Linalool
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C10H18O
Synonymá	linalylalkohol, β-linalool, 3,7-dimetylokta-1,6-dién-3-ol
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	154,253 g/mol
Teplota topenia	−20 °C
Teplota varu	199 °C
Hustota	0,858 až 0,868 g/cm3
Rozpustnosť	1,589 g/dm3 (vo vode)
Teplota vzplanutia	55 °C
Bezpečnosť NFPA 704 2 1 0
Ďalšie informácie
Číslo CAS	78-70-6
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Linalool (taktiež: linalylalkohol, β-linalool; systematický názov: 3,7-dimetylokta-1,6-dién-3-ol) je terpénový alkohol, ktorý sa prirodzene vyskytuje v mnohých kvetoch a koreninových rastlinách. Vyskytuje sa ako dva enantioméry. Obidva z nich majú viacero využití, najmä pre ich príjemnú kvetinovú vôňu so štipkou štipľavosti.

Výskyt v prírode

Linalool sa vyskytuje vo vyše 200 druhoch rastlín, najmä v tých z čeľade hluchavkovité (Lamiaceae), vavrínovité (Lauraceae) a rutovité (Rutaceae), ale taktiež v brezách a tiež v niektorých iných rastlinách, ktoré sa vyskytujú od tropického až po subpolárne podnebné pásmo.^[1]

Enantioméry

Linalool má chirálne centrum na treťom uhlíku, čo znamená, že sa vyskytuje v dvoch enantioméroch: (-)-linalool nazývaný aj likareol a (+)-linalool nazývaný aj koriandrol. Obidva z enantiomérov sa nachádzajú v prírode. Koriandrol sa nachádza napríklad v esenciálnych olejoch koriandru siateho, citronely a pomarančov. Likareol sa nachádza napríklad v levanduli, vavríne pravom a bazalke pravej.^{[chýba zdroj}

Každý enantiomér linaloolu evokuje v ľudskom nose inú vôňu. Zatiaľ čo likareol má sladkú, kvetinovú vôňu (rozpoznateľná pri koncentrácii 7,4 ppb), koriandrol má skôr drevnatú vôňu s podobnosťou levanduli (rozpoznateľná pri koncentrácii 0,8 ppb).^{[chýba zdroj}

Využitie

Okrem využitia ako chemický prekurzor sa linalool používa na parfumovanie hygienických výrobkov, ako napríklad mydiel, čistiacich prostriedkov, šampónov a krémov.^[2]

Taktiež sa využíva ako insekticíd na blchy, muchy a šváby. Používa sa aj v niektorých repelentoch na komáre.^[3]

Linalool ponúka obrovský potenciál na zlepšenie leukémie krčka maternice a rakoviny krčka maternice a poskytuje nové východiskové body pre budúci výskum rakoviny.^[4]

Využíva sa tiež ako prísada niektorých náplní pre elektornické cigarety.

Zdravie a bezpečnosť

Aj napriek tomu, že letálna dávka pre potkany je vysoká (2,79 g/kg pri ústnom podaní^[5]), považuje sa za prakticky netoxickú látku. Vdychovanie jeho pár, aerosólov alebo jeho požitie však môže spôsobiť podráždenie alebo vyvolať alergickú reakciu.^[1] Bolo zistené, že u 7 % ľudí z Európy, ktorý podstúpili test, kde im bol na kožu aplikovaný oxidovaný linalool, sa prejavila alergická reakcia.^[6] Vdychovanie jeho výparov môže taktiež spôsobiť ospalosť a závraty.^[1]

Referencie

1. ↑ ^{a b c} Linalool, PubChem
2. ↑ Widely Used Fragrance Ingredients In Shampoos And Conditioners Are Frequent Causes Of Eczema, Medical News Today
3. ↑ What to look for when you're buying mosquito repellent
4. ↑ CHANG, Mei-Yin; SHIEH, Den-En; CHEN, Chung-Chi. Linalool Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Leukemia Cells and Cervical Cancer Cells through CDKIs. International Journal of Molecular Sciences, 2015/12, roč. 16, čís. 12, s. 28169–28179. Dostupné online . DOI: 10.3390/ijms161226089. (po anglicky)
5. ↑ LINALOOL, Toxnet
6. ↑ Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update