Panteteín

	Panteteín
	Panteteín
	Panteteín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C11H22N2O4S
Systematický názov	(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimetyl-N-{3-oxo-3-propyl}butánamid
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	278,37 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	496-65-1 (R)
PubChem	479
ChemSpider	388453
SMILES	CC(C)(CO)(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Nezamieňať s heslom pantetín.

Panteteín je derivát kyseliny pantoténovej (vitamínu B₅), v ktorom je cysteamín naviazaný amidovou väzbou na kyselinu pantoténovú.Táto zlúčenina bežne dimerizuje za vzniku pantetínu, ktorý sa pokladá za najúčinnejšiu formu vitamínu B₅. Panteteín je medziproduktom rozkladu koenzýmu A.^[1]^[2]^[3]

Metabolizmus

Panteteín vzniká rozkladom fosfopanteteínu, pričom vedľajším produktom je anorganický fosfát:^[3]

fosfopanteteín → panteteín + P_i

U E. coli túto reakciu katalyzuje napríklad alkalická fosfatáza.^[4] Opačnú reakciu, teda syntézu fosfopanteteínu, katalyzujú rôzne kinázy:^[5]

panteteín + ATP → fosfopanteteín + ADP

Tieto kinázy sú schopné premieňať panteteín aj kyselinu pantoténovú a sú prítomnú u mikroorganizmov i u živočichov v pečeni.^[5]

Panteteín sa ďalej rozkladá pôsobením panteteinázy, ktorá ho štiepi na cysteamín a kyselinu pantoténovú:^[3]

panteteín → cysteamín + pantotenát

Prebiotická evolúcia

Keďže panteteín je súčasťou koenzýmu A, ktorý je bežným kofaktorom mnohých enzýmov, predpokladá sa, že bol panteteín prítomný i v prebiotickej polievke. Na základe toho bol navrhnutý mechanizmus syntézy v prebiotických podmienkach.^[6]

Referencie

↑ MB Hoagland, GD Novelli. Biosynthesis of coenzyme A from phosphopantetheine and of pantetheine from pantothenate. Journal of Biological Chemistry, 1954, s. 767–773. Dostupné online. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)65696-0. PMID 13163064.
↑ The Chain-Flipping Mechanism of ACP (Acyl Carrier Protein)-Dependent enzymes Appears Universal. Biochemical Journal, 2014, s. 157–163. DOI: 10.1042/BJ20140239. PMID 24825445.
↑ ^a ^b ^c NITTO, Takeaki; ONODERA, Kenji. The Linkage Between Coenzyme A Metabolism and Inflammation: Roles of Pantetheinase. Journal of Pharmacological Sciences, 2013, roč. 123, čís. 1, s. 1–8. Dostupné online . DOI: 10.1254/jphs.13R01CP.
↑ JACKOWSKI, S; ROCK, C O. Metabolism of 4'-phosphopantetheine in Escherichia coli. Journal of Bacteriology, 1984-04, roč. 158, čís. 1, s. 115–120. Dostupné online . ISSN 0021-9193. DOI: 10.1128/jb.158.1.115-120.1984. (po anglicky)
↑ ^a ^b BROWN, GENE M.. Section d - Biosynthesis of Pantothenic Acid and Coenzyme A. Zväzok 21. : Elsevier, 1970-01-01. (Metabolism of Vitamins and Trace Elements.) DOI: 10.1016/B978-0-444-40871-6.50012-X. Dostupné online. DOI:10.1016/b978-0-444-40871-6.50012-x S. 73–80.
↑ KEEFE, Anthony D.; NEWTON, Gerald L.; MILLER, Stanley L.. A possible prebiotic synthesis of pantetheine, a precursor to coenzyme A. Nature, 1995-02, roč. 373, čís. 6516, s. 683–685. Dostupné online . ISSN 1476-4687. DOI: 10.1038/373683a0. (po anglicky)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pantetheine na anglickej Wikipédii.

Tento článok týkajúci sa biochémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] MB Hoagland, GD Novelli. Biosynthesis of coenzyme A from phosphopantetheine and of pantetheine from pantothenate. Journal of Biological Chemistry, 1954, s. 767–773. Dostupné online. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)65696-0. PMID 13163064.

[2] The Chain-Flipping Mechanism of ACP (Acyl Carrier Protein)-Dependent enzymes Appears Universal. Biochemical Journal, 2014, s. 157–163. DOI: 10.1042/BJ20140239. PMID 24825445.

[:0-3] NITTO, Takeaki; ONODERA, Kenji. The Linkage Between Coenzyme A Metabolism and Inflammation: Roles of Pantetheinase. Journal of Pharmacological Sciences, 2013, roč. 123, čís. 1, s. 1–8. Dostupné online . DOI: 10.1254/jphs.13R01CP.

[4] JACKOWSKI, S; ROCK, C O. Metabolism of 4'-phosphopantetheine in Escherichia coli. Journal of Bacteriology, 1984-04, roč. 158, čís. 1, s. 115–120. Dostupné online . ISSN 0021-9193. DOI: 10.1128/jb.158.1.115-120.1984. (po anglicky)

[:1-5] BROWN, GENE M.. Section d - Biosynthesis of Pantothenic Acid and Coenzyme A. Zväzok 21. : Elsevier, 1970-01-01. (Metabolism of Vitamins and Trace Elements.) DOI: 10.1016/B978-0-444-40871-6.50012-X. Dostupné online. DOI:10.1016/b978-0-444-40871-6.50012-x S. 73–80.

[6] KEEFE, Anthony D.; NEWTON, Gerald L.; MILLER, Stanley L.. A possible prebiotic synthesis of pantetheine, a precursor to coenzyme A. Nature, 1995-02, roč. 373, čís. 6516, s. 683–685. Dostupné online . ISSN 1476-4687. DOI: 10.1038/373683a0. (po anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

z d u Vitamíny (A11)
rozpustné v tukoch	A retinol betakarotén tretinoín alfakarotén D erkalciol kalciol dihydrotachysterol kalcitriol kalcidiol E tokoferol tokotrienol K naftochinón fylochinón/K1 menatetrenón/K2
rozpustné vo vode: vitamíny B	B₁ tiamín sulbutiamín benfotiamín B₂ riboflavín B₃ niacín nikotínamid B₅ kyselina pantoténová dexpantenol pantetín B₆ pyridoxín pyridoxalfosfát B₇ biotín B₉ kyselina listová B₁₂ adenozylkobalamín hydroxokobalamín kyanokobalamín metylkobalamín
rozpustné vo vode: ostatné	C kyselina L-askorbová cholín