Benzylalkohol
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C7H8O
Synonymá	fenylkarbinol, benzénmetanol, fenylmetanol
Vzhľad	bezfarebná kvapalina so zápachom charakteristickým pre aromatické zlúčeniny
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	108,140 g·mol−1
Teplota topenia	−15,2 °C
Teplota varu	205,3 °C
Hustota	1,44 g/cm3
Rozpustnosť	3,5 g/100 cm3 (vo vode, 20 °C) 4,29 g/100 cm3 (vo vode, 25 °C) miešateľný s benzénom, metanolom, etanolom, chloroformom, acetónom a étermi
Teplota vzplanutia	93 °C
Teplota vznietenia	436 °C
Medze výbušnosti	1,3 – 13 %
Termochemické vlastnosti
Štandardná zlučovacia entalpia	-352 kJ/mol
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii. Európska klasifikácia látok Hrozby Neznámy parameter Vety R R? Vety S S? NFPA 704 1 1 0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Benzylalkohol (taktiež: fenylkarbinol, benzénmetanol; systematický názov: fenylmetanol) je aromatický alkohol. Ide o bezfarebnú kvapalinu s vôňou typickou pre aromatické zlúčeniny. Vďaka svojej nízkej toxicite a nízkemu tlaku pár patrí benzylalkohol medzi často používané rozpúšťadlá.

Výroba

Benzylalkohol sa vyrába hydrolýzou benzylchloridu hydroxidom sodným.

C₆H₅CH₂Cl + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

Ďalším spôsobom výroby je Grignardova reakcia fenylmagnéziumbromidu s formaldehydom s následným okyslením.

Reakcie

Tak ako aj ostatné alkoholy, aj benyzlaokohol reaguje s karboxylovými kyselinami za vyniku príslušného esteru. Estery benzylalkoholu sú pri organických syntézach využívané ako chrániace skupiny, pretože sa dajú odstrániť hydrogenáciou.^[1]

Reakciou s akrylonitrilom vzniká benzylakrylamid^[2]

Využitie

Benzylalkohol sa vo všeobecnosti používa ako rozpúšťadlo atramentov, voskov, šelakových živíc, farieb a lakov, epoxidových živíc. Je východiskovou látkou na výrobu rôznych esterov používaných v parfumoch, mydlách a dochucovadlách. Benyzlalkohol je takisto používaný v náplniach do elektronických cigariet na zvýraznenie chuti náplne, a pri farbení vlny, kože a nylónu sa používa na rozpúšťanie farbív.^[3] Zriedkavo sa používa ako odpudzovač hmyzu a na vyvolávanie fotografického filmu. Benyzlalkohol má bakteriostatické účinky vďaka čomu sa používa ako konzervačná látka v rôznych kozmetických výrobkoch a liekoch.

Využitie v medicíne

5 % roztok benzylalkoholu sa používa pri liečbe zavšivavenia u dospelých a detí starších ako 6 mesiacov.^[4] Takýto roztok ovplyvňuje dýchacie prieduchy vší, ktoré sa potom nemôžu uzatvoriť, čím sa nakoniec nečistotami upchajú a voš sa udusí.

10 % roztok sa používa na dezinfekciu poranenej kože, pričom funguje taktiež ako lokálne anestetikum.

Ostatné využitia

Benzylalkohol má takmer taký istý index lomu ako kremeň; to znamená, že ak ponoríme objekt vyrobený z kremeňa do benzylalkoholu, stane sa takmer priehľadný. Táto skutočnosť sa používa pri nedeštruktívnom testovaní toho, či je skúmaný objekt z kremeňa. Aj biela vlna má podobný index lomu ako benyzlakohol, ktorá je po ponorení taktiež takmer priehľadná, čím je možné odhaliť zvyškové nečistoty a tmavšie vlákna.

Zdravie a bezpečnosť

Benzylalkohol má vysokú letálnu dávku – 1,23 až 3,12 g/kg pre potkany pri ústnom podaní.^[5] U zdravých ľudí sa rozkladá na kyselinu benzoovú, ktorá sa spolu s glycínom rozkladá na kyselinu hipurovú. V toxických koncentráciách a dávkach spôsobuje rozšírenie ciev, zlyhanie pľúc, paralýzu a kŕče.

Benzylalkohol je však toxický pre novorodencov, u ktorých môže vyvolať takzvaný syndróm lapavého dychu.^[6]

Benzylalkohol je taktiež veľmi dráždivý a nebezpečný pri vniknutí do očí. Koncentrovaný benzylalkohol dokáže pri kontakte s očami spôsobiť nekrózu rohovky.

Benzylalkohol nie je považovaný za karcinogén a ani údaje nenaznačujú tomu, že by mohol byť teratogénny.

Dermatitída

Vďaka svojim antibakteriálnym a antimikotickým účinkom sa benzylalkohol často pridáva do rôznych hygienických výrobkov a produktov, ktoré môžu vyvolať závažnú alergickú dermatitídu vo veľkej časti populácie.^[7][8]

Referencie

1. ↑ CHIRAL (ACYLOXY)BORANE COMPLEX-CATALYZED ASYMMETRIC DIELS-ALDER REACTION: (1R)-1,3,4-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-CARBOXALDEHYDE, orgsynth.org
2. ↑ N-BENZYLACRYLAMIDE, orgsynth.org
3. ↑ ASH, Michael. Handbook of Preservatives.  : Synapse Info Resources, 2004. Google-Books-ID: XZ2QB7bu5LwC. Dostupné online. ISBN 9781890595661. (po anglicky)
4. ↑ https://docs.google.com/viewerng/viewer?url=http://zyleracoupons.com/wp-content/uploads/2017/08/Ulesfia_071117.pdf
5. ↑ BENZYL ALCOHOL, toxnet
6. ↑ GERSHANIK, Juan; BOECLER, Betty; ENSLEY, Harry. The Gasping Syndrome and Benzyl Alcohol Poisoning. New England Journal of Medicine, 1982-11-25, roč. 307, čís. 22, s. 1384–1388. PMID: 7133084. Dostupné online . ISSN 0028-4793. DOI: 10.1056/NEJM198211253072206.
7. ↑ Benzyl Alcohol, Contact Dermatitis Alergen Database
8. ↑ FISHER, Alexander A.. Allergic paraben and benzyl alcohol hypersensitivity relationship of the “delayed” and “immediate” varieties. Contact Dermatitis, 1975, roč. 1, čís. 5, s. 281–284. Dostupné online . ISSN 1600-0536. DOI: 10.1111/j.1600-0536.1975.tb05436.x. (po anglicky)