A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Thietan | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | thiacyklobutan |
Sumární vzorec | C3H6S |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 287-27-4 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-015-0 |
PubChem | 9251 |
ChEBI | 87565 |
SMILES | C1CSC1 |
InChI | InChI=1S/C3H6S/c1-2-4-3-1/h1-3H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 74,145 g/mol |
Hustota | 1,028 g/cm3 |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H225 H302[1] |
P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P280 P301+317 P303+361+353 P330 P370+378 P403+235 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Thietan je heterocyklická sloučenina tvořená nasyceným čtyřčlenným kruhem obsahujícím tři atomy uhlíku a jeden atom síry.[2][3]
Thietan a jeho derivát 2-propylthietan působí u myší jako varovné feromony, které napodobují pach dravců.[4][5]
U myší jsou na thietan citlivé čichové receptory MOR244-3 a u lidí OR2T11, a to za přítomnosti mědi.[6]
Příprava
Thietan lze získat reakcí trimethylenkarbonátu s thiokyanatanem draselným, tato příprava má ale nízkou výtěžnost.[7]
- C4H6O3 + KSCN → C3H6S + KOCN + CO2
Další možnost představuje reakce 1,3-dibrompropanu a sulfidu sodného.[8]
- Br–(CH2)3–Br + Na2S → C3H6S + 2 NaBr
Reakce
Thietanový kruh lze otevřít s použitím nukleofilů, jako je například butyllithium.[9]
Thietan také reaguje s bromem.[10]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thietane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9251
- ↑ S. Leśniak; J. Lewkowski; W. Kudelska; A. Zając. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, s. 389–428. DOI 10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
- ↑ E. Block; M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, s. 773–802. DOI 10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
- ↑ Thorbjörn Sievert; Matthias Laska. Behavioral responses of CD-1 mice to six predator odor components. Chemical Senses. 2016, s. 399–406. DOI 10.1093/chemse/bjw015. PMID 26892309.
- ↑ J. Brechbuhl, F. Moine, M. Klaey, M. Nenniger-Tosato, N. Hurni, F. Sporkert, C. Giroud, M. C. Broillet. Mouse alarm pheromone shares structural similarity with predator scents. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2013, s. 4762–4767. DOI 10.1073/pnas.1214249110. PMID 23487748. Bibcode 2013PNAS..110.4762B.
- ↑ Shengju Li, Lucky Ahmed, Ruina Zhang, Yi Pan, Hiroaki Matsunami, Jessica L. Burger, Eric Block, Victor S. Batista, Hanyi Zhuang. Smelling sulfur: Copper and silver regulate the response of human odorant receptor OR2T11 to low molecular weight thiols. Journal of the American Chemical Society. 2016, s. 13281–13288. DOI 10.1021/jacs.6b06983. PMID 27659093.
- ↑ Scott Searles; Eugene F. Lutz. A New Synthesis of Small Ring Cyclic Sulfides. Journal of the American Chemical Society. 1958, s. 3168. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01545a071.
- ↑ Kazuo Nagasawa; Akemi Yoneta. Organosulfur chemistry. II. Use of dimethyl sulfoxide; A facile synthesis of cyclic sulfides. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1985, s. 5048–5052. ISSN 0009-2363. DOI 10.1248/cpb.33.5048.
- ↑ F. G. Bordwell; Harry M. Andersen; Burnett M. Pitt. The Reaction of Thiacyclopropanes (Olefin Sulfides) and Thiacyclobutanes with Organolithium Compounds. Journal of the American Chemical Society. 1954, s. 1082–1085. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01633a045.
- ↑ John M. Stewart; Charles H. Burnside. Reactions of Trimethylene Sulfide with Chlorine and Bromine. Journal of the American Chemical Society. 1953, s. 243–244. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01097a517.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk