A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Piperidín | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C5H11N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonymá | azinán, azacyklohexán, hexahydropyridín, pentametylénamín | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vzhľad | bezfarebná kvapalina | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 85,15 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Teplota topenia | −7 °C (19 °F, 266 K) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Teplota varu | 106 °C (223 °F, 379 K) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hustota | 0,862 g/cm3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Rozpustnosť | miešateľný s vodou | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Teplota vzplanutia | 10 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Piperidín alebo azinán je heterocyklická organická zlúčenina so Sumárnym vzorcom C5H11N. Je to 6-článkový nenasýtená zlúčenina, ktorá obsahuje 5 metylénových skupín (CH2) a jednu amínovú skupinu (NH). Názov zlúčeniny pochádza z latísnkeho slova piper, ktoré v preklade znamená piepor. Piperidín je bežná organická zlúčenina, ale piperidínové jadro sa často vyskytuje v štruktúre mnohých alkaloidov a farmaceutík.
Príprava
Piperidín prvýkrát syntetizoval v roku 1850 škótsky chemik Thomas Anderson a o dva roky neskôr ho nezávsle od neho pripravil francúzsky chemik Auguste André Thomas Cahours, ktorý ho aj pomenoval.[1][2][3]Obidvaja ho pripravili reakciou piperínu s kyselinou dusičnou.
Priemyselne sa vyrába hydrogenáciou pyridínu, väčšinou za použitia sulfidu molybdeničitého ako katalyzátoru.
C5H5N + 3 H2 → C5H10NH
Takisto sa dá pripraviť pomocou Birchovej redukcie pyridínu sodíkom v etylalkohole[4]
Výskyt v prírode
Piperidínové jadro sa vyskytuje v mnohých prírodných alkaloidov, ako napríklad piperín (z ktorého bol prvýkrát pripravený), ktorý je zodpovedný za pálivú chuť pieporu čiernemu. Takisto sa vyskytuje v jede solenopsíne mravcov z druhu solenopsis.[5],v jedovatom alkaloide koniíne vyskutujúcom sa v bolehlave škvrnitom, ktorým bol otrávený Sokrates.
Reakcie
Piperidín je sekundárny amín, ktorý sa využíva v reakcii na prípravu enamínov z ketónov[6]
Z piperidínu sa dá takisto pripraviť reakciou s chlórnanom vápenatým chlóramín C5H10NCl. Ten sa potom dehydrohalogenáciou vytvára cyklický imín.[7]
Farmaceutiká obsahujúce piperidínové jadro
- Haloperidol
- Droperidol
- Melperón
- Risperidón
- Tioridazín
- Dipipanón
- Fentanyl
- Loperamid
Nootropiká a psychostimulanty:
- Metylfenidát
- Pipradrol
- Desoxypipradrol
Referencie
- ↑ http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/num22/num22%20p29-34.pdf
- ↑ https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=chi.47401536;view=1up;seq=92
- ↑ https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2991b/f485.item.r=.zoom
- ↑ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0099
- ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1785094/
- ↑ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0473
- ↑ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0968
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk