A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Benzylalkohol | |||||||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C7H8O | ||||||||||||||||||||||
Synonymá | fenylkarbinol, benzénmetanol, fenylmetanol | ||||||||||||||||||||||
Vzhľad | bezfarebná kvapalina so zápachom charakteristickým pre aromatické zlúčeniny | ||||||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 108,140 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||
Teplota topenia | −15,2 °C | ||||||||||||||||||||||
Teplota varu | 205,3 °C | ||||||||||||||||||||||
Hustota | 1,44 g/cm3 | ||||||||||||||||||||||
Rozpustnosť | 3,5 g/100 cm3 (vo vode, 20 °C) 4,29 g/100 cm3 (vo vode, 25 °C) miešateľný s benzénom, metanolom, etanolom, chloroformom, acetónom a étermi | ||||||||||||||||||||||
Teplota vzplanutia | 93 °C | ||||||||||||||||||||||
Teplota vznietenia | 436 °C | ||||||||||||||||||||||
Medze výbušnosti | 1,3 – 13 % | ||||||||||||||||||||||
Termochemické vlastnosti | |||||||||||||||||||||||
Štandardná zlučovacia entalpia | -352 kJ/mol | ||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||
Benzylalkohol (taktiež: fenylkarbinol, benzénmetanol; systematický názov: fenylmetanol) je aromatický alkohol. Ide o bezfarebnú kvapalinu s vôňou typickou pre aromatické zlúčeniny. Vďaka svojej nízkej toxicite a nízkemu tlaku pár patrí benzylalkohol medzi často používané rozpúšťadlá.
Výroba
Benzylalkohol sa vyrába hydrolýzou benzylchloridu hydroxidom sodným.
C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
Ďalším spôsobom výroby je Grignardova reakcia fenylmagnéziumbromidu s formaldehydom s následným okyslením.
Reakcie
Tak ako aj ostatné alkoholy, aj benyzlaokohol reaguje s karboxylovými kyselinami za vyniku príslušného esteru. Estery benzylalkoholu sú pri organických syntézach využívané ako chrániace skupiny, pretože sa dajú odstrániť hydrogenáciou.[1]
Reakciou s akrylonitrilom vzniká benzylakrylamid[2]
Využitie
Benzylalkohol sa vo všeobecnosti používa ako rozpúšťadlo atramentov, voskov, šelakových živíc, farieb a lakov, epoxidových živíc. Je východiskovou látkou na výrobu rôznych esterov používaných v parfumoch, mydlách a dochucovadlách. Benyzlalkohol je takisto používaný v náplniach do elektronických cigariet na zvýraznenie chuti náplne, a pri farbení vlny, kože a nylónu sa používa na rozpúšťanie farbív.[3] Zriedkavo sa používa ako odpudzovač hmyzu a na vyvolávanie fotografického filmu. Benyzlalkohol má bakteriostatické účinky vďaka čomu sa používa ako konzervačná látka v rôznych kozmetických výrobkoch a liekoch.
Využitie v medicíne
5 % roztok benzylalkoholu sa používa pri liečbe zavšivavenia u dospelých a detí starších ako 6 mesiacov.[4] Takýto roztok ovplyvňuje dýchacie prieduchy vší, ktoré sa potom nemôžu uzatvoriť, čím sa nakoniec nečistotami upchajú a voš sa udusí.
10 % roztok sa používa na dezinfekciu poranenej kože, pričom funguje taktiež ako lokálne anestetikum.
Ostatné využitia
Benzylalkohol má takmer taký istý index lomu ako kremeň; to znamená, že ak ponoríme objekt vyrobený z kremeňa do benzylalkoholu, stane sa takmer priehľadný. Táto skutočnosť sa používa pri nedeštruktívnom testovaní toho, či je skúmaný objekt z kremeňa. Aj biela vlna má podobný index lomu ako benyzlakohol, ktorá je po ponorení taktiež takmer priehľadná, čím je možné odhaliť zvyškové nečistoty a tmavšie vlákna.
Zdravie a bezpečnosť
Benzylalkohol má vysokú letálnu dávku – 1,23 až 3,12 g/kg pre potkany pri ústnom podaní.[5] U zdravých ľudí sa rozkladá na kyselinu benzoovú, ktorá sa spolu s glycínom rozkladá na kyselinu hipurovú. V toxických koncentráciách a dávkach spôsobuje rozšírenie ciev, zlyhanie pľúc, paralýzu a kŕče.
Benzylalkohol je však toxický pre novorodencov, u ktorých môže vyvolať takzvaný syndróm lapavého dychu.[6]
Benzylalkohol je taktiež veľmi dráždivý a nebezpečný pri vniknutí do očí. Koncentrovaný benzylalkohol dokáže pri kontakte s očami spôsobiť nekrózu rohovky.
Benzylalkohol nie je považovaný za karcinogén a ani údaje nenaznačujú tomu, že by mohol byť teratogénny.
Dermatitída
Vďaka svojim antibakteriálnym a antimikotickým účinkom sa benzylalkohol často pridáva do rôznych hygienických výrobkov a produktov, ktoré môžu vyvolať závažnú alergickú dermatitídu vo veľkej časti populácie.[7][8]
Referencie
- ↑ CHIRAL (ACYLOXY)BORANE COMPLEX-CATALYZED ASYMMETRIC DIELS-ALDER REACTION: (1R)-1,3,4-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-CARBOXALDEHYDE, orgsynth.org
- ↑ N-BENZYLACRYLAMIDE, orgsynth.org
- ↑ ASH, Michael. Handbook of Preservatives. : Synapse Info Resources, 2004. Google-Books-ID: XZ2QB7bu5LwC. Dostupné online. ISBN 9781890595661. (po anglicky)
- ↑ https://docs.google.com/viewerng/viewer?url=http://zyleracoupons.com/wp-content/uploads/2017/08/Ulesfia_071117.pdf
- ↑ BENZYL ALCOHOL, toxnet
- ↑ GERSHANIK, Juan; BOECLER, Betty; ENSLEY, Harry. The Gasping Syndrome and Benzyl Alcohol Poisoning. New England Journal of Medicine, 1982-11-25, roč. 307, čís. 22, s. 1384–1388. PMID: 7133084. Dostupné online . ISSN 0028-4793. DOI: 10.1056/NEJM198211253072206.
- ↑ Benzyl Alcohol, Contact Dermatitis Alergen Database
- ↑ FISHER, Alexander A.. Allergic paraben and benzyl alcohol hypersensitivity relationship of the “delayed” and “immediate” varieties. Contact Dermatitis, 1975, roč. 1, čís. 5, s. 281–284. Dostupné online . ISSN 1600-0536. DOI: 10.1111/j.1600-0536.1975.tb05436.x. (po anglicky)
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Šelak
Žltá 2G
Žltá SY
Β-Kryptoxantín
Acesulfám draselný
Acetanhydrid
Aktívne uhlie
Amarant
Amoniak
Anoxomer
Antokyán
Argón
Aspartám
Bentonit
Benzoan sodný
Benzoylperoxid
Benzylalkohol
Betakarotén
Bifenyl
Brilantná čierna BN
Brilantná modrá FCF
Brilantná zelená BS
Bután
Celulóza (organická látka)
Chlór
Chlorid amónny
Chlorid cínatý
Chlorid draselný
Chlorid horečnatý
Chlorid vápenatý
Chlorofyl
Citrát trisodný
Citrát trivápenatý
Difosforečnan
Dihydrogéncitrát sodný
Dihydrogencitrát vápenatý
Dihydrogenfosforečnan sodný
Dusík
Dusičnan draselný
Dusičnan sodný
Dusitan sodný
Erytorban sodný
Etanol
Etylacetát
E číslo
Flavínmononukleotid
Flavoxantín
Glutaman sodný
Glycín
Glycerol
Hélium
Hexakyanoželeznatan draselný
Hexametyléntetraamín
Hliník
Hydrogéncitrát sodný
Hydrogénsíran sodný
Hydrogénuhličitan sodný
Hydrogencitrát vápenatý
Hydrogenfosforečnan vápenatý
Hydrogensíran draselný
Hydrogenvínan draselný
Hydroxid draselný
Hydroxid sodný
Hydroxid vápenatý
Inozinát sodný
Jodid draselný
Jodid vápenatý
Karagén
Karamel
Karmín
Karotén
Kyselina adipová
Kyselina askorbová
Kyselina benzoová
Kyselina chlorovodíková
Kyselina citrónová
Kyselina erytorbová
Kyselina fumarová
Kyselina glutámová
Kyselina jablčná
Kyselina jantárová
Kyselina mliečna
Kyselina mravčia
Kyselina octová
Kyselina propiónová
Kyselina sírová
Kyselina sorbová
Kyselina trihydrogenfosforečná
Kyselina vínna
Kyslík
Lanolín
Manitol
Metylpropán
Mliečnan sodný
Mravčan amónny
Mravčan vápenatý
Niacín
Octan sodný
Oxidy dusíka
Oxid chloričitý
Oxid dusný
Oxid horečnatý
Oxid kremičitý
Oxid siričitý
Oxid titaničitý
Oxid uhličitý
Oxid vápenatý
Pektín
Propán
Propionát draselný
Propionát sodný
Propionát vápenatý
Riboflavín
Sépiolit
Síran amónno-hlinitý
Síran amónny
Síran draselný
Síran draselno-hlinitý
Síran meďnatý
Síran sodný
Síran vápenatý
Sorban draselný
Sorbitol
Striebro
Sukralóza
Talk
Tartrazín
Tetracyklín
Tiosíran sodný
Trietylcitrát
Uhličitan železnatý
Uhličitan draselný
Uhličitan horečnatý
Uhličitan sodný
Uhličitan vápenatý
Vermikulit
Vodík
Zlato
Zoznam prídavných látok v potravinách
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk