Lantionín

	Lantionín
	Lantionín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H12N2O4S
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	208,232 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	922-55-4
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Nezamieňať s heslami lentionín alebo lantanid.

Lantionín je neproteínogénna aminokyslina. Zvyčajne vzniká z aminokyselín cysteínu a dehydratovaného serínu. Napriek svojmu menu lantionín neobsahuje lantán.

História

Lantionín bol prvýkrát izolovaný v roku 1941 pôsobením uhličitanom sodným na vlnu. Zistilo sa, že je to aminokyselina, ktorá obsahuje síru a preto bola táto aminokyselina pomenovaná lantionín (z latinského lana, vlna, a gréckeho theîon, síra). Lantionín bol prvý raz syntetizovaný alkyláciou cysteínu pomocou β-chlóroalanínu. Lantioníny sú v prírode bežné a boli izolované z ľudských vlasov, laktalbumínu a peria. Lantioníny sa takisto našli v bakteriálnej bunkovej stene a sú súčasťou skupiny peptidových antibiotík zvané lantibiotiká, medzi ktoré patria nizín (konzervant), subtilín, epidermín (účinný proti stafylokokom a streptokokom) a ankovenín (inhibítor enzýmov), ktoré sú geneticky kódované.

Syntéza

Bolo publikovaných mnoho spôsobov prípravy lantionínu, napríklad štiepením kruhu serínového β-laktónu, vytlačením síry z cysteínu alebo adíciou cysteínu na dehydroalanín. Metóda vytlačenia síry z cysteínu je však jediná metóda syntézy lantionínu, ktorá bola použitá v celkovej syntéze lantibiotika.

Biosyntézu lantionínového mostíku v prírodných peptidoch je možné dosiahnuť niekoľkými spôsobmi. Napríklad v nizíne sú lantionínové mostíky tvorené dehydratázou (NisB) a cyklázou (NisC).

Referencie

↑ BILKOVÁ, Andrea; KIŇOVÁ SEPOVÁ, Hana; BILKA, František. Bakteriocíny produkované baktériami mliečneho kvasenia . proLékaře.cz, . Dostupné online.
↑ Horn, M. J.; Jones, D. B.; Ringel, S. J. (1941) Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool. Journal of Biological Chemistry, 138, 141-149.
↑ Brown, G. B.; du Vigneaud, V. (1941) The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. Journal of Biological Chemistry, 140, 767-771.
↑ Paul, M.; van der Donk, W. A. (2005) Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2, 23-37.
↑ ^a ^b Shao, H.; Wang, S. H. H.; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives. Journal of Organic Chemistry, 60, 2956-2957.
↑ Harpp, D. N.; Gleason, J. G. (1971) Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization. Journal of Organic Chemistry, 36, 73-80.
↑ Probert, J. M.; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters, 37, 1101-1104.
↑ Ribosomally synthesized and post-translationally modified peptide natural products: overview and recommendations for a universal nomenclature. Nat Prod Rep, 2013, s. 108–60. DOI: 10.1039/c2np20085f. PMID 23165928.
↑ Discovery, biosynthesis, and engineering of lantipeptides. Annu. Rev. Biochem., 2012, s. 479–505. DOI: 10.1146/annurev-biochem-060110-113521. PMID 22404629.

Pozri aj

Cystín

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Lanthionine na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] BILKOVÁ, Andrea; KIŇOVÁ SEPOVÁ, Hana; BILKA, František. Bakteriocíny produkované baktériami mliečneho kvasenia . proLékaře.cz, . Dostupné online.

[2] Horn, M. J.; Jones, D. B.; Ringel, S. J. (1941) Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool. Journal of Biological Chemistry, 138, 141-149.

[3] Brown, G. B.; du Vigneaud, V. (1941) The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. Journal of Biological Chemistry, 140, 767-771.

[4] Paul, M.; van der Donk, W. A. (2005) Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2, 23-37.

[shao-5] Shao, H.; Wang, S. H. H.; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives. Journal of Organic Chemistry, 60, 2956-2957.

[6] Harpp, D. N.; Gleason, J. G. (1971) Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization. Journal of Organic Chemistry, 36, 73-80.

[7] Probert, J. M.; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters, 37, 1101-1104.

[8] Ribosomally synthesized and post-translationally modified peptide natural products: overview and recommendations for a universal nomenclature. Nat Prod Rep, 2013, s. 108–60. DOI: 10.1039/c2np20085f. PMID 23165928.

[9] Discovery, biosynthesis, and engineering of lantipeptides. Annu. Rev. Biochem., 2012, s. 479–505. DOI: 10.1146/annurev-biochem-060110-113521. PMID 22404629.