Fruktóza-1,6-bisfosfát

	Fruktóza-1,6-bisfosfát
	Fruktóza-1,6-bisfosfát
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H14O12P2
Synonymá	F1,6BP, FBP, F1,6P
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	340,116 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	488-69-7
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Fruktóza-1,6-bisfosfát (F1,6BP, FBP, F1,6P) je derivát fruktózy fosforylovaný na uhlíkových atómoch C1 a C6, takže patrí medzi fruktózafosfáty. Jej β-D-forma je bežná v bunkách.^[1] Po vstúpení glukózy do bunky sa väčšina glukózy premieňa na FBP.^[2]^[3]

Metabolizmus

Syntéza

FBP je dôležitým medziproduktom glykolýzy, jednej z hlavných metabolických dráh, a vzniká fosforyláciou fruktóza-6-fosfátu pôsobením fosfofruktokinázy. Táto reakcia je na rozdiel od väčšiny ostatných reakcií glykolýzy ireverzibilná, takže prebieha prakticky len jedným smerom, dokonca je regulácia glykolýzy riadená hlavne reakciou fosfofruktokinázy.^[4]^[5]

fruktóza-6-fosfát	fosfofruktokináza		fruktóza-1,6-bisfosfát

	ATP	ADP

	Pi	H2O

	fruktóza-1,6-bisfosfatáza

Fosfofruktokináza je alostericky aktivovaná pomocou fruktóza-2,6-bisfosfátom, AMP a ADP a alostericky inhibovaná pomocou ATP, citrátu^[5] a fosfoenolpyruvátu.^[4] V prípade aktivátorov je však lepšie hovoriť o „deinhibítoroch pôsobenia ATP“, pretože tieto látky obracajú pôsobenie koncentrácie ATP.^[4] Alosterická regulácia fosfofruktokinázy a reakcie, ktorú katalyzuje, je nutná hlavne v svaloch, kde je často zdrojom energie glukóza-6-fosfát získaná z glykogenolýzy, pretože tam nie je možné regulovať rozklad glukózy pomocou regulácie hexokinázy.^[4]

Rozklad

FBP sa potom štiepi na dve zlúčeniny pôsobením aldolázy: glyceraldehyd-3-fosfát (G3P alebo GAP) a dihydroxyacetónfosfát (DHAP).^[5] Toto štiepenie je takisto dôvod, prečo musí počas glykolýzy byť glukóza premenená na fruktózu: glukóza nemá vhodne umiestnenú karbonylovú skupinu, takže jej štiepenie by viedlo k dvom uhlíkatým zlúčeninám s rôznymi dĺžkami uhlíkovej kostry.^[4]

fruktóza-1,6-bisfosfát	aldoláza	glyceraldehyd-3-fosfát		dihydroxyacetónfosfát
			+




	aldoláza

FBP je alosterický aktivátor pyruvátkinázy.^[6]

Izoméria

Bližšie informácie v hlavnom článku: Fruktóza

FBP má len jeden izomér, ktorý je biologicky aktívny, a to β-D-formu. Existuje však mnoho ďalších izomérov, podobne ako u fruktózy.

Chelácia železa

Bolo ukázané, že FBP je schopná viazať a izolovať ióny Fe²⁺, teda železo v rozpustnej podobe, ktoré sa môžu oxidovať na nerozpustné Fe³⁺, ktoré môžu tvoriť reaktívne formy kyslíka prostredníctvom Fentonovej reakcie. Schopnosť FBP viazať Fe²⁺ umožňuje predísť týmto presunom elektronov a teda pôsobiť ako antioxidant. Niektoré neurodegeneratívne poruchy, napríklad Alzheimerova a Parkinsonova choroba, súvisia s vysokým obsahom kovov a železa, i keď nie je jasné, či u týchto porúch hrá Fentonova reakcia významnú úlohu alebo či môže FBP zastaviť degeneráciu.^[7]

Referencie

↑ Glycolysis, tumor metabolism, cancer growth and dissemination. A new pH-based etiopathogenic perspective and therapeutic approach to an old cancer question. Oncoscience, 18 December 2014, s. 777–802. DOI: 10.18632/oncoscience.109. PMID 25621294.
↑ BERG, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer. Biochemistry. 5th. vyd. New York : W.H. Freeman and Company, 2002. Dostupné online. ISBN 0-7167-3051-0.
↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 593-637.
↑ ^a ^b ^c ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. : , 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 149-154.
↑ Distinguishing the Interactions in the Fructose 1,6-Bisphosphate Binding Site of Human Liver Pyruvate Kinase That Contribute to Allostery. Biochemistry, 2015, s. 1516–1524. DOI: 10.1021/bi501426w. PMID 25629396.
↑ BAJIC, Aleksandar; Zakrzewska J; Godjevac D. Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions. Carbohydrate Research, 2011, s. 416–420. DOI: 10.1016/j.carres.2010.12.008. PMID 21232735.

Pozri aj

Fruktóza-2,6-bisfosfát

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Fructose 1,6-bisphosphate na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] Glycolysis, tumor metabolism, cancer growth and dissemination. A new pH-based etiopathogenic perspective and therapeutic approach to an old cancer question. Oncoscience, 18 December 2014, s. 777–802. DOI: 10.18632/oncoscience.109. PMID 25621294.

[2] BERG, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer. Biochemistry. 5th. vyd. New York : W.H. Freeman and Company, 2002. Dostupné online. ISBN 0-7167-3051-0.

[3] Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.

[:042-4] VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 593-637.

[:0-5] ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. : , 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 149-154.

[6] Distinguishing the Interactions in the Fructose 1,6-Bisphosphate Binding Site of Human Liver Pyruvate Kinase That Contribute to Allostery. Biochemistry, 2015, s. 1516–1524. DOI: 10.1021/bi501426w. PMID 25629396.

[7] BAJIC, Aleksandar; Zakrzewska J; Godjevac D. Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions. Carbohydrate Research, 2011, s. 416–420. DOI: 10.1016/j.carres.2010.12.008. PMID 21232735.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]