A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
S-adenozylhomocysteín | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C14H20N6O5S |
Systematický názov | kyselina (2S)-2-amino-4-({metyl}sulfanyl)butánová |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 384,41 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 979-92-0 |
PubChem | 439155 |
ChemSpider | 388301 |
SMILES | O=C(O)(N)CCSC3O(n2cnc1c(ncnc12)N)(O)3O |
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
S-adenozylhomocysteín (SAH) je metabolit metionínu a biosyntetický prekurzor homocysteínu.[1][2][3]
Metabolimus
SAH vzniká štiepením metylovej skupiny (detemyláciou) S-adenozylmetionínu (SAM).[2][4][5] Prenos metylovej skupiny na rôzne substráty katalyzujú rôzne metyltransferázy, všeobecne možno reakciu zapísať ako:[2][3]
- SAM + substrát → SAH + metylovaný substrát
SAH sa potom premieňa na adenozín a homocysteín pôsobením adenozylhomocysteinázy:[2][3]
- SAH → adenozín + homocysteín
Biologický význam
SAH inhibuje DNA metyltransferázy.[6] Do aktívneho miesta DNA metyltransferázy 3B sa môžu naviazať dve molekuly SAH, čím zabránia DNA duplexu viazať sa do daného aktívneho miesta, čo má za následok inhibíciu metylácie DNA.[7]
Referencie
- ↑ Pathways and regulation of homocysteine metabolism in mammals. Seminars in Thrombosis and Hemostasis, 2000, s. 219–225. DOI: 10.1055/s-2000-8466. PMID 11011839.
- ↑ a b c d VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034, 1036.
- ↑ a b c DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 279 – 281.
- ↑ Biosynthesis of nitrogenase metalloclusters. Chemical Reviews, April 2014, s. 4063–4080. DOI: 10.1021/cr400463x. PMID 24328215.
- ↑ Elevation in S-adenosylhomocysteine and DNA hypomethylation: potential epigenetic mechanism for homocysteine-related pathology. The Journal of Nutrition, August 2002, s. 2361S–2366S. DOI: 10.1093/jn/132.8.2361S. PMID 12163693.
- ↑ Activation and inhibition of DNA methyltransferases by S-adenosyl-L-homocysteine analogues. Bioorganic & Medicinal Chemistry, March 2008, s. 2276–2285. DOI: 10.1016/j.bmc.2007.11.075. PMID 18083524.
- ↑ Structural insights into CpG-specific DNA methylation by human DNA methyltransferase 3B. Nucleic Acids Research, April 2020, s. 3949–3961. DOI: 10.1093/nar/gkaa111. PMID 32083663.
Externé odkazy
- BioCYC E.Coli K-12 Compound: S-adenosyl-L-homocysteine (po anglicky)
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku S-Adenosyl-L-homocysteine na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
5-Hydroxyizourát
8-oxoguanín
Adenín
Adenozíndifosfát
Adenozínmonofosfát
Adenozíntrifosfát
Cyklický adenozínmonofosfát
Cyklický guanozínmonofosfát
Cyklický guanozínmonofosfát-adenozínmonofosfát
Cyklus purínových nukleotidov
Deoxyadenozín
Deoxyadenozíndifosfát
Deoxyadenozíntrifosfát
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk