Metoxy skupina je funkčná skupina, ktorá pozostáva z metylovej skupiny viazanej na kyslík. Vzorec tejto alkoxy skupiny je -O-CH₃. Ak je viazaná na benzénový kruh, tak podľa Hammettovej rovnice je na para- pozícii elektróny dodávajúcou skupinou a na meta- pozícii elektróny odoberajúcou skupinou. Na orto- pozícii môže vznikať stérický efekt, ktorý významne ovplyvňuje platnosť Hammettovej rovnice, ale inak má pre orto- pozíciu rovnica rovnaký trend ako pre para- pozíciu.

Výskyt

Najjednoduchšie metoxy zlúčeniny sú metanol a dimetyléter. Príkladom ďalších zlúčenín sú anizol a vanilín. Mnohé alkoxidy obsahujú metoxy skupinu, napríklad tetrametylortosilikát a metoxid titánu. Tieto zlúčeniny sa často označujú ako metoxidy. Estery s metoxy skupinou sa označujú i ako metylestery a skupina —COOCH₃ sa nazýva metoxykarbonyl.^[1]

Biosyntéze

V prírode sa metoxy skupina nachádza na nukleozidoch, ktoré prešli 2'-O-metyláciou, napríklad varianty 5' čiapky. Metoxy skupina je takisto bežná u O-metylovaných flavonoidov, ktorých tvorba je katalyzovaná O-metyltransferázami pôsobiacimi na fenoly, napríklad katechol-O-metyltransferázou (COMT). Mnohé prírodné produkty v rastlinách, napríklad ligníny, sú tvorené kafeoyl-CoA O-metyltransferázou.^[2]

Metoxylácia

Organické metoxidy často vznikajú metyláciou alkoxidov.^[3][4] Niektoré arylmetoxidy je možné syntentizovať kovmi katalyzovanou metyláciou fenolu alebo metoxyláciou arylhalidov.^[5][6]

Referencie

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Methoxy group na anglickej Wikipédii.