2-metylkrotonyl-CoA

	Tiglylkoenzým A
	Tiglylkoenzým A
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C26H42N7O17P3S
Systematický názov	kyselina O1-{metyl} O3-(2-{(2E)-metylbut-2-enoylsulfanyl}etyl)amino-3-oxopropyl}amino)-4-oxobutyl dihydrogéndifosforečná
Synonymá	2-metylkrotonylkoenzým A, 2-metylkrotonyl-CoA
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	849,63 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	6247-62-7
PubChem	6443760
SMILES	C\C=C(/C)\C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C@@H(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC@@H1C@H(C@H(C@@H(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Tiglylkoenzým A (tiglyl-CoA) je intermediát v metabolizme izoleucínu.^[1]^[2]^[3] Je to inhibítor N-acetylglutamátsyntázy.^[4]

Metabolizmus

Tiglyl-CoA vzniká z 2-metylbutyryl-CoA pôsobením acyl-CoA dehydrogenázy, pričom oxidačným činidlom je FAD. Produkt sa zároveň naviaže na koenzým A:^[3]^[5]

2-metylbutyryl-CoA + FAD → tiglyl-CoA + FADH₂

Ďalej sa premieňa na 2-metyl-3-hydroxybutyryl-CoA pôsobením enoyl-CoA hydratázy:^[3]^[5]

tiglyl-CoA + H₂O → 2-metyl-3-hydroxybutyryl-CoA

Konečným produktom rozkladu tiglyl-CoA je acetyl-CoA a propionyl-CoA.

Referencie

↑ TIGLYL COENZYME A AND a-METHYLACETOACETYL COENZYME A, INTERMEDIATES IN THE ENZYMATIC DEGRADATION OF ISOLEUCINE. Journal of Biological Chemistry, 1956, s. 391–400. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)65902-2. PMID 13278346.
↑ Showing metabocard for Tiglyl-CoA (HMDB02054) online. The Metabolomics Innovation Centre (TMIC). Dostupné online.
↑ ^a ^b ^c VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1039.
↑ Inhibition by propionyl-coenzyme A of N-acetylglutamate synthetase in rat liver mitochondria. A possible explanation for hyperammonemia in propionic and methylmalonic acidemia. Journal of Clinical Investigation, 1979, s. 1544–1551. DOI: 10.1172/JCI109614. PMID 500823.
↑ ^a ^b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 288 – 291.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tiglyl-CoA na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] TIGLYL COENZYME A AND a-METHYLACETOACETYL COENZYME A, INTERMEDIATES IN THE ENZYMATIC DEGRADATION OF ISOLEUCINE. Journal of Biological Chemistry, 1956, s. 391–400. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)65902-2. PMID 13278346.

[2] Showing metabocard for Tiglyl-CoA (HMDB02054) online. The Metabolomics Innovation Centre (TMIC). Dostupné online.

[VoetBiochem-3] VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1039.

[4] Inhibition by propionyl-coenzyme A of N-acetylglutamate synthetase in rat liver mitochondria. A possible explanation for hyperammonemia in propionic and methylmalonic acidemia. Journal of Clinical Investigation, 1979, s. 1544–1551. DOI: 10.1172/JCI109614. PMID 500823.

[DobrotaLekBioch-5] DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 288 – 291.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]