Kyselina 2-ketobutyrová

	Kyselina α-ketobutyrová
	Kyselina α-ketobutyrová
	Kyselina α-ketobutyrová
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C4H6O3
Systematický názov	kyselina 2-oxobutánová
Synonymá	kyselina α-ketobutyrová, kyselina α-ketomaslová, kyselina 2-ketobutyrová, kyselina 2-oxobutyrová, α-ketobutyrát, 2-oxobutyrát, 2-ketobutyrát
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	102,089 g/mol
Teplota topenia	33 °C
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	600-18-0
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Kyselina 2-ketobutyrová (kyselina 2-oxobutyrová) je organická ketokyselina odvodená od kyseliny maslovej (butyrovej). Je to bezfarebná pevná látka, ktorá sa topí tesne nad izbovou teplotou. Pri fyziologickom pH sa vyskytuje ako konjugovaná zásada 2-ketobutyrát (2-oxobutyrát). Vzniká v niekoľkých metabolických procesoch, napríklad rozkladom cystationínu alebo treonínu.

Izomérom kyseliny 2-ketobutyrovej je kyselina 3-ketobutyrová, teda acetoacetát.

Metabolizmus

2-ketobutyrát vzniká v niekoľkými metabolickými dráhami:^[2]

počas rozkladu treonínu pôsobením treoníndehydratázy^[3]
počas transsulfuračnej dráhy v syntéze cysteínu, konkrétne pri rozklade cystationínu pôsobením cystationín γ-lyázy^[4]
počas rozkladu homocysteínu a v metabolizme metionínu (rovnakým procesom ako o riadok vyššie)^[4]

2-ketobutyrát sa premiestňuje do mitochondriálnej matrix, kde sa premieňa na propionyl-CoA pôsobením komplexu dehydrogenázy rozvetvených alfa-ketokyselín. V procese dochádza k dekarboxylácii. Ďalšie reakcie v mitochondriách vedú k tvorbe sukcinyl-CoA.^[2]^[3]

Alternatívnym využím 2-ketobutyrátu je u niektorých organizmov syntéza izoleucínu. Izoleucín je esenciálna aminokyselina, takže napríklad ľudia ju nevedia syntetizovať. 2-ketobutyrát reaguje s pyruvátom v reakcii, ktorá je katalyzovaná acetolaktátsyntázou, čím vzniká α-aceto-α-hydroxybutyrát, ktorý sa ďalej postupne mení na izoleucín.^[2]

Žlté víno

V žltých vínach (vin jaune) vzniká z 2-ketobutyrátu látka zvaná sotolon, ktorá má veľmi silnú vôňu.^[5]^[6]

Referencie

↑ 2-Oxobutanoic acid . commonchemistry.cas.org, . Dostupné online.
↑ ^a ^b ^c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034, 1072.
↑ ^a ^b Threonine and 2-Oxobutanoate Degradation . . Dostupné online.
↑ ^a ^b Methionine Metabolism . . Dostupné online.
↑ Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French 'Vin Jaune'. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, s. 2616–2619. DOI: 10.1021/jf00058a012.
↑ Quantitative Determination of Sotolon in Wines by High-Performance Liquid Chromatography. Chromatographia, 1993, s. 539–542. DOI: 10.1007/BF02275793.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku α-Ketobutyric acid na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] 2-Oxobutanoic acid . commonchemistry.cas.org, . Dostupné online.

[:0-2] VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034, 1072.

[:1-3] Threonine and 2-Oxobutanoate Degradation . . Dostupné online.

[:2-4] Methionine Metabolism . . Dostupné online.

[5] Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French 'Vin Jaune'. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, s. 2616–2619. DOI: 10.1021/jf00058a012.

[6] Quantitative Determination of Sotolon in Wines by High-Performance Liquid Chromatography. Chromatographia, 1993, s. 539–542. DOI: 10.1007/BF02275793.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]