A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Kyselina tetrahydrolistová | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C19H23N7O6 |
Synonymá | Kyselina (2S)-2-4-(2-amino-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridín-6-yl)metylaminobenzoylaminopentadiová, kyselina 5,6,7,8-tetrahydrolistová, H4 folát[1], koenzým F (formylačný),[2][Pozn 1][3] THFA, H4FA, |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 445,43 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 135-16-0 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina tetrahydrolistová[1][2] je derivát kyseliny listovej. Jej konjugovaná zásada sa označuje ako tetrahydrofolát[1][4][5] alebo redukovaný folát.[2]
Metabolizmusupraviť | upraviť zdroj
Syntéza u ľudí prebieha z kyseliny dihydrolistovej prostredníctvom dihydrofolátreduktázy. Túto reakciu inhibuje metotrexát.[6]
THFA sa premieňa na 5,10-metyléntetrahydrofolát pôsobením serínhydroxymetyltransferázy.
Bakteriálna syntézaupraviť | upraviť zdroj
Mnohé baktérie používajú dihydropteroátsyntetázu na tvorbu dihydropteroátu, ktorý u ľudí nemá žiadnu funkciu. To umožňuje zameranie tohto enzýmu a použitie sulfónamidových antibiotík, ktoré pôsobia ako kompetitívne inhibítory so substrátom tohto enzýmu, PABA.
Významupraviť | upraviť zdroj
Kyselina tetrahydrolistová je kofaktorom mnohých reakcií, hlavne v syntéze (teda anabolizme) aminokyselín a nukleových kyselín. Okrem toho pôsobí ako prenášač jednouhlíkových skupín, napríklad metylu, metylénu, metenylu, formylu alebo formimino skupiny. Pri spojení kyselina tetrahydrolistovej a jednej z týchto jednouhlíkových skupín, ako je to napríklad v prípade 10-formyltetrahydrofolátu, pôsobí kyselina tetrahydrolistová ako donor jedného uhlíkového atómu. Tetrahydrofolát získava tento jeden uhlíkový atóm z formaldehydu, ktorý vzniká v iných procesoch. Tieto jednouhlíkové skupiny sú dôležité v tvorbe prekurzorov pre syntézu DNA. Nedostatok kyseliny tetrahydrolistovej môže spôsobiť megaloblastickú anémiu.[7][8][9]
Metotrexát pôsobí na dihydrofolátreduktázu ako inhibítor, podobne ako pyrimetamín a trimetoprim, čím znižuje množstvo syntetizovaného tetrahydrofolátu. To môže mať za následok megaloblastickú anémiu.
Kyselina tetrahydrolistová sa účastní premeny kyseliny formiminoglutámovej na kyselinu glutámovú. Tým môže dôjsť k zníženiu množstva dostupného histidínu na dekarboxyláciu a syntézu proteínov, takže sa môže znížiť hladina histamínu a formiminoglutamátu v moči.[10]
Poznámkyupraviť | upraviť zdroj
- ↑ V knihe Biochémia od Škárku je preklep a stojí v nej "koezým F" namiesto "koenzým F." (str. 109, kapitola 5.14 Koenzýmy) Na strane 114 je tento názov napísaný správne.
Referencieupraviť | upraviť zdroj
- ↑ a b c SR, Ministerstvo pôdohospodárstva a rozvoja vidieka. Metodiky stanovenia pteroylmonoglutamátu v rôznych potravinových matriciach online. MPRV SR, cit. 2022-04-03. Dostupné online.
- ↑ a b c ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. s.l. : s.n., 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 109, 114, 374.
- ↑ coenzyme F online. TheFreeDictionary.com, cit. 2022-04-02. Dostupné online.
- ↑ KARKALÍK, Šimon. Malária, jej liečba a profylaxia. Klinická farmakologie a farmacie (Olomouc: Solen s.r.o.), 2018, roč. 32, čís. 2, s. 20-27. Dostupné online cit. 2022-04-02. ISSN 1212-7973.
- ↑ Megaloblastová anémia – príčiny, diagnostika, prevencia a liečba | Unilabs online. www.unilabs.sk, cit. 2022-04-03. Dostupné online.
- ↑ Interaction of dihydrofolate reductase with methotrexate: Ensemble and single-molecule kinetics. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2002-10-15, s. 13481–13486. ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.172501499. PMID 12359872. (po anglicky)
- ↑ LIVEONEARTH. Biochemistry: The One-Carbon Pool: Folate and B12 Metabolism online. LIVEJOURNAL, 2008-02-23. Dostupné online.
- ↑ YADAV, Manish K.; MANOLI, Nandini M.; MADHUNAPANTULA, SubbaRao V.. Comparative Assessment of Vitamin-B12, Folic Acid and Homocysteine Levels in Relation to p53 Expression in Megaloblastic Anemia. PLoS ONE, 2016-10-25, roč. 11, čís. 10, s. e0164559. PMID: 27780269 PMCID: PMC5079580. Dostupné online cit. 2022-04-02. ISSN 1932-6203. DOI: 10.1371/journal.pone.0164559.
- ↑ ASLINIA, F.; MAZZA, J. J.; YALE, S. H.. Megaloblastic Anemia and Other Causes of Macrocytosis. Clinical Medicine & Research, 2006-09-01, roč. 4, čís. 3, s. 236–241. Dostupné online cit. 2022-04-02. ISSN 1539-4182. DOI: 10.3121/cmr.4.3.236. (po anglicky)
- ↑ Histamine formation in guinea-pigs. J. Physiol., December 1965, s. 801–9. Dostupné online. DOI: 10.1113/jphysiol.1965.sp007798. PMID 5881255.
Zdrojupraviť | upraviť zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tetrahydrofolic acid na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Adenozylkobalamín
Alfakarotén
Betakarotén
Biotín
Erkalciol
Flavínmononukleotid
Fylochinón
Kalciol
Karnitín
Kyselina 5,10-metyléntetrahydrolistová
Kyselina askorbová
Kyselina dihydrolistová
Kyselina L-askorbová
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk