Kyselina urokanová

	Kyselina urokanová
	Kyselina urokanová
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H6N2O2
Systematický názov	kyselina (2E)-3-(1H-imidazol-4-yl)prop-2-énová
Synonymá	kyselina (E)-3-(1H-imidazol-4-yl)akrylová
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	138,124 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	104-98-3
PubChem	1178
ChemSpider	643824
SMILES	c1c(nc1)/C=C/C(=O)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Kyselina urokanová (presnejšie kyselina trans-urokanová; UCA^[1]) je jeden z intermediátov katabolizmu L-histidínu. Jej izomér, kyselina cis-urokanová, je vzácny. Konjugovanou zásadou kyseliny urokanovej je urokanát.

Metabolizmus

Urokanát vzniká z histidínu pôsobením enzýmu histidázy, pričom sa uvoľnuje amoniak:^[2]^[3]

histidín → urokanát + NH₃

Urokanát sa potom premieňa na 4-imidazolón-5-propionát pôsobením urokanáthydratázy (urokanázy):^[2]^[3]

urokanát + H₂O → 4-imidazolón-5-propionát

Konečným produktom dráhy je glutamát.

Klinický význam

Dedičný nedostatok urokanázy vedie k zvýšenej hladine urokanátu v moči, čo sa označuje ako urokanová acidúria.

Filagrín, prekurzor urokanátu v koži, má významnú úlohu pri spustení atopickej dermatitídy a astmy.^[4]^[5]

Predpokladá sa, že urokanát je významnou látkou priťahujúcou parazita Strongyloides stercoralis,^[6] hlavne kvôli zvýšenej hladine urokanátu v chodidlách, ktorými sa tento parazit často dostáva do tela.

Funkcia

Urokanát bol detegovaný u zvierat v pote a na koži, kde okrem iných možných funkcií plní úlohu endogénnej ochrany proti slnečnému žiareniu alebo pôsobí ako fotoprotektant proti poškodeniu DNA spôsobenému UVB žiarením. Urokanát sa nachádza hlavne v časti kože zvanej stratum corneum na úplnom povrchu kože a väčšina z neho pravdepodobne vzniká z filagrínu (proteínu bohatého na histidín). Pri vystavení UVB žiareniu sa trans-urokanát in vitro i in vivo mení na cis-urokanát (cis-UCA).^[7] Je známe, že cis-urokanát aktivuje regulačné T bunky.^[8]

Podľa niektorých štúdií má filagrín dôležitú úlohu v tom, že udržiava povrch kože mierne kyslý prostredníctvom rozkladu na histidín a následne na trans-urokanát,^[9] avšak iné štúdie tvrdia, že kaskáda filagrín–histidín–urokanát nie je nutná pre okyslenie kože.^[10]

História

Urokanát bol prvýkrát izolovaný v roku 1874 chemikom Maxom Jaffém z moči psov,^[11]^[12] podľa čoho je pomenovaný (z latinského urina, moč, a canis, pes).

Referencie

↑ MALINA, L. Urokanová kyselina a její role v pochodechfotoimunomodulace . www.prolekare.cz, . Dostupné online. (po česky)
↑ ^a ^b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 283 – 284.
↑ ^a ^b VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035.
↑ The Pathogenetic Effect of Natural and Bacterial Toxins on Atopic Dermatitis. Toxins, December 2016, s. 3. DOI: 10.3390/toxins9010003. PMID 28025545.
↑ Filaggrin mutations associated with skin and allergic diseases. The New England Journal of Medicine, October 2011, s. 1315–27. DOI: 10.1056/nejmra1011040. PMID 21991953.
↑ Urocanic acid is a major chemoattractant for the skin-penetrating parasitic nematode Strongyloides stercoralis. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2007, s. 1627–1630. DOI: 10.1073/pnas.0610193104. PMID 17234810.
↑ The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy. Photochemical and Photobiological Sciences, May 2010, s. 730–3. DOI: 10.1039/b9pp00143c. PMID 20442934.
↑ Mechanisms of UV-induced immunosuppression. The Keio Journal of Medicine, December 2005, s. 165–71. Dostupné online. DOI: 10.2302/kjm.54.165. PMID 16452825.
↑ Stratum corneum lipids, skin barrier function and filaggrin mutations in patients with atopic eczema. Allergy, July 2010, s. 911–8. DOI: 10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x. PMID 20132155.
↑ Is the filaggrin-histidine-urocanic acid pathway essential for stratum corneum acidification?. The Journal of Investigative Dermatology, August 2010, s. 2141–4. DOI: 10.1038/jid.2010.74. PMID 20376063.
↑ Ueber die Urocaninsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1875, s. 811–813. Dostupné online. DOI: 10.1002/cber.187500801267. (German)
↑ Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1874, s. 1669–1673. Dostupné online. DOI: 10.1002/cber.187400702225. (German)

Pozri aj

Externé odkazy

The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80 - Prehľad porúch histidínového metabolizmu vrátane urokanovej acidúrie (po anglicky)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Urocanic acid na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] MALINA, L. Urokanová kyselina a její role v pochodechfotoimunomodulace . www.prolekare.cz, . Dostupné online. (po česky)

[DobrotaLekBioch-2] DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 283 – 284.

[VoetBiochem-3] VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035.

[4] The Pathogenetic Effect of Natural and Bacterial Toxins on Atopic Dermatitis. Toxins, December 2016, s. 3. DOI: 10.3390/toxins9010003. PMID 28025545.

[5] Filaggrin mutations associated with skin and allergic diseases. The New England Journal of Medicine, October 2011, s. 1315–27. DOI: 10.1056/nejmra1011040. PMID 21991953.

[6] Urocanic acid is a major chemoattractant for the skin-penetrating parasitic nematode Strongyloides stercoralis. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2007, s. 1627–1630. DOI: 10.1073/pnas.0610193104. PMID 17234810.

[pmid20442934-7] The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy. Photochemical and Photobiological Sciences, May 2010, s. 730–3. DOI: 10.1039/b9pp00143c. PMID 20442934.

[pmid16452825-8] Mechanisms of UV-induced immunosuppression. The Keio Journal of Medicine, December 2005, s. 165–71. Dostupné online. DOI: 10.2302/kjm.54.165. PMID 16452825.

[9] Stratum corneum lipids, skin barrier function and filaggrin mutations in patients with atopic eczema. Allergy, July 2010, s. 911–8. DOI: 10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x. PMID 20132155.

[10] Is the filaggrin-histidine-urocanic acid pathway essential for stratum corneum acidification?. The Journal of Investigative Dermatology, August 2010, s. 2141–4. DOI: 10.1038/jid.2010.74. PMID 20376063.

[11] Ueber die Urocaninsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1875, s. 811–813. Dostupné online. DOI: 10.1002/cber.187500801267. (German)

[Jaffe_1874-12] Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1874, s. 1669–1673. Dostupné online. DOI: 10.1002/cber.187400702225. (German)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]