Imidazol-4-ón-5-propionát

	Kyselina imidazol-4-ón-5-propiónová
	Kyselina imidazol-4-ón-5-propiónová
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H8N2O3
Systematický názov	kyselina 3-(5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)propánová
Synonymá	kyselina imidazol-4-ón-5-propánová, kyselina 4-imidazolón-5-propiónová, kyselina 4-imidazolón-5-propánová, imidazol-4-ón-5-propiónát, imidazol-4-ón-5-propanoát, 4-imidazolón-5-propionát, 4-imidazolón-5-propanoát
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	156,139 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	17340-16-8
PubChem	128
ChemSpider	125
SMILES	O=C1N\C=N/C1CCC(=O)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Kyselina imidazol-4-ón-5-propiónová (kyselina 4-imidazolón-5-propiónová) je intermediát v katabolizme histidínu. Je to bezfarebná zlúčenina, ktorá je na vzduchu citlivá na svetlo. Obsahuje imidazolónový kruh.^[1] Jej konjugovanou zásadou je imidazol-4-ón-5-propionát (4-imidazolón-5-priopionát).

Metabolizmus

Imidazol-4-ón-5-propionát vzniká z urokanátu pôsobením enzýmu urokanáthydratázy (urokanázy):^[2]^[3]

urokanát + H₂O → imidazol-4-ón-5-propionát

Imidazol-4-ón-5-propionát sa potom premieňa na N-formiminoglutamát pôsobením imidazolónpropionázy. V procese dochádza k štiepeniu imidazolónového kruhu:^[2]^[3]

imidazol-4-ón-5-propionát + H₂O → N-formiminoglutamát

Konečným produktom rozkladu histidínu je glutamát.^[2]^[3]

Význam

Bolo ukázané, že mikrobiálna produkcia imidazol-4-ón-5-propionátu v ľudskom čreve ovplyvňuje signálne dráhy inzulínu, čo má dôsledky pre ľudí s diabetom 2. typu.^[4]

Referencie

↑ Preparation and properties of 4(5)-imidazolone-5(4)-propionic acid. Methods Enzymol., 1971, s. 89–91. DOI: 10.1016/0076-6879(71)17014-0.
↑ ^a ^b ^c VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035.
↑ ^a ^b ^c DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 283 – 284.
↑ Microbially Produced Imidazole Propionate Impairs Insulin Signaling through mTORC1. Cell, 2018, s. 947–961.e17. DOI: 10.1016/j.cell.2018.09.055. PMID 30401435.

Pozri aj

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Imidazol-4-one-5-propionic acid na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] Preparation and properties of 4(5)-imidazolone-5(4)-propionic acid. Methods Enzymol., 1971, s. 89–91. DOI: 10.1016/0076-6879(71)17014-0.

[VoetBiochem-2] VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035.

[DobrotaLekBioch-3] DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 283 – 284.

[4] Microbially Produced Imidazole Propionate Impairs Insulin Signaling through mTORC1. Cell, 2018, s. 947–961.e17. DOI: 10.1016/j.cell.2018.09.055. PMID 30401435.

[1]

[2]

[3]

[4]