A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Hydroxykyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupinu nahrazen atom vodíku hydroxylovou skupinou. Patří proto mezi substituční deriváty.
Příprava
- Biochemickými procesy – kvašením – vzniká např. kyselina mléčná, vinná a citronová.
- Oxidace diolů nebo hydroxyaldehydů
HO-CH2-CH2-OH → HO-CH2-CH=O → HO-CH2-COOH - Další možností je adice vody na nenasycené karboxylové kyseliny
CH2=CH-COOH + H2O → CH2(OH)-CH2-COOH - Čtvrtá možnost je z karboxylové kyseliny přes halogenkyselinu (chlorací)
R-CH2-COOH + Cl2 → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (velmi zředěný roztok) → R-CH(OH)- COOH
Vlastnosti
Většinou se jedná o pevné krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a některých organických rozpouštědlech. Jsou slabší a méně reaktivní než halogenkarboxylové kyseliny. Objevuje se u nich optická aktivita.
Reakce
- Oxidací nebo dehydrogenací primárních a sekundárních hydroxykyselin připravíme oxokyseliny.
CH3-CH-OH-COOH → CH3-CH(O)-COOH - Produkt dehydratace závisí na umístění OH skupiny:
- β: nenasycené karboxylové kyseliny
- γ+δ: lakton (vnitřní ester)
- α: laktid (cyklický diester)
- ε, …: složité polymerní estery
Názvosloví
Systematický název příslušné hydroxykyseliny sestavíme z názvu výchozí karboxylové kyseliny s použitím číslování a předpony „hydroxy-“ (popř. i násobících předpon di, tri, …). Číslování můžeme použít dvojího druhu:
- klasické číslování – atom C skupiny COOH má číslo 1, následující má číslo 2, … Používá se nejčastěji se systematickým názvem kyseliny.
- řecká písmena – atom funkční skupiny COOH se neoznačuje, následující má písmeno α, … Používá se nejčastěji s triviálním názvem kyseliny.
- HO-C3/βH2-C2/αH(OH)-C1OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α,β-dihydroxypropionová
Zástupci
Triviální název | Systematický název | Latinský název | Vzorec | Anion* |
---|---|---|---|---|
kyselina glykolová | hydroxyethanová kyselina | acidum glycolicum | CH2OH–COOH | glykolát |
kyselina mléčná | 2-hydroxypropanová | acidum lacticum | CH3–CH(OH)–COOH | laktát |
kyselina jablečná | hydroxybutandiová kyselina | acidum malicum | HOOC–CH2–CH(OH)–COOH | malát |
kyselina vinná | 2,3-dihydroxybutandiová kyselina | acidum tartaricum | HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH | tartarát |
kyselina citronová | 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina,
3-karboxy-3-hydroxypentandiová kyselina |
acidum citricum | HOOC–CH2–C(OH)(COOH)–CH2–COOH | citrát |
kyselina glycerová | 2,3-dihydroxypropanová kyselina | acidum glycericum | CH2(OH)–CH(OH)–COOH | glycerát |
kyselina salicylová | 2-hydroxybenzenkarboxylová kyselina | acidum salicylicum | C6H4(OH)COOH | salicylát |
kyselina gallová | 3,4,5-trihydroxybenzoová kyselina | acidum gallicum | (OH)3–C6H2–COOH | gallát |
kyselina kávová | 3-(3,4-dihydroxyfenyl)-prop-2-enová kyselina | acidum caffeicum | (OH)2−C6H5−CH=CH−COOH | kafeát |
- tyto názvy jsou odvozené od latinských názvů kyselin, názvy odvozené od českých názvů mají koncovku „-an“ (např.: mléčnan)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Hydroxykyseliny na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk