Tioaldehyd

Tioaldehyd^[1] je funkčná skupina v organickej chémii, ktorá sa podobá na aldehydovú skupinu, RC(O)H, ale namiesto kyslíkového atómu (O) má atóm síry (S). R značí uhľovodíkový zvyšok (alkylovú alebo arylovú skupinu). Tioaldehydy sú ešte reaktívnejšie, než tioketóny. Nechránené tioaldehydy sú zvyčajne príliš reaktívne na to, aby bolo možné ich izolovať - napríklad tioformaldehyd, H₂C=S, kondenzuje za tvorby cyklického triméru, 1,3,5-tritiánu. Tioakroleín, H₂C=CHCH=S, ktorý vzniká rozkladom alicínu z cesnaku, podstupuje Diels-Alderovu reakciu sám so sebou a tvorí izomérne vinylditiíny.^[2]^[3] Aj keď tioformaldehyd je veľmi reaktívny, je možné ho nájsť v medzihviezdnom priestore spolu s jeho mono- a dideuterovanými izotopológmi.^[4] S dostatočným stérickým bránením niektorých skupín je možné stabilné tioaldehydy izolovať.^[5]

V prvých prácach na tému tioaldehydov bola ich existencia predpokladaná na základe niektorých druhov reakcií. Napríklad sa prepokladalo, že reakciou Fc₂P₂S₄ s benzaldehydom vzniká tiobenzaldehyd, ktorý spolu s ditiofosfínovými ylidmi tvorí cykloadukt v podobe C₂PS₃ kruhu.^[6]

Referencie

↑ Medzinárodné patentové triedenie . ipc.indprop.gov.sk, január 2022, . Dostupné online.
↑ The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH₃CHS, and thioacetone, (CH₃)₂CS. Chemical Physics Letters, 1974, s. 265–269. DOI: 10.1016/0009-2614(74)85029-3.
↑ E. Block. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. : Royal Society of Chemistry, 2010. Dostupné online. ISBN 978-0-85404-190-9.
↑ CDMS . . Dostupné online.
↑ Synthesis, Structure, and Reactions of the First Rotational Isomers of Stable Thiobenzaldehydes, 2,4,6-Tristhiobenzaldehydes. Chemistry: A European Journal, 1997, s. 62–69. DOI: 10.1002/chem.19970030111.
↑ Synthetic Applications of Bis(trimethylsilyl)sulfide: Part II. Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic o-Azido-Thioaldehydes. Chemistry Letters, 1995, s. 147. DOI: 10.1246/cl.1995.147.

Pozri aj

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Thial na anglickej Wikipédii.

Tento článok týkajúci sa chémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] Medzinárodné patentové triedenie . ipc.indprop.gov.sk, január 2022, . Dostupné online.

[2] The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH₃CHS, and thioacetone, (CH₃)₂CS. Chemical Physics Letters, 1974, s. 265–269. DOI: 10.1016/0009-2614(74)85029-3.

[3] E. Block. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. : Royal Society of Chemistry, 2010. Dostupné online. ISBN 978-0-85404-190-9.

[4] CDMS . . Dostupné online.

[5] Synthesis, Structure, and Reactions of the First Rotational Isomers of Stable Thiobenzaldehydes, 2,4,6-Tristhiobenzaldehydes. Chemistry: A European Journal, 1997, s. 62–69. DOI: 10.1002/chem.19970030111.

[6] Synthetic Applications of Bis(trimethylsilyl)sulfide: Part II. Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic o-Azido-Thioaldehydes. Chemistry Letters, 1995, s. 147. DOI: 10.1246/cl.1995.147.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]