Skeletový vzorec hormónu

Fenyletylamín alebo 2-fenyl-1-aminoetán je štruktúrne najjednoduchší a pritom veľmi účinný hormón zo skupiny amfetamínov. Je základnou látkou, od ktorej je odvodených niekoľko stoviek rôznych organických zlúčenín, či už prírodných alebo syntetických, ktoré majú významné psychotropné vlastnosti. V čistom stave je to bezfarebná kvapalina, na vzduchu tvorí pevný uhličitan reakciou s oxidom uhličitým. Niekedy býva označovaný ako "droga zamilovaných"

Dekarboxylácia fenylalanínu

Výskyt

Fenyletylamín je produkovaný septom limbického systému mozgu v riadiacej centrále pocitov, čo je časť mozgu zodpovedná za všetky emócie. Vo väčšom množstve je ako alkaloid obsiahnutý napr. v listoch kapusty obyčajnej (Brassica oleracea) a to v množstve 2 až 9 ppm.

Je obsiahnutý i v iných prírodných zdrojoch, vrátane potravín, najmä tých, ktoré prešli mikrobiologickou fermentáciou (napr. v čokoláde). Predpokladalo sa, že pri konzumácii vo väčšom množstve môže dôjsť k psychotropným efektom, ale je v tele rýchlo enzymaticky odbúravaný enzýmom MAO-B, čo zabraňuje tomu, aby sa dostal vo väčšom množstve do mozgu.

Vznik a príprava

Fenyletylamín

Fenyletylamín

V organizmoch, vrátane ľudského, vzniká enzymatickou dekarboxyláciou aminokyseliny fenylalanín. Chemická syntéza spočíva v príprave nitrostyrénu z benzaldehydu a nitrometánu, z ktorého sa hydrogenáciou stáva fenyletylamín.

Hydrogenácia nitrostyrénu.

Chemická syntéza

Chemický portál