A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
- Nezamieňať s heslom sulfamid.
Sulfónamid[1][2][3] je funkčná skupina, ktorá pozostáva zo sulfonylovej skupiny viazanej na amínovú skupinu, teda RS(=O)2-NH2. Táto skupina je relatívne nereaktívna a jej amínová skupina nie je zásaditá. Väzba S-N sa štiepi ťažko a kvôli pevnosti tejto skupiny sú sulfónamidy zvyčajne kryštalické. Kvôli tomu je tvorba sulfónamidu jednou z klasických metód premeny amínu na kryštalický derivát, ktorý sa dá identifikovať podľa bodu topenia. Mnoho dôležitých liekov obsahuje sulfónamidovú skupinu.[4]
Sulfónamidy ako zlúčeniny obsahujú sulfónamidovú skupinu. Ich všeobecný vzorec je RSO2NR2, kde R je nejaká organická skupina. Príkladom je metánsulfónamid, ktorého vzorec je CH3SO2NH2. Sulfónamidy sa všeobecne dajú považovať za deriváty sulfónových kyselín, u ktorých bola hydroxylová skupina nahradený za amínovú skupinu. Prvý sulfónamid bol syntetizovaný v Nemecku v roku 1932.[5]
Syntéza
Sulfónamidy je možné pripraviť v laboratóriu mnohými spôsobmi. Bežným postupom prípravy je reakcia sulfonylchloridu s amínom:
- RSO2Cl + R2NH → RSO2NR2 + HCl
Zvyčajne sa do roztoku pridáva zásada, napríklad pyridín, ktorá neutralizuje kyselinu chlorovodíkovú, ktorá vzniká v procese. Jedným z príkladov tejto syntézy je príprava sulfonylmetylamidu.[6] Tozylchlorid sa používa ako bežný zdroj sulfonylchloridu.[7] Reakcia primárnych a sekundárnych amínov s benzénsulfonylchloridom je základom Hinsbergovej reakcie, ktorá umožňuje detekciu primárnych a sekundárnych amínov.
Sultámy
Sultámy sú cyklické sulfónamidy. Sú obdobou laktónov (cyklických esterov karboxylových kyselín) a laktámov (cyklických karboxamidov). Medzi bioaktívne sultámy patria ampiroxikam, ktorý pôsobí proti zápalom, a sulthiam, antikonvulzant. Sultámy sa pripravujú analogicky k ostatným sulfónamidom, keďže amíny deprotonujú sulfónové kyseliny. Často sa pripravujú oxidáciou disulfidov alebo tiolov viazaných na amíny v jednej reakčnej nádobe.[8] Alternatívnym spôsobom syntézy sultámov je počiatočná príprava lineárneho sulfónamidu a následná intramolekulárna reakcia, pri ktorej vzniká C-C väzby (teda cyklizácia). Tento spôsob syntézy bol využitý pre tvorbu tmavomodrého emiteru pre organickú elektroniku založeného na sultámoch.[9]
-
Sacharín, cyklický sulfónamid, jedno z prvých objavených umelých sladidiel.
-
Sulfanilamid, zlúčenina, ktorá inšpirovala vývoj mnohých liečiv.
-
Sulfametoxazol, antibiotikum.
-
Ampiroxikam, sultám používaný ako liek proti zápalom.
-
Hydrochlorotiazid, liečivo obsahujúce acyklickú i cyklickú sulfónamidovú skupinu.
-
Kamforsultám, sultám používaný pri chirálnej organickej syntéze.
Disulfónimidy
Disulfónimidy majú vzorec R-S(=O)2-N(H)-S(=O)2-R' a majú dve sulfónové skupiny napojené na ten istý amín.[10] Podobne ako u sulfónamidov i tieto zlúčeniny sa používajú ako činidlá pri enantioselektívnej syntéze.[10][11][12]
Bis(trifluórometánsulfonyl)anilín je zdroj triflylovej skupiny (CF3SO2+).
Sulfínamidy
Sulfínamidy, R(S=O)NHR, sú amidy sulfínových kyselín, R(S=O)OH. Chirálne sulfínamidy, napríklad terc-butánsulfínamid, p-toluénsulfínamid[13][14] a 2,4,6-trimetylbenzénsulfínamid[15] sú činidlá používané pri asymetrickej syntéze.
Referencie
- ↑ sulfónamid | slovensky.eu . Slovensky, 2018-01-01, . Dostupné online.
- ↑ GARAJ, Vladimír. Molekulové kotvenie virtuálnej kombinatorickej knižnice nových sulfónamidov do aktívneho miesta karboanhydrázy Mycobacterium tuberculosis . arl4.library.sk, . Dostupné online.
- ↑ MIKLÁŠ, Roman. Syntéza a štúdium antimikróbnej aktivity amfifilných imidazóliových sulfónamidov odvodených od kyseliny (+)-gáfor-10-sulfónovej . arl4.library.sk, . Dostupné online.
- ↑ ACTOR, Paul; CHOW, Alfred W.; DUTKO, Frank J.. Chemotherapeutics. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. Dostupné online. DOI:10.1002/14356007.a06_173
- ↑ LEVY, Stuart B.. The antibiotic paradox : how the misuse of antibiotics destroys their curative powers. 2. vyd. Cambridge, Massachusetts : Perseus Publ., 2002. Dostupné online. ISBN 9780738204406. S. 51.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968) Online Article
- ↑ RASSADIN, V. A.; GROSHEVA, D. S.; TOMASHEVSKII, A. A.. Methods of Sultam Synthesis. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013-04, roč. 49, čís. 1, s. 39–65. Dostupné online . ISSN 0009-3122. DOI: 10.1007/s10593-013-1231-3. (po anglicky)
- ↑ Sultam-Based Heterohelicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement. ACS Omega, 2016, s. 1336–1342. DOI: 10.1021/acsomega.6b00335. PMID 31457199.
- ↑ a b Development and Applications of Disulfonimides in Enantioselective Organocatalysis. Chem. Rev., 2015, s. 9388–9409. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00128.
- ↑ BINBAM – A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids. Eur. J. Org. Chem., 2009, s. 3693–3697. DOI: 10.1002/ejoc.200900548.
- ↑ A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, s. 4363–4366. DOI: 10.1002/anie.200901768.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). Link
- ↑ Org. Synth. 2007, 84, 129-138 Link
- ↑ Org. Synth. 2006, 83, 131-140 Link
Pozdi aj
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Sulfonamide na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Alkyl
Alkylová skupina
Arylová skupina
Azol
Azozlúčenina
Diazóniová soľ
Diol
Etylová skupina
Fosfán
Fosforylová skupina
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk