A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
8-oxoguanín | |||||||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C5H5N5O2 | ||||||||||||||||||||||
Systematický názov | 2-amino-7,9-dihydro-1H-purín-6,8-dión | ||||||||||||||||||||||
Synonymá | 8-hydroxyguanín, 7,8-dihydro-8-oxoguanín, 8-oxo-7,8-dihydroguanín, 8-oxo-Gua, OH8Gua | ||||||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 167,128 g/mol | ||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||
Číslo CAS | 5614-64-2 | ||||||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||
8-oxoguanín (8-hydroxyguanín, 8-oxo-Gua, OH8Gua) je jedna z najbežnejších lézií DNA vznikajúcich pôsobením reaktívnych foriem kyslíka.[1] V tomto procese dochádza k modifikácii bázy guanínu, čo môže viesť k nesprávnemu párovaniu báz s adenínom (A), ktoré potom vedie k náhrade guanínu (G) za tymín (T) a adenínu za cytozín (C) v rámci genómu.[2] U ľudí je toto poškodenie opravované hlavne DNA glykozylázou OGG1. 8-oxoguanín môže vznikať pôsobením ionizujúceho žiarenia v spojení s oxidačným metabolizmom.
-
8-oxoguanín (v konfigurácii syn) v Hogsteenovom páre s adenínom (v konfigurácii anti)
-
Pre porovnanie, štandardné párovanie G≡C (nemutagénne), kde obe bázy zaujímajú konfiguráciu anti medzi bázou a cukrom.
V telesných tekutinách
Zvýšená koncentrácia 8-oxoguanínu v telesných tekutinách je spájaná so zvýšeným rizikom mutagenézy a karcinogenézy.[3][4]
Počas stanovovania 8-oxoguanínu je nutné dbať na správny postup, pretože 8-oxoguanín sa počas extrakcie a stanovenia môže ľahko oxidovať.[5]
Rakovina, starnutie, neplodnosť
Úloha deoxyribozidu 8-oxoguanínu, 8-oxodeoxyguanozínu (8-oxo-dG alebo 8-OHdG), u rakoviny a starnutia je rovnaká, ako úloha 8-oxoguanínu. Oxoguanínglykozyláza je zodpovedná za odstránenie 8-oxoguanínu z DNA pomocou excíznych opráv (odstránenia chybnej báze). Nedostatočná tvorba oxoguanínglykozylázy teda vedie k hromadeniu 8-oxoguanínu v DNA. Počas replikácie DNA môžu vznikať mutácie, pričom niektoré z nich môžu viesť ku karcinogenéze. 8-oxoguanín zvyčajne vzniká interakciou reaktívnych foriem kyslíka (ROS) s guanínom v DNA počas oxidačného stresu. ROS môžu hrať úlohu v starnutí a mužskej neplodnosti a 8-oxoguanín možno použiť ako mieru oxidačného stresu.[6][7]
Referencie
- ↑ Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases. Acc. Chem. Res., 2010, s. 280–287. DOI: 10.1021/ar900175a. PMID 19938827.
- ↑ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H. 8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions.. J Biol Chem, Jan 5, 1992, s. 166–72. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)48474-8. PMID 1730583.
- ↑ Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis.. Mutation Research, December 1997, s. 147–63. DOI: 10.1016/s1383-5742(97)00035-5. PMID 9439711.
- ↑ Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies.. Free Radical Research, December 1998, s. 469–86. DOI: 10.1080/10715769800300531. PMID 10098453.
- ↑ Cellular background level of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine: an isotope based method to evaluate artefactual oxidation of DNA during its extraction and subsequent work-up. Carcinogenesis, November 2002, s. 1911–8. DOI: 10.1093/carcin/23.11.1911. PMID 12419840.
- ↑ AITKEN, Robert John; DREVET, Joël R.; MOAZAMIAN, Aron. Male Infertility and Oxidative Stress: A Focus on the Underlying Mechanisms. Antioxidants, 2022-02, roč. 11, čís. 2, s. 306. Dostupné online . ISSN 2076-3921. DOI: 10.3390/antiox11020306. (po anglicky)
- ↑ KIM, Sung Woo; KIM, Bongki; MOK, Jongsoo. Dysregulation of the Acrosome Formation Network by 8-oxoguanine (8-oxoG) in Infertile Sperm: A Case Report with Advanced Techniques. International Journal of Molecular Sciences, 2021-01, roč. 22, čís. 11, s. 5857. Dostupné online . ISSN 1422-0067. DOI: 10.3390/ijms22115857. (po anglicky)
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 8-Oxoguanine na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk