Claisenova-Tiščenkova reakcia je chemická reakcia spočívajúca v disproporcionácii aldehydu bez vodíka v alfa-polohe v prítomnosti alkoxidu; produktom reakcie je ester. Reakcia je pomenovaná podľa chemikov L. Claisena a V. Tiščenka.

Estery karboxylových kyselín sa za normálnych okolností vyrábajú z karboxylových kyselín a alkoholov kyslou katalýzou. Existuje však aj iný spôsob výroby esteru za pomoci Claisenovej-Tiščenkovej reakcie, pri ktorej reaguje aldehyd s hlinitým alkoholátom ako katalyzátorom. Pre neenolizovatelné aldehydy je možné použiť aj alkoholát sodný. Priemyselne sa vyrába týmto spôsobom etylacetát z acetaldehydu v prítomnosti hlinitého etanolátu ako katalyzátora.

Ak reaguje viac typov aldehydov, vznikajú zmesi rôznych esterov, ktoré musia byť náročné oddelené.

Mechanizmus reakcie

Alkoholát sa viaže na dve molekuly aldehydu a vytvorí cyklický prechodný stav.

Reakcia musí byť nutne v prostredí bez vody a alkoholov, na rozdiel od Cannizzarovej reakcie, pri ktorej vzniká z aldehydu príslušná karboxylová kyselina a alkohol.

Súbežné reakcie aldolovej reakcie a Claisenovej-Tiščenkovej reakcie sa nazývajú aldolovo-Tiščenkove reakcie.

Intramolekulový variant

V intramolekulovej Claisenovej-Tiščenkovej reakcii sú neenolizovatelné dialdehydy schopné tvoriť laktóny.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Claisen-Tiščenko-Reaktion na nemeckej Wikipédii.

Chemický portál