic acid (vitamin C) biosynthesis. Proceedings of the National Academy of Sciences, 1999-03-30, roč. 96, čís. 7, s. 4198–4203. Dostupné online . ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.96.7.4198. (po anglicky)

[4] GDP-Mannose Pyrophosphorylase: A Biologically Validated Target for Drug Development Against Leishmaniasis. Frontiers in Cellular and Infection Microbiology, 2019-05-31, s. 186. ISSN 2235-2988. DOI: 10.3389/fcimb.2019.00186. PMID 31214516.

[5] BEERENS, Koen; GEVAERT, Ophelia; DESMET, Tom. GDP-Mannose 3,5-Epimerase: A View on Structure, Mechanism, and Industrial Potential. Frontiers in Molecular Biosciences, 2022-01-11, roč. 8. Dostupné online . ISSN 2296-889X. DOI: 10.3389/fmolb.2021.784142. (English)

[6] CONKLIN, Patricia L.; NORRIS, Susan R.; WHEELER, Glen L.. Genetic evidence for the role of GDP-mannose in plant ascorbic acid (vitamin C) biosynthesis. Proceedings of the National Academy of Sciences, 1999-03-30, roč. 96, čís. 7, s. 4198–4203. Dostupné online . ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.96.7.4198. (po anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]