Kyselina homogentizová

	Kyselina homogentizová
	Kyselina homogentizová
	Kyselina homogentizová
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C8H8O4
Systematický názov	kyselina (2,5-dihydroxyfenyl)octová
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	168,148 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	451-13-8
PubChem	780
ChemSpider	759
SMILES	O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Kyselina homogentizová je fenolická kyselina, ktorá sa vystupuje v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Bežne sa nachádza v mede jahodovca obyčajného.^[1] Takisto sa nachádza v bakteriálnom rastlinnom patogéne Xanthomonas campestris pv. phaseoli^[2] a kvasinkách Yarrowia lipolytica,^[3] v ktorých je spájaná s tvobou hnedého farbiva. Oxidáciou dimerizuje za vzniku kyseliny hipposudorovej, ktorá sa nachádza u hrochov. Jej konjugovanou zásadou je homogentizát.

Metabolizmus

Kyselina homogentizová vzniká pri katabolizme fenylalanínu a tyrozínu. Vzniká zo 4-hydroxyfenylpyruvátu pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá ho oxiduje pomocou molekulárneho kyslíka, zároveň dochádza k dekarboxylácii. V reakcii takisto vystupuje askorbát, ktorý sa premieňa na dehydroaskorbát:^[4]^[5]^[6]^[7]

4-hydroxyfenylpyruvát + askorbát + O₂ → homogentizát + dehydroaskorbát + H₂O + CO₂

Homogentizát sa ďalej premieňa pôsobením homogentizát-1,2-dioxygenázy, ktorá ho pomocou molekulárneho kyslíka premieňa na 4-maleylacetoacetát:^[5]^[6]^[7]^[8]

homogentizát + O₂ → 4-maleylacetoacetát

Patológia

V prípade nedostatočnej aktivity homogentizát-1,2-dioxygenázy u ľudí, k čomu zvyčajne dochádza kvôli mutáciám, dochádza k hromadeniu homogentizátu a jeho oxidu, ktorý je známy ako alkapton. Tento stav je známy ako alkaptonúria.^[9]^[10]

Homogentizát sa oxiduje pôsobením polyfenoloxidázy, čím dochádza k vzniku benzochinónacetátu. Ten je schopný polymerizovať, čím dochádza k vzniku ochronózy, teda pigmentácii spojivových tkanív.^[11]

Referencie

↑ Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey. J. Agric. Food Chem., 1999, s. 4064–4067. DOI: 10.1021/jf990141o. PMID 10552766.
↑ Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid. Canadian Journal of Microbiology, 1994, s. 28–34. Dostupné online . DOI: 10.1139/m94-005.
↑ Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid. Appl Environ Microbiol, 2001, s. 3463–3468. DOI: 10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001. PMID 11472920.
↑ Purification and Some Properties of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase from Pseudomonas sp. P.J. 814. Biochemistry, 1977, s. 3369–3377. DOI: 10.1021/bi00634a013.
↑ ^a ^b VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1043 – 1047.
↑ ^a ^b ČURDA, Marián; MAŠTEROVÁ, Valéria. Biochémia. 3. doplnené a rozšírené. vyd. Prešov : Rokus publishing, 2020. ISBN 978-80-89510-81-8. S. 246.
↑ ^a ^b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 322 – 327.
↑ The oxidation in liver of l-tyrosine to acetoacetate through p-hydroxyphenylpyruvate and homogentisic acid. The Biochemical Journal, October 1951, s. 686–93. DOI: 10.1042/bj0490686. PMID 14886367.
↑ Natural history of alkaptonuria. New England Journal of Medicine, 2002, s. 2111–21. DOI: 10.1056/NEJMoa021736. PMID 12501223.
↑ alkapton. In: Encyclopaedia Beliana. Bratislava : Encyklopedický ústav Slovenskej akadémie vied. Dostupné online. ISBN 978-80-89524-30-3.
↑ Alkaptonúria a ochronóza | Unilabs . www.unilabs.sk, . Dostupné online.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Homogentisic acid na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey. J. Agric. Food Chem., 1999, s. 4064–4067. DOI: 10.1021/jf990141o. PMID 10552766.

[2] Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid. Canadian Journal of Microbiology, 1994, s. 28–34. Dostupné online . DOI: 10.1139/m94-005.

[3] Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid. Appl Environ Microbiol, 2001, s. 3463–3468. DOI: 10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001. PMID 11472920.

[4] Purification and Some Properties of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase from Pseudomonas sp. P.J. 814. Biochemistry, 1977, s. 3369–3377. DOI: 10.1021/bi00634a013.

[VoetBiochem-5] VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1043 – 1047.

[:0-6] ČURDA, Marián; MAŠTEROVÁ, Valéria. Biochémia. 3. doplnené a rozšírené. vyd. Prešov : Rokus publishing, 2020. ISBN 978-80-89510-81-8. S. 246.

[DobrotaLekBioch-7] DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 322 – 327.

[8] The oxidation in liver of l-tyrosine to acetoacetate through p-hydroxyphenylpyruvate and homogentisic acid. The Biochemical Journal, October 1951, s. 686–93. DOI: 10.1042/bj0490686. PMID 14886367.

[Phornphutkul-9] Natural history of alkaptonuria. New England Journal of Medicine, 2002, s. 2111–21. DOI: 10.1056/NEJMoa021736. PMID 12501223.

[Beliana-10] ton. In: Encyclopaedia Beliana. Bratislava : Encyklopedický ústav Slovenskej akadémie vied. Dostupné online. ISBN 978-80-89524-30-3.

[11] Alkaptonúria a ochronóza | Unilabs . www.unilabs.sk, . Dostupné online.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]