Antracén
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C14H10
Systematický názov	Tricyklotetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaén
Synonymá	Paranaftalén
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	178,234 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	120-12-7
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Antracén alebo paranaftalén je polycyklický aromatický uhľovodík, ktorý sa skladá z troch benzénových jadier usporiadaných lineárne za sebou. Je to izomér fenantrénu.

Antracén sa vyskytuje v čiernouhoľnom dechte^[1][2] a vzniká spaľovaním fosílnych palív.^[3] Je dôležitý hlavne vo výrobe farbív, ako je alizarín.^[4]

Vlastnosti

Antracén je bezfarebný, ale vykazuje modrú fluorescenciu (v oblasti 400-500 nm).^[5][3] Kryštály antracénu sa vyskytujú ako bezfarebné lupienky.^[1] Je nerozpustný vo vode a rozpustný v aromatických uhľovodíkoch, alkoholoch, sírouhlíku.^[1][3]

• 

  Kryštály antracénu

• 

  Fluorescencia kryštálov antracénu pod UV svetlom

Reakcie

Syntetická príprava

Antracén je možné pripraviť:

• Wurtzovou-Fittigovou syntézou z o-brómbenzylbromidu^[1]
• Friedel-Craftsovou reakciou z tetrachlóretánu a benzénu^[1]
• Elbsovou reakciou z o-tolylfenylketónu^[6]

Príprava derivátov

Antracén ľahko reaguje v polohách 9 a 10. Ľahko sa hydrogenuje na 9,10-dihydroantracén,^[1][7] oxiduje sa na antrachinón (napr. kyselinou dusičnou)^[1][8] a podstupuje Diels-Alderovu reakciu.^[1] Bromáciou vzniká 9,10-dibrómoantracén.^[9] Ľahko podlieha oxidácii pôsobením ozónu a peroxidov.^[3]

Cykloadícia

Okrem toho podstupuje i cykloadíciu, kde sa spájajú dve molekuly antracénu cez uhlíky 9 a 10, čím vzniká dimér antracénu, diantracén:

Táto reakcia je príklad fotocykloadície.^[10] Diantracén vzniká z antracénu pri ožiarení vlnovou dĺžkou nad 300 nm a rozkladá sa naspäť na antracén ožiarením vlnovou dĺžkou pod 300 nm alebo zahriatím.^[10]

Túto reakciu ako prvý popísal Fritzsche v roku 1867.^[11] Mnohé deriváty antracénu takisto podstupujú túto reakciu.^[11]

Antracén však môže reagovať i s plynným kyslíkom v cykloadícii, ktorý pri ožiarení prechádza z tripletového do singletového stavu (niekedy pomocou katalyzátora), čím vzniká endoperoxid^[12] v potenciálne nežiadanej reakcii:

Použitie

Antracén sa využíva prakticky výhradne v syntéze antrachinónu.^[13] Antracén a mnohé jeho deriváty sa používajú vo farbiarstve.^[1][3] Dôležité sú predovšetkým antrachinónové farbivá, medzi ktoré patrí i alizarín.^[4]

Medzi ďalšie menej bežné použitia patrí využitie v polyméroch a plastoch, elektrofotografii a ako scintilátor.^[13] Takisto sa používa pri výrobe syntetických vlákien, je súčasťou cigaretových filtrov, využíva sa pri vývoji polovodičov, insekticídov, konzervantov na drevo a náterov.^[3]

Toxikológia

Keďže antracén patrí medzi polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH), predpokladá sa, že by mohol byť karcinogénny. Žiadne testy však jeho karcinogenitu nepreukázali, takže je aktuálne zaradený do IARC skupiny 3 ako „neklasifikovaný“.^[13][14]

Antracén je biodegradovateľný v zemi a vo vode, rýchlo fotodegraduje na vzduchu a vo vode.^[13]

Referencie

Zdrojupraviť | upraviť zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Anthracene na anglickej Wikipédii.