A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
| Fosfopanteteín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C11H23N2O7PS |
| Synonymá | 4'-fosfopanteteín |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 358,349 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 2226-71-3 |
| PubChem | 115254 |
| ChemSpider | 103123 |
| SMILES | O=C(NCCS)CCNC(=O)(O)C(C)(C)COP(=O)(O)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Fosfopanteteín alebo 4'-fosfopanteteín je skupina, pomocou ktorej sa penášajú acylové skupiny v živých organizmoch. Je súčasťou koenzýmu A a takisto tvorí prostetickú skupinu niekoľkých proteínov prenášajúcich acylové skupiny (ACP, z anglického acyl carrier protein). Medzi tieto proteíny patria ACP syntázy mastných kyselín, ACP polyketidsyntáz, proteíny prenášajúcich peptidyl (PCP) a proteíny prenášajúce arylové skupiny (ArCP) syntetáz neribozomálnych peptidov (NRPS). Fosfopanteteín je takisto súčasťou formyltetrahydrofolátdehydrogenázy.
Metabolizmus
Fosfopanteteín vzniká dekarboxyláciou 4'-fosfo-N-pantotenoylcysteínu, ktorú katalyzuje fosfopantotenoylcysteíndekarboxyláza:
- 4'-fosfo-N-pantotenoylcysteínu → fosfopanteteín + CO2
U mnohých baktérií (s výnimkou streptokokov a enterokokov) prebieha syntéza a dekarboxylácia 4'-fosfo-N-pantotenoylcysteínu na jednom bifunkčnom enzýme.
Fosfopanteteín sa potom ďalej premieňa na defosfokoenzým A, za čo je zodpovedná fosfopanteteínadenylyltransferáza:
- fosfopanteteín + ATP → defosfo-CoA +PPi
Rozklad
Rozklad fosfopanteteínu katalyzujú fosfatázy, ktoré z neho štiepia anorganický fosfát. Tým sa premieňa na panteteín:
- fosfopanteteín → panteteín + Pi
U E. coli túto reakciu katalyzuje napríklad alkalická fosfatáza. Opačnú reakciu, teda syntézu fosfopanteteínu, katalyzujú rôzne kinázy:
- panteteín + ATP → fosfopanteteín + ADP
Význam
Fosfopanteteín je nosnou skupinou acylov v metabolizme. Túto funkciu plní v dvoch hlavných podobách: v rámci koenzýmu A a v rámci proteínov prenášajúcich acyl (ACP).
Koenzým A
Fosfopanteteín tvorí súčasť koenzýmu A. Počas syntézy koenzýmu A sa fosforylová skupina fosfopanteteínu viaže na adenozínmonofosfát (AMP). V E. coli sa až 90 % fosfopanteteínových skupín nachádza v podobe CoA.
Proteíny prenášajúce acyl (ACP)
Po syntéze apoformy ACP sa na jedno zo serínových reziduí naviaže fosfopanteteín pomocou fosfodiesterovej väzby. Syntézu tejto väzby sprostredkováva ACP syntáza, ktorá patrí medzi fosfopanteteíntransferázy. Donorom fosfopanteteínu je CoA.
Fosfopanteteínová prostetická skupina sa naviaže kovalentne na acylovú skupinu pomocou vysokoenergetickej tioesterovej väzby. V rámci tejto úlohy sa niekedy označuje ako „panteteínová ruka“. Flexibilita a dĺžka fosfopanteteínového reťazca (asi 2 nm) umožňuje kovalentne naviazaným intermediátom prístup k rôzne vzdialeným aktívnym miestam enzýmov. Táto dostupnosť umožňuje zvýšiť efektívnu molaritu (lokálnu koncentráciu) intermediátu a umožňuje priebeh reakcií ako na montážnej linke.
Referencie
- ↑ a b VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 961.
- ↑ Acyl carrier protein. X. Acyl carrier protein synthetase. J. Biol. Chem., July 1968, s. 3603–11. DOI: 10.1016/S0021-9258(19)34183-3. PMID 4872726.
- ↑ Acyl carrier protein-specific 4'-phosphopantetheinyl transferase activates 10-formyltetrahydrofolate dehydrogenase. J. Biol. Chem., January 2010, s. 1627–33. DOI: 10.1074/jbc.M109.080556. PMID 19933275.
- ↑ a b c d LEONARDI, Roberta; JACKOWSKI, Suzanne. Biosynthesis of Pantothenic Acid and Coenzyme A. EcoSal Plus, 2007-04, roč. 2, čís. 2. PMID: 26443589. Dostupné online . DOI: 10.1128/ecosalplus.3.6.3.4. (po anglicky)
- ↑ a b JACKOWSKI, S; ROCK, C O. Metabolism of 4'-phosphopantetheine in Escherichia coli. Journal of Bacteriology, 1984-04, roč. 158, čís. 1, s. 115–120. Dostupné online . ISSN 0021-9193. DOI: 10.1128/jb.158.1.115-120.1984. (po anglicky)
- ↑ BROWN, GENE M.. Section d - Biosynthesis of Pantothenic Acid and Coenzyme A. Zväzok 21. : Elsevier, 1970-01-01. (Metabolism of Vitamins and Trace Elements.) DOI: 10.1016/B978-0-444-40871-6.50012-X. Dostupné online. DOI:10.1016/b978-0-444-40871-6.50012-x S. 73–80.
- ↑ BELD, Joris; SONNENSCHEIN, Eva C.; VICKERY, Christopher R.. The Phosphopantetheinyl Transferases: Catalysis of a Posttranslational Modification Crucial for Life. Natural product reports, 2014-1, roč. 31, čís. 1, s. 61–108. PMID: 24292120 PMCID: PMC3918677. Dostupné online . ISSN 0265-0568. DOI: 10.1039/c3np70054b.
- ↑ ČURDA, Marián; MAŠTEROVÁ, Valéria. Biochémia. 3. doplnené a rozšírené. vyd. Prešov : Rokus publishing, 2020. ISBN 978-80-89510-81-8. S. 201.
Pozri aj
upraviť | upraviť zdrojZdroj
upraviť | upraviť zdrojTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phosphopantetheine na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk