Kyselina formiminoglutámová

	Kyselina formiminoglutámová
	Kyselina formiminoglutámová
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H10N2O4
Systematický názov	kyselina N-(aminometylidén)-L-glutámová
Synonymá	formiminoglutamát, FIGLU
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	174,156 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	816-90-0
PubChem	909
ChemSpider	388370
SMILES	C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N=CN
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Kyselina formiminoglutámová (FIGLU) je intermediát v katabolizme L-histidínu na L-glutamát. Takisto sa dá použiť ako biomarker pre intracelulárnu hladinu folátu. FIGLU test sa používa na zistenie nedostatku vitamínu B₁₂, nedostatok folátu a ochorenia či zlyhanie pečene.^[1]^[2] Pri nadbytku 5-metyltetrahydrofolátu sa zvyšuje hladina FIGLU, s čím je spojená aj zvýšená hladina folátu a znížená hladina kyseliny metylmalónovej a homocysteínu.^[3] Konjugovanou zásadou kyseliny formiminoglutámovej je formiminoglutamát.

Metabolizmus

Formiminoglutamát vzniká z imidazol-4-ón-5-propionátu pôsobením enzýmu imidazolónpropionázy:^[4]^[5]

imidazol-4-ón-5-propionát + H₂O → formiminoglutamát

Ďalej sa potom premieňa na glutamát pôsobením glutamátformiminotransferázy. Kofaktorom tejto reakcie je THF, na ktorý sa v procese prenáša formimínový zvyšok za vzniku N⁵-formimino-THF:^[4]

formiminoglutamát + THF → glutamát + N⁵-formimino-THF

Referencie

↑ LASCELLES, P. T.; DONALDSON, D.. Diagnostic Function Tests in Chemical Pathology. : , 1989. ISBN 978-0-7462-0107-7. DOI:10.1007/978-94-009-1846-7_31 Formiminoglutamic Acid (FIGLU) Test, s. 59–60.
↑ MeSH Browser . meshb.nlm.nih.gov, . Dostupné online.
↑ THE METHYL FOLATE TRAP: A physiological response in man to prevent methyl group deficiency in kwashiorkor (methionine deficiency) and an explanation for folic-acid-induced exacerbation of subacute combined degeneration in pernicious anaemia. The Lancet, 15 August 1981, s. 337–340. ISSN 0140-6736. DOI: 10.1016/S0140-6736(81)90650-4. PMID 6115113.
↑ ^a ^b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 283 – 284.
↑ VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035.

Pozri aj

Glutamát-1-semialdehyd

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Formiminoglutamic acid na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] LASCELLES, P. T.; DONALDSON, D.. Diagnostic Function Tests in Chemical Pathology. : , 1989. ISBN 978-0-7462-0107-7. DOI:10.1007/978-94-009-1846-7_31 Formiminoglutamic Acid (FIGLU) Test, s. 59–60.

[2] MeSH Browser . meshb.nlm.nih.gov, . Dostupné online.

[3] THE METHYL FOLATE TRAP: A physiological response in man to prevent methyl group deficiency in kwashiorkor (methionine deficiency) and an explanation for folic-acid-induced exacerbation of subacute combined degeneration in pernicious anaemia. The Lancet, 15 August 1981, s. 337–340. ISSN 0140-6736. DOI: 10.1016/S0140-6736(81)90650-4. PMID 6115113.

[DobrotaLekBioch-4] DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 283 – 284.

[VoetBiochem-5] VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]