Hunsdieckerova reakcia alebo Borodinova reakcia (podľa Alexandrovi Borodinovi) je organická reakcia strieborných solí karboxylových kyselín s halogénom pri ktorej sa tvoria organické halidy. Je to príklad halogenačnej reakcie. Reakcia je pomenovaná podľa Heinz Hunsdieckera a Cläre Hunsdieckera.

Oxid olovnatý tiež účinkuje pri tejto transformácii.

Reakčný mechanizmus

Reakčný mechanizmus Hunsdieckerovej reakcie predpokladá vznik organických radikálnych intermediátov. Strieborná soľ karboxylovej kyseliny 1 rýchlo reaguje s brómom za vzniku intermediátu 2. Po vytvorení diradikálovej dvojice 3 nasleduje stabilizácia radikálu uvoľnením oxidu uhličitého a vytvorenie dvojice radikálov 4, ktoré sa rýchlo spoja vytvoriac požadovaný organický halid 5.

Animácie

Variácie

Simoniniho reakcia

Reakcia strieborných solí karboxylových kyselín s jódom sa nazýva Simoniniho reakcia, pomenovaná podľa Angela Simoniniho, študenta Adolfa Liebena na Viedenskej univerzite. Pomer činidiel hrá vyznamnú úlohu pre určenie produktov. Napríklad ak je pomer 1:1 striebornej soli a jódu vytvorí sa alkyl jódu. Ak je však pomer 2:1 vzniká RCOOR. A pri pomere 3:2 vznikajú oba produkty.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Hunsdiecker_reaction na anglickej Wikipédii.

Chemický portál