Sulfónová kyselina

Sulfónové kyseliny sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú skupinu –SO₃H.^[1] Patria medzi organosírne zlúčeniny a ich všeobecný vzorec je RSO₃H, kde R je alkylová alebo arylová skupina. Skupinu –SO₃H možno zapísať i ako –SO₂–OH, takže sa skladá zo sulfónu a hydroxylovej skupiny.^[2] Sulfónové kyseliny možno vnímať ako deriváty kyseliny sírovej, kde je jedna hydroxylová skupina nahradená organickým substituentom. Soli a estery sulfónových kyselín sa nazývajú sulfonáty.^{[chýba zdroj}

Organické názvoslovie

Bližšie informácie v hlavnom článku: Nomenklatúra IUPAC pre organickú chémiu

V organickom názvosloví sa sulfónová skupina označuje príponou -sulfónová kyselina, ak je to skupina s najvyššiou prioritou, alebo predponou sulfo-.^[1]

Príprava

Alkylsulfónové kyseliny vznikajú sulfoxidáciou^{[chýba zdroj} alebo hydrolýzou ich sulfochloridov.^[3]

Arylsulfónové kyseliny (nazývané i arénsulfokyseliny alebo arylsulfokyseliny), teda kyseliny aromatických zlúčenín, vznikajú sulfonáciou.^[4] Zavedením sulfónovej skupiny do aromatických zlúčenín možno zvýšiť ich rozpustnosť vo vode.^[5]

Reakcie

Použitím silnej zásady sa deriváty kyseliny benzénsulfonovej menia na fenoly:^[6]

C₆H₅SO₃H + 2 NaOH → C₆H₅OH + Na₂SO₄ + H₂O

Referencie

↑ ^a ^b BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 755.
↑ MARCH, Jerry. Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms and structure. New York Chichester Brisbane : J. Wiley & sons, 1992. (4th ed.) ISBN 978-0-471-60180-7.
↑ alkány. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 85.
↑ sulfonácia. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 637.
↑ arénsulfokyseliny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 112.
↑ W. W. Hartman. p-Cresol. Organic Syntheses, 1923, s. 37. DOI: 10.15227/orgsyn.003.0037.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Sulfonic acid na anglickej Wikipédii.

Chemický portál

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[:12-1] BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 755.

[2] MARCH, Jerry. Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms and structure. New York Chichester Brisbane : J. Wiley & sons, 1992. (4th ed.) ISBN 978-0-471-60180-7.

[:14-3] ány. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 85.

[:13-4] sulfonácia. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 637.

[:1-5] rénsulfokyseliny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 112.

[6] W. W. Hartman. p-Cresol. Organic Syntheses, 1923, s. 37. DOI: 10.15227/orgsyn.003.0037.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]