A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Kyselina cysteínsulfínová | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C3H7NO4S |
Systematický názov | kyselina 2-amino-3-sulfinopropánová |
Synonymá | cysteínsulfinát, 3-sulfino-L-alanín |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 153.15698 |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 1115-65-7 (L) |
PubChem | 1549098 |
ChemSpider | 1266065 |
SMILES | O = C(O)(N)CS( = O)O |
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina cysteínsulfínová je organická zlúčenina, ktorá vzniká v metabolizme cysteínu. Je to vzácny príklad aminokyseliny so sulfínovou funkčnou skupinou. Konjugovanou zásadou kyseliny cysteínsulfínovej je cysteínsulfinát.[1]
Vlastnosti
Kyselina cysteínsulfínová je biela kryštalická látka rozpustná vo vode. Podobne ako mnohé prírodné aminokyseliny, kyselina cysteínsulfínová je chirálna a v prírode sa vyskytuje len v podobe L-enantioméru.
Pri neutrálnom pH existuje v podobe amfiónu. pKa sulfínovej kyseliny je približne 2.[2]
Nepatrí medzi kódované aminokyseliny, ale v bielkovinách môže vznikať post-translačnými modifikáciami.[2]
Metabolizmus
Biosyntéza
Cysteínsulfinát vzniká oxidáciou z cysteínu pomocou molekulárneho kyslíka pôsobením cysteíndioxygenázy:[1]
- cysteín + O2 → cysteínsulfinát
Ďalšie premeny
Cysteínsulfinát sa následne transaminuje za vzniku β-sulfinylpyruvátu pôsobením aminotransferázy. Aminoskupina sa prenáša na 2-oxoglutarát za vzniku glutamátu:[1]
- cysteínsulfinát + 2-oxoglutarát → β-sulfinylpyruvátu + glutamát
β-sulfinylpyruvátu sa potom spontánne rozkladá na pyruvát a hydrogensiričitan. Hydrogénsiričitan sa oxiduje na hydrogensíran, ktorý sa účastní syntézy APS a PAPS.[1]
Alternatívnou cestou je premena pôsobením sulfinoalaníndekarboxylázy, ktorá cysteínsulfinát dekarboxyluje za vzniku hypotaurínu:[3]
- cysteínsulfinát → hypotaurín + CO2
Z hypotaurínu následne oxidáciou vzniká taurín.[4]
Význam
Cysteínsulfinát má regulačný potenciál a je spájaný s niektorými chorobami spojenými s tvorbou reaktívnych foriem kyslíka (ROS), vrátane rakoviny.[2]
Cysteínsulfinát sa nachádza v aktívnom mieste niektorých nitrilhydratáz.[5]
Peptidy, ktoré obsahujú cysteínsulfinát, sú substrátmi pre reduktázy kyseliny cysteínsulfínovej.[2]
Referencie
- ↑ a b c d DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 319 – 321.
- ↑ a b c d AKTER, Salma; FU, Ling; JUNG, Youngeun. Chemical proteomics reveals new targets of cysteine sulfinic acid reductase. Nature Chemical Biology, 2018-11, roč. 14, čís. 11, s. 995–1004. Dostupné online . ISSN 1552-4469. DOI: 10.1038/s41589-018-0116-2. (po anglicky)
- ↑ GUION-RAIN, Marie-Christine; PORTEMER, Christiane; CHATAGNER, Fernande. Rat liver cysteine sulfinate decarboxylase: purification, new appraisal of the molecular weight and determination of catalytic properties. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1975-03-28, roč. 384, čís. 1, s. 265–276. Dostupné online . ISSN 0005-2744. DOI: 10.1016/0005-2744(75)90115-1.
- ↑ SUMIZU, Koichiro. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochimica et Biophysica Acta, 1962-09-10, roč. 63, čís. 1, s. 210–212. Dostupné online . ISSN 0006-3002. DOI: 10.1016/0006-3002(62)90357-8.
- ↑ ENDO, Isao; NOJIRI, Masaki; TSUJIMURA, Masanari. Fe-type nitrile hydratase. Journal of Inorganic Biochemistry, 2001-02-01, roč. 83, čís. Molecular Biometallics in Japan - Bioinorganic Aspects of Cytochrome P450, s. 247–253. Dostupné online . ISSN 0162-0134. DOI: 10.1016/S0162-0134(00)00171-9.
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cysteine sulfinic acid na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk