A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Ketokyseliny sú organické zlúčeniny obsahujúce karboxylovú skupinu a ketónovú skupinu.[1] α-ketokyseliny sú obzvlášť dôležité, pretože sa v biochémii objavujú v rôznych metabolických cykloch.[2][3] Ketokyseliny sa niekedy nazývajú i oxokyseliny, prípadne sa spolu s aldehydokyselinami označujú ako oxokyseliny (teda kyseliny obsahujúce oxoskupinu).[4] Tento názov by však nemal byť zamieňaný s anorganickými kyselinami s rovnakým názvom.
Klasifikácia
Ketokyseliny rozdeľujeme podľa vzájomnej polohy ketoskupiny a karboxylovej skupiny. Bežné druhy sú:
- α-ketokyseliny (tiež 2-oxokyseliny), ako napríklad pyruvát, majú ketoskupinu na uhlíku hneď vedľa karboxylovej skupiny (alfa uhlíku). Jednou z dôležitých α-ketokyselín je oxalacetát, ktorý vystupuje v citrátovom cykle. Ďalšou je alfa-ketoglutarát, ketokyselina s piatimi uhlíkmi, ktorý vzniká z kyseliny glutámovej. α-ketoglutarát sa účastní bunkovej signalizácie, kde funguje ako koenzým,[5] a transaminačných reakcií. α-ketokyseliny je možné využiť ako acylačné činidla.[6]
- β-ketokyseliny (tiež 3-oxokyseliny), ako napríklad acetoacetát, majú ketoskupinu na druhom uhlíku od karboxylovej skupiny. Môžu sa tvoriť Claisenovou kondenzáciou (kondenzačná reakcia dvoch esterov za tvorby diketónu).
- γ-ketokyseliny (tiež 4-oxokyseliny), ako napríklad kyselina levulínová, majú ketoskupinu na treťom uhlíku od karboxylovej skupiny.
Biochemický význam
Ketokyseliny sa nachádzajú v mnohých anabolických dráhach v metabolizme vo všetkých organizmoch. U rôznych rastlín, ako napríklad bolehlav škvrnitý alebo rastlín z čeľade krčiažnikovité, sa kyselina 5-oxooktánová mení pomocou enzýmových i neenzýmových reakcií na cyklické alkaloidy na báze koniínu.[7]
Pri nedostatku cukrov ako zdroja energie sú organizmy schopné využiť uložené lipidy a proteíny ako zdroj energie. Glukogénne aminokyseliny sú premieňané na glukózu, ketogénne aminokyseliny sú deamináciou premieňané na α-ketokyseliny a ketolátky. Ketokyseliny vznikajú i počas beta-oxidácie lipidov.
α-ketokysliny sú využívané primárne ako zdroj energie pre bunky pečene, rovnako sa využívajú v syntéze mastných kyselín.
Referencie
- ↑ KLINGLER, Franz Dietrich; EBERTZ, Wolfgang. Oxocarboxylic Acids. : John Wiley & Sons, Ltd, 2000. DOI: 10.1002/14356007.a18_313. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a18_313 (po anglicky)
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ α-Oxocarboxylic Acids. Journal of Chemical Education, October 2010, s. 1079–1084. DOI: 10.1021/ed1003096.
- ↑ Hydroxykyseliny a oxokyseliny . . Dostupné online.
- ↑ The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling. Biochemical Society Transactions, 1 June 2003, s. 510–515. DOI: 10.1042/bst0310510.
- ↑ α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis. Chemical Reviews, 16 April 2019. DOI: 10.1021/acs.chemrev.8b00782.
- ↑ LEETE, E.; OLSON, J. O.. 5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine. Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications, 1970-01-01, s. 1651–1652. Dostupné online. ISSN 0577-6171. DOI: 10.1039/C29700001651. (po anglicky)
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Keto acid na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk