Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová

	Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová
	Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C9H8O4
Systematický názov	kyselina 3-(4-hydroxyphenyl)-2-oxopropánová
Synonymá	kyselina p-hydroxyfenylpyrohroznová, p-hydroxyfenylpyruvát,
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	180,157 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	156-39-8
PubChem	979
ChemSpider	954
SMILES	O = C(O)C( = O)Cc1ccc(O)cc1
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová (4-HPPA) je intermediát v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Jej konjugovanou zásadou je 4-hydroxyfenylpyruvát.

Metabolizmus

Biosyntéza

4-hydroxyfenylpyruvát vzniká z prefenátu pôsobením prefenátdehydrogenázy. Ako kofaktor vystupuje NAD a v procese dochádza k dekarboxylácii:^[1]

prefenát + NAD⁺ → 4-hydroxyfenylpyruvát + NADH + CO₂

Rozklad

4-hydroxyfenylpyruvát sa mení na tyrozín pôsobením tyrozíntransaminázy. Zdrojom aminoskupiny je glutamát, ktorý sa premieňa na 2-oxoglutarát:^[1]

4-hydroxyfenylpyruvát + glutamát → tyrozín + 2-oxoglutarát

Reakcia prebieha obojsmerne.^[2]

4-hydroxyfenylpyruvát je takisto vzniká pri rozklade fenylalanínu a tyrozínu. Fenylalanín sa najprv premieňa na tyrozín pôsobením fenylalanínhydroxylázy a tyrozín sa následne premieňa na 4-hydroxyfenylpyruvát pôsobením tyrozíntransaminázy, v opačnej reakcii, ako vyššie. 4-hydroxyfenylpyruvát sa potom premieňa na homogentizát pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá využíva molekulárny kyslík a zároveň molekulu dekarboxyluje:^[1]

4-hydroxyfenylpyruvát + O₂ → homogentizát + CO₂

Homogentizát je takisto jeden z prekurzorov ochronotického pigmentu.^[3]

4-hydroxyfenylpyruvát vystupuje v biosyntéze scytonemínu.

Referencie

↑ ^a ^b ^c VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1075 – 1077.
↑ BRAND, Larry; Harper, Alfred. Effect of glucagon on phenylalanine metabolism and phenylalanine-degrading enzymes in the rat. Biochemical Journal, 1974, s. 231–45. PMID 4155291.
↑ DENOYA, Claudio; Skinner, Deborah; Morgenstern, Margaret. A Streptomyces avermitilis gene encoding a 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase-like protein that directs the production of homogentisic acid and an ochronotic pigment in Escherichia coli. Journal of Bacteriology, September 1994, s. 5312–5319.

Pozri aj

Kyselina fenylpyrohroznová

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 4-Hydroxyphenylpyruvic acid na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[VoetBiochem-1] VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1075 – 1077.

[2] BRAND, Larry; Harper, Alfred. Effect of glucagon on phenylalanine metabolism and phenylalanine-degrading enzymes in the rat. Biochemical Journal, 1974, s. 231–45. PMID 4155291.

[3] DENOYA, Claudio; Skinner, Deborah; Morgenstern, Margaret. A Streptomyces avermitilis gene encoding a 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase-like protein that directs the production of homogentisic acid and an ochronotic pigment in Escherichia coli. Journal of Bacteriology, September 1994, s. 5312–5319.

[1]

[2]

[3]