A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Acetoacetylkoenzým A | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C25H40N7O18P3S |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 851,609 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 1420-36-6 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Acetoacetylkoenzým A alebo acetoacetyl-CoA je prekurzor syntézy HMG-CoA v mevalonátovej dráhe, ktorá vedie k biosyntéze cholesterolu. Je to anhydrid acetoacetátu a koenzýmu A. Má podobný význam v syntéze ketolátok (ketogenéze) v pečeni. Pri spracovaní ketolátok v tkanivách neprebieha rozklad acetoacetyl-CoA cez HMG-CoA, ale priamo na acetyl-CoA (ketolýza).
Syntéza a rozklad
Acetoacetyl-CoA vzniká z acetyl-CoA, teda tioesteru kyseliny octovej a koenzýmu A, ktorý reaguje s enolátom druhej molekuly acetyl-CoA v Claisenovej kondenzačnej reakcii.[1] Na acetoacetyl-CoA potom pôsobí HMG-CoA syntáza, ktorá naň pripája tretiu acetylovú skupinu a robí z neho HMG-CoA. Počas metabolizmu leucínu prebieha posledná reakcia v opačnom smere.[2] U niektorých osôb sa môže prejaviť nedostatok acetoacetyl-CoA.[3] Tento nedostatok patrí medzi poruchy metabolizmu ketolátok a izoleucínu, ktoré sú dedičné.
Pri využití acetoacetyl-CoA v tkanivách, napríklad v mozgu, dochádza k rozkladu acetoacetyl-CoA pomocou tiolázy na dve jednotky acetyl-CoA, ktoré potom vstupujú do Krebsovho cyklu.[4]
Redukcia
Okrem toho acetoacetyl-CoA substrátom i pre NADPH-dependentnú acetoacetyl-CoA reduktázu, známu ako PhaB, ktorá je súčasťou metabolickej dráhy, ktorý premieňa acetoacetyl-CoA na polyhydroxyalkanoát (PHA). Redukciou acetoacetyl-CoA vzniká (R)-3-hydroxybutyryl-CoA, ktorý polymerizuje za vzniku PHA.[5] Táto dráha je prítomná v baktériách, napríklad v Ralstonia eutropha a v kmeni PCC6803 Synechocystis.[6]
Referencie
- ↑ Organic chemistry. : Pearson, 2017. ISBN 978-0-13-404228-2.
- ↑ Delineation of the intimate details of the backbone conformation of pyridine nucleotide coenzymes in aqueous solution. Biochemical and Biophysical Research Communications, October 1975, s. 1173–1179. DOI: 10.1016/0006-291x(75)90482-9. PMID 2.
- ↑ Generation of poly-β-hydroxybutyrate from acetate in higher plants: Detection of acetoacetyl CoA reductase- and PHB synthase- activities in rice. Journal of Plant Physiology, August 2016, s. 9–16. DOI: 10.1016/j.jplph.2016.06.007. PMID 27372278.
- ↑ JENSEN, Nicole Jacqueline; WODSCHOW, Helena Zander; NILSSON, Malin. Effects of Ketone Bodies on Brain Metabolism and Function in Neurodegenerative Diseases. International Journal of Molecular Sciences, 2020-11-20, roč. 21, čís. 22, s. 8767. Dostupné online . ISSN 1422-0067. DOI: 10.3390/ijms21228767. (po anglicky)
- ↑ Directed evolution and structural analysis of NADPH-dependent Acetoacetyl Coenzyme A (Acetoacetyl-CoA) reductase from Ralstonia eutropha reveals two mutations responsible for enhanced kinetics. Applied and Environmental Microbiology, October 2013, s. 6134–6139. DOI: 10.1128/aem.01768-13. PMID 23913421.
- ↑ Identification and analysis of the polyhydroxyalkanoate-specific beta-ketothiolase and acetoacetyl coenzyme A reductase genes in the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC6803. Applied and Environmental Microbiology, October 2000, s. 4440–4448. DOI: 10.1128/aem.66.10.4440-4448.2000. PMID 11010896.
Pozri aj
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Acetoacetyl-CoA na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd
2-aminomukonát-6-semialdehyd
3-hydroxykynurenín
5-Metyluridín
5-Metyluridíntrifosfát
Acetoacetylkoenzým A
Adenylosukcinát
ADP-ribóza
ADP-ribozylcykláza
Aminohydroláza
Chlorátreduktáza
Cyklický GMP-AMP syntáza
Cytidíndifosfát
Deoxyadenozín
Deoxyadenozínmonofosfát
Deoxycytidín
Deoxycytidínmonofosfát
Deoxyguanozín
Deoxyguanozínmonofosfát
Deoxyxantozín
Enzymológia
Erytróza
Exón
Glukuronid
Glutamát-5-semialdehyd
Glykozyláza
Glykozylová skupina
Guaníndeamináza
Guanozíndifosfát
Homoserín
Izomeráza
Ketogénna aminokyselina
Kyselina 2-metyl-3-oxopropánová
Kyselina 3-hydroxyantranilová
Kyselina diaminopimelová
L-Fukózaizomeráza
L-Fukulokináza
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk