Dehydroalanín

Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky ; podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	Neznámy parameter;
Vety R	R?
Vety S	S?
	NFPA 704

	Dehydroalanín
	Dehydroalanín
	Dehydroalanín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C3H5NO2
Systematický názov	Kyselina 2-aminoprop-2-énová
Synonymá	DHA
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	87,08 g/mol
Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky ; podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	Neznámy parameter;
Vety R	R?
Vety S	S?
	NFPA 704
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	1948-56-7
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Dehydroalanín (DHA) je dehydroaminokyselina. Neexistuje vo voľnej podobe, ale nachádza sa prirodzene ako súčasť niektorých peptidov mikrobiálneho pôvodu. Je to nezvyčajná nenasýtená aminokyselina.

Štruktúra a reaktivita

Podobne ako iné primárne enamíny, dehydroalanín je nestabilný. Dehydroalanín hydrolyzuje na pyruvát.

N-Acylované deriváty dehydroalanínu, ako napríklad peptidy a podobné zlúčeniny, sú stabilné. Metyl-2-acetamidoakrylát je N-acetylovaný derivát metylesteru dehydroalanínu. Ako súčasť peptidov vzniká post-translačnými modifikáciami zo serínu alebo cysteínu, ktoré sa enzymaticky dehydratujú. Ako vedľajší produkt vzniká voda (zo serínu) alebo sulfán (z cysteínu).

Väčšina aminokyselín nereaguje s nukleofilmi, ale medzi výnimky patrí práve dehydroalanín a niektoré dehydroaminokyseliny. Tieto látky sú elektorfilné kvôli α,β-nenasýtenej karbonylovej skupine a môžu napríklad alkylovať ostatné aminokyseliny. Táto aktivita je synteticky užitočná pri syntéze lantionínu.

Výskyt

Dehydroalanín bol prvýkrát identifikovaný ako súčasť nizínu, čo je cyklický peptid s antimikrobiálnou aktivitou. Dehydroalanín sa nachádza i v lantibiotikách a mikrocystínoch.

Antimikrobiálny bakteriocín nizín obsahuje tri dehydroaminokyseliny, z čoho dve sú dehydroalanín.

DHA vzniká zo serínu alebo z cysteínu jednoduchou reakciou katalyzovanou zásadou bez potreby enzýmov. Táto reakcia môže prebehnúť pri varení alebo zásaditých prípravach jedál. DHA potom môže alkylovať ostatné aminokyseliny, napríklad lyzín, z ktorého vyzniká lyzínoalanín. Tým dochádza k spájaniu rôznych častí reťazcov a racemizácii pôvodného alanínu. Výsledné bielkoviny tak majú nižšiu výživovú hodnotu pre niektoré živočíchy, ale vyššiu pre iné. Niektoré lyzínoalaníny môžu u potkanov spôsobiť zväčšenie obličiek.

Mnohé peptidy obsahujúce dehydroalanín sú toxické.

Dlho sa predpokladalo, že dehydroalanín je dôležité elektrofilné katalytické reziduum v histidín amoniak lyáze a fenylalanín amoniak lyáze, ale neskôr sa ukázalo, že katalytickým reziduom je iný nenasýtený derivát alanínu – 3,5-dihydro-5-metylidén-4H-imidazol-4-ón – ktorý je ešte elektrofilnejší.

Referencie

↑ From microbiology to cancer biology: the Rid protein family prevents cellular damage caused by endogenously generated reactive nitrogen species.. Molecular Microbiology, April 2015, s. 211–9. DOI: 10.1111/mmi.12945. PMID 25620221.
↑ ^a ^b ^c ^d SIODŁAK, Dawid. α,β-Dehydroamino Acids in Naturally Occurring Peptides. Amino Acids, 2015, s. 1–17. DOI: 10.1007/s00726-014-1846-4. PMID 25323736.
↑ PARRISH, Angela R.; WANG, Lei. 5.18 - Genetic Incorporation of Unnatural Amino Acids into Proteins. Oxford : Elsevier, 2010-01-01. DOI: 10.1016/B978-008045382-8.00694-8. Dostupné online. ISBN 978-0-08-045382-8. DOI:10.1016/b978-008045382-8.00694-8 S. 605. (po anglicky)
↑ FRIEDMAN, Mendel. Impact of Processing on Food Safety. : Springer, 1999. ISBN 978-1-4615-4853-9. DOI:10.1007/978-1-4615-4853-9_10 Lysinoalanine in food and in antimicrobial proteins, s. 145–159.
↑ RÉTEY, János. Discovery and role of methylidene imidazolone, a highly electrophilic prosthetic group. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics, 2003, s. 179–184. DOI: 10.1016/S1570-9639(03)00091-8. PMID 12686130.
↑ Crystal structure of phenylalanine ammonia lyase: multiple helix dipoles implicated in catalysis. Biochemistry, September 2004, s. 11403–16. DOI: 10.1021/bi049053+. PMID 15350127.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dehydroalanine na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] From microbiology to cancer biology: the Rid protein family prevents cellular damage caused by endogenously generated reactive nitrogen species.. Molecular Microbiology, April 2015, s. 211–9. DOI: 10.1111/mmi.12945. PMID 25620221.

[DS2-2] SIODŁAK, Dawid. α,β-Dehydroamino Acids in Naturally Occurring Peptides. Amino Acids, 2015, s. 1–17. DOI: 10.1007/s00726-014-1846-4. PMID 25323736.

[3] PARRISH, Angela R.; WANG, Lei. 5.18 - Genetic Incorporation of Unnatural Amino Acids into Proteins. Oxford : Elsevier, 2010-01-01. DOI: 10.1016/B978-008045382-8.00694-8. Dostupné online. ISBN 978-0-08-045382-8. DOI:10.1016/b978-008045382-8.00694-8 S. 605. (po anglicky)

[4] FRIEDMAN, Mendel. Impact of Processing on Food Safety. : Springer, 1999. ISBN 978-1-4615-4853-9. DOI:10.1007/978-1-4615-4853-9_10 Lysinoalanine in food and in antimicrobial proteins, s. 145–159.

[5] RÉTEY, János. Discovery and role of methylidene imidazolone, a highly electrophilic prosthetic group. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics, 2003, s. 179–184. DOI: 10.1016/S1570-9639(03)00091-8. PMID 12686130.

[6] Crystal structure of phenylalanine ammonia lyase: multiple helix dipoles implicated in catalysis. Biochemistry, September 2004, s. 11403–16. DOI: 10.1021/bi049053+. PMID 15350127.